6-(2-furyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2-furyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-7H-purine
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: PKWSICPNUOPWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-furyl)-9H-purine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-Methyl-6-furylpurine 与 N3,N9 配位形成双核金属配合物

  摘要：

  摘要 报道了两种以嘌呤衍生物 7-甲基-6-呋喃基嘌呤 (1b) 作为配体的双核金属配合物。在 [Ag2(1b)2(DMSO)2](ClO4)2·DMSO 和 [Cu2(1b)2(NO3)2] 中，两个桥连嘌呤衍生物通过它们的 N3 和 N9 位置配位这两种金属离子。在银 (I) 络合物中，每个金属离子的配位环境由 DMSO 配体完成，而额外的硝基配体与每个铜 (I) 离子配位。分子内 Ag…Ag 距离为 3.1069(5) Å 与弱亲银相互作用的存在一致，而 Cu…Cu 距离为 2.9382(4) Å 太长，不能表明存在亲铜相互作用. 这些化合物代表了双核复合物的第一个例子，它包含两个 N3,N9-桥连嘌呤衍生物，没有任何额外的桥连配体。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0110
• 作为产物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 6-氯嘌呤 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到6-(2-furyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted purines containing thienyl or furyl substituents as artificial nucleobases for metal-mediated base pairing

  摘要：

  我们研究了人工核碱基 6-(2′-噻吩基)-嘌呤（6TP）和 6-(2′-呋喃基)-嘌呤（6FP）在金属介导的碱基配对中的适用性。原则上，这些核碱基应能分别提供 S、N 和 O、N 配位环境。我们以 6TP 和 6FP 的 N9-甲基化衍生物为模型核碱基，合成了两种金属配合物，并对其结构进行了表征。银（I）配合物[Ag(9-Me6TP)(CH3CN)(NO3)]n 具有聚合性质。噻吩基取代基不参与金属结合。相反，双核铜(II)配合物[Cu(9-Me6FP)Cl2(OH2)]2 则清楚地表明，呋喃取代基可以参与金属离子的配位。由 6TP:6TP 或 6FP:6FP 错配组成的寡核苷酸双螺旋在银（I）的存在下略微稳定。不过，还不能最终区分金属介导的碱基对形成和非特异性结合事件。基于这些研究，有人提出，与最初预期的沃森-克里克（Watson-Crick）型金属介导碱基对相比，胡格斯坦（Hoogsteen）型金属介导碱基对的形成应该是更有希望的选择。

  DOI：

  10.1039/c3dt51691a

文献信息

• Synthesis of complex fused polycyclic heterocycles utilizing IMDAF reactions of allylamino- or allyloxy-furyl(hetero)arenes
  作者：Matthew L. Read、Andreas Krapp、Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.079

  日期：2012.2

  carrying a halogen and an amino- or hydroxy group have been converted to allylamino- or allyloxy-furyl-(hetero)arenes. These compounds underwent IMDAF reactions to give complex fused polycyclic heterocycles. The reactivity of the substrates was highly dependent on the detailed substitution pattern, however cyclizations occurred with high stereoselectivity in most cases. Experimental findings regarding

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。
• 6-Substituted purines containing thienyl or furyl substituents as artificial nucleobases for metal-mediated base pairing
  作者：Indranil Sinha、Jutta Kösters、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1039/c3dt51691a

  日期：——

  The artificial nucleobases 6-(2′-thienyl)-purine (6TP) and 6-(2′-furyl)-purine (6FP) have been investigated in terms of their applicability in metal-mediated base pairs. In principle, these nucleobases should be capable of providing an S,N- and O,N-coordination environment, respectively. Two metal complexes have been synthesized and structurally characterized, using the N9-methylated derivatives of 6TP and 6FP as model nucleobases. The silver(I) complex [Ag(9-Me6TP)(CH3CN)(NO3)]n is of polymeric nature. The thienyl substituent is not involved in metal binding. In contrast, the dinuclear copper(II) complex [Cu(9-Me6FP)Cl2(OH2)]2 clearly shows that the furyl substituent can participate in the coordination of the metal ion. Oligonucleotide double helices comprising a 6TP:6TP or a 6FP:6FP mispair are slightly stabilized in the presence of silver(I). However, a distinction between the formation of a metal-mediated base pair and an unspecific binding event cannot be finally made. Based on these studies, it is proposed that the formation of Hoogsteen-type metal-mediated base pairs should be the more promising alternative compared with the originally anticipated Watson–Crick-type metal-mediated base pairs.

  我们研究了人工核碱基 6-(2′-噻吩基)-嘌呤（6TP）和 6-(2′-呋喃基)-嘌呤（6FP）在金属介导的碱基配对中的适用性。原则上，这些核碱基应能分别提供 S、N 和 O、N 配位环境。我们以 6TP 和 6FP 的 N9-甲基化衍生物为模型核碱基，合成了两种金属配合物，并对其结构进行了表征。银（I）配合物[Ag(9-Me6TP)(CH3CN)(NO3)]n 具有聚合性质。噻吩基取代基不参与金属结合。相反，双核铜(II)配合物[Cu(9-Me6FP)Cl2(OH2)]2 则清楚地表明，呋喃取代基可以参与金属离子的配位。由 6TP:6TP 或 6FP:6FP 错配组成的寡核苷酸双螺旋在银（I）的存在下略微稳定。不过，还不能最终区分金属介导的碱基对形成和非特异性结合事件。基于这些研究，有人提出，与最初预期的沃森-克里克（Watson-Crick）型金属介导碱基对相比，胡格斯坦（Hoogsteen）型金属介导碱基对的形成应该是更有希望的选择。
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of 6-Arylpurines:  The Requirements for the <i>N</i>-9 Substituent in Active Antimycobacterial Purines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Jon Nissen-Meyer、Bjørn Spilsberg

  DOI：10.1021/jm0110284

  日期：2002.3.1

  6-Arylpurines carrying a variety of substituents in the 9-position were prepared by Stille coupling between appropriately substituted 6-chloropurines and aryl(tributyl)tin, and the compounds were screened for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H-37-Rv. The lowest minimum inhibitory concentration value, 0.78 mug/mL, was found for 9-benzyl-2-chloro-6-(2-furyl)purine. This compound exhibited relatively low cytotoxicity, and it was active against several singly drug-resistant strains of M. tuberculosis.
• 7-Methyl-6-furylpurine forms dinuclear metal complexes with N3,N9 coordination
  作者：Indranil Sinha、Lukas Heller、Jutta Kösters、Jens Müller

  DOI：10.1515/znb-2018-0110

  日期：2018.11.27

  Abstract Two dinuclear metal complexes bearing the purine derivative 7-methyl-6-furylpurine (1b) as a ligand are reported. In [Ag2(1b)2(DMSO)2](ClO4)2·DMSO and [Cu2(1b)2(NO3)2], two bridging purine derivatives coordinate the two metal ions via their N3 and N9 positions. In the silver(I) complex, the coordination environment of each metal ion is completed by a DMSO ligand, whereas an additional nitrato

  摘要 报道了两种以嘌呤衍生物 7-甲基-6-呋喃基嘌呤 (1b) 作为配体的双核金属配合物。在 [Ag2(1b)2(DMSO)2](ClO4)2·DMSO 和 [Cu2(1b)2(NO3)2] 中，两个桥连嘌呤衍生物通过它们的 N3 和 N9 位置配位这两种金属离子。在银 (I) 络合物中，每个金属离子的配位环境由 DMSO 配体完成，而额外的硝基配体与每个铜 (I) 离子配位。分子内 Ag…Ag 距离为 3.1069(5) Å 与弱亲银相互作用的存在一致，而 Cu…Cu 距离为 2.9382(4) Å 太长，不能表明存在亲铜相互作用. 这些化合物代表了双核复合物的第一个例子，它包含两个 N3,N9-桥连嘌呤衍生物，没有任何额外的桥连配体。