3-甲氧基苯并[b]噻吩-3-羧酸 | 19354-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-甲氧基苯并[b]噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 3-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 19354-50-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: AFQQPJAVPVTBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯并[b]噻吩-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以99%的产率得到3-Methoxybenzo[b]thiophene-2-carbonylchloride
  参考文献：
  名称：

  3-Alkoxy-thianapthene-2-carboxamides

  摘要：

  这项发明的3-烷氧基噻吩并2-羧酰胺对患有呕吐症的哺乳动物有效。当以250微克/千克的剂量给狗服用时，这项发明的化合物可使狗免受皮下注射阿波莫啡引起的呕吐，保护效果达到100%。这项发明的化合物还有助于改善哺乳动物的行为紊乱。

  公开号：

  US03954748A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲氧基苯并[b]噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核取代对苯并[b]噻吩体系的八至十元氧杂氮杂环的环化

  摘要：

  简捷的合成路线为2 H-苯并[ b ]噻吩并[3,2- b ] [1,5]恶唑啉-6（3 H）-one和新的苯并[ b ]噻吩并[3,2- b ] [在此基础上，开发了1,5]恶唑酮-7（2 H）-one和2 H-苯并[ b ]噻吩并[3,2- b ] [1,5] oxazecin-8（3 H）-one系统。关键环形成步骤中的分子内亲核置换。

  DOI：

  10.1071/ch14055

文献信息

• Anti-inflammatory and analgesic 3-hydroxybenzo[b]thiophene derivatives,
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04663344A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  3-Hydroxybenzo[b]thiophene derivatives, such as 2-aralkyl, 2-alkyl and 2-alkenyl-3-hydroxybenzo[b]-thiophenes, were prepared by, among other methods, ring closure of 2-(2-carboxy-phenylthio)-.alpha.-substituted acetic acids. These compounds are found to be useful in the treatment of pain, fever, inflammation, arthritic conditions, asthma, allergic disorders, skin diseases, cardiovascular disorders, psoriasis, inflammatory diseases and other prostaglandin and/or leukotriene mediated diseases.

  3-羟基苯并[b]噻吩衍生物，如2-芳基、2-烷基和2-烯基-3-羟基苯并[b]噻吩，可通过多种方法制备，其中包括2-(2-羧基苯硫基)-α-取代乙酸的环闭合。这些化合物被发现在治疗疼痛、发热、炎症、关节炎、哮喘、过敏性疾病、皮肤病、心血管疾病、牛皮癣、炎症性疾病和其他前列腺素和/或白三烯介导的疾病中具有用处。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05338735A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## in which each R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen or nitro, and n is 0, 1, 2 or 3, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.2-4 alkenyl, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or C.sub.6-9 cycloalkyl optionally substituted by 1 to 4 C.sub.1-4 alkyl groups, R.sup.5 is optionally substituted phenyl, tetrahydronaphthyl, phthalimido, saccharinyl, glutaramido, C.sub.6-10 cycloalkyl optionally substituted with 1 to 4 C.sub.1-4 alkyl groups or a phenyl group, or C.sub.4-9 heterosubstituted cycloalkyl optionally substituted with 1 to 4 alkyl groups, x is 1, 2 or 3, y is 0 or 1 and z is 0, 1, 2 or 3; and salts thereof. The compounds are indicated for use in the treatment of disorders of the central nervous system.

  式为：##STR1##，其中每个R.sup.1是氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或硝基，n为0、1、2或3，R.sup.2是氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4烯基，R.sup.3和R.sup.4分别是氢、C.sub.1-4烷基、可选择取代的苯基或C.sub.6-9环烷基，可选择取代1至4个C.sub.1-4烷基，R.sup.5是可选择取代的苯基、四氢萘基、邻苯二甲酰亚胺基、糖精基、戊二酰亚胺基、C.sub.6-10环烷基，可选择取代1至4个C.sub.1-4烷基或苯基，或C.sub.4-9杂原子取代的环烷基，可选择取代1至4个烷基，x为1、2或3，y为0或1，z为0、1、2或3；及其盐。这些化合物适用于治疗中枢神经系统疾病。
• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Accepting the Invitation to Open Innovation in Malaria Drug Discovery: Synthesis, Biological Evaluation, and Investigation on the Structure–Activity Relationships of Benzo[<i>b</i>]thiophene-2-carboxamides as Antimalarial Agents
  作者：Marco Pieroni、Elisa Azzali、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Michal Zolkiewski、Claudia Beato、Giannamaria Annunziato、Agostino Bruno、Federica Vacondio、Gabriele Costantino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01685

  日期：2017.3.9

  Malaria eradication is a global health priority, but current therapies are not always suitable for providing a radical cure. Artemisinin has paved the way for the current malaria treatment, the so-called Artemisinin-based Combination Therapy (ACT). However, with the detection of resistance to ACT, innovative compounds active against multiple parasite species and at multiple life stages are needed.

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。
• Process for the preparation of pgd2 antagonist
  申请人：——

  公开号：US20030199702A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的制备苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的方法。