3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲醛 | 14006-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 3-methoxybenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 14006-51-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: OXMNFYIDLLOZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到3-羟基-2-甲酰基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种腙类化合物及其中间体，及其制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  本发明公开了一种腙类衍生物(I)、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的腙类化合物对cIAP1蛋白的泛素化活性具有很好的抑制作用，并在细胞水平促进致癌蛋白c‑MYC的降解，抑制肿瘤细胞的生长，具有广阔的药物开发前景。

  公开号：

  CN110092784A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种腙类化合物及其中间体，及其制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  本发明公开了一种腙类衍生物(I)、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的腙类化合物对cIAP1蛋白的泛素化活性具有很好的抑制作用，并在细胞水平促进致癌蛋白c‑MYC的降解，抑制肿瘤细胞的生长，具有广阔的药物开发前景。

  公开号：

  CN110092784A

文献信息

• 阿片受体激动剂及其应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109206417B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。
• Heterocyclic oxophthalazinyl acetic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04939140A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  A heterocyclic oxophthalazinyl acetic acid having aldose reductast inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur; Z is a covalent bond, O, S, NH or CH.sub.2 or CHR.sub.5 Z is vinyl; R.sub.1 is hydroxy, or a prodrug group; R.sub.2 is a heterocyclic group, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen or the same or a different substituent, and R.sub.5 is hydrogen, methyl or trifluoromethyl. The pharmaceutically acceptable acid addition salts of the above compounds wherein R.sub.1 is di(C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy substituted by N-morpholino or di(C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino and the pharmaceutically active base addition salts of the above compounds wherein R.sub.1 is hydroxy are also aldose reductase inhibitors.

  一种具有醛糖还原酶抑制活性的杂环氧酞嗪基乙酸，化学式为##STR1##其中X为氧或硫；Z为共价键，O，S，NH或CH.sub.2或CHR.sub.5，Z为乙烯基；R.sub.1为羟基或前药基团；R.sub.2为杂环基，R.sub.3和R.sub.4为氢或相同或不同的取代基，R.sub.5为氢，甲基或三氟甲基。上述化合物的药学可接受的酸盐，其中R.sub.1为二(C.sub.1-C.sub.4)烷基氨基或被N-吗啉基取代的(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基，以及上述化合物的药学活性碱盐，其中R.sub.1为羟基，也是醛糖还原酶抑制剂。
• Structure, spectral-luminescent and ionochromic properties of hydroxyaryl(hetaryl)idene azomethine imines
  作者：Oksana S. Popova、Yurii V. Revinskii、Valerii V. Tkachev、Andrey N. Utenyshev、Olga Yu. Karlutova、Andrey G. Starikov、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127013

  日期：2020.1

  and indan-1,3-dione 6 substituents prefer keto K tautomeric forms. The DFT B3LYP/6-31++G (d,p) calculations of relative stability of tautomers of the studied azomethine imines are in agreement with the experimental findings. Azomethine imines 1, 4 and 5 represent ion-active “naked-eye” switches of spectral properties in the presence of F−, AcO− and H2PO4− anions.

  摘要 合成并研究了一系列基于 5-苯基吡唑烷-3-one 的稳定、潜在质子性和离子变色的偶氮甲亚胺。根据 1H、13C、15N NMR 光谱和 X 射线衍射数据，含有 2,3-二羟基萘 1、2-羟基萘 4 和 3-羟基苯并[b]噻吩 5 取代基的化合物以烯醇 E 形式存在，而具有 3-甲基-5-苯基吡唑-1-酮 3 和茚满-1,3-二酮 6 取代基优选酮 K 互变异构形式。所研究的偶氮甲碱亚胺互变异构体的相对稳定性的 DFT B3LYP/6-31++G (d,p) 计算与实验结果一致。Azomethine 亚胺 1、4 和 5 代表在 F-、AcO- 和 H2PO4- 阴离子存在下光谱特性的离子活性“裸眼”开关。
• Synthesis and highly efficient light-induced rearrangements of diphenylmethylene(2-benzo[<i>b</i>]thienyl)fulgides and fulgimides
  作者：Vladimir P Rybalkin、Sofiya Yu Zmeeva、Lidiya L Popova、Valerii V Tkachev、Andrey N Utenyshev、Olga Yu Karlutova、Alexander D Dubonosov、Vladimir A Bren、Sergey M Aldoshin、Vladimir I Minkin

  DOI：10.3762/bjoc.16.149

  日期：——

  rearrangement with the formation of the dihydronaphthalene core appeared to be by 2–3 orders of magnitude more efficient than for the known diphenylmethylene(aryl(hetaryl))fulgides. The molecular structures of E- and Z-isomers and of products of the photoinduced rearrangement completed by 1,5-H shift reaction, 3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furans(pyrroles) C, were established based on the data of 1H and 13C NMR spectroscopy

  以其开环的E-或Z-异构体的形式合成了2-苯并[ b ]噻吩基单酸酯和含有庞大的二苯基亚甲基取代基的单酰亚胺。与在紫外线辐射下形成有色的闭环结构的大多数已知的三卤化物/三卤甲烷相反，所获得的化合物经历不可逆的转化，导致其溶液脱色。与形成二氢萘核相比，这种重排效率要比已知的二苯基亚甲基（芳基（杂芳基））全氟化合物高2-3个数量级。E-和Z-的分子结构基于1 H和13 C NMR光谱数据，建立了通过1,5-H移位反应完成的光致重排异构体和3a，4-二氢萘并[2,3- c ]呋喃（吡咯）C的异构体和产物。和X射线衍射研究。
• Photochromism of novel [1]benzothien-2-yl fulgides
  作者：Sofiya Yu. Zmeeva、Vladimir P. Rybalkin、Lidiya L. Popova、Valerii V. Tkachev、Yurii V. Revinskii、Karina S. Tikhomirova、Andrey G. Starikov、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.002

  日期：2016.9

  mass-spectrometry and X-ray diffraction. All the compounds exist in the ring-opened Z-isomeric forms. Under UV-irradiation fulgides with no substituent at the methylidene bridge undergo thermally or photochemically reversible Z/E-photoisomerization, but do not convert to the cyclic isomeric forms. Under the same conditions, 3-(1-(3-methyl[1]benzothien-2-yl)ethylidene)-4-(1-methylethylidene)-dihydrofuran-2,5-dione with

  合成了新型的[1]苯并噻吩-2-基，并通过1 H，13 C NMR，IR光谱，质谱和X射线衍射分析确定了它们的结构。所有化合物都以开环的Z-异构体形式存在。在紫外线照射下，亚甲基桥上没有取代基的全氟化合物经历热或光化学可逆的Z / E-光异构化，但不转化为环状异构体形式。在相同条件下，在亚甲基桥处具有甲基的3-（1-（3-（甲基[1]苯并噻吩-2-基）亚乙基）-4-（1-甲基亚乙基）-二氢呋喃-2,5-二酮重排。形成热稳定的有色1,3-环己二烯闭环异构体，与2-噻吩基和[1]苯并噻吩-3-基类似物相比，具有改善的光谱特征。用可见光照射导致快速向后异构化为初始的无色己三烯开环形式。