2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose | 7702-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁵-tribenzoyl-O²-methanesulfonyl-α-D-ribofuranose；O¹,O³,O⁵-Tribenzoyl-O²-methansulfonyl-α-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 7702-26-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₀S
• 分子量: 540.548
• InChiKey: VZIXNTWOWQCRAQ-DVAKJLRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Deoxy-2-[18F]-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-labeled 2?-deoxy-2?-fluoro-5-methyl-1-?-D-arabinofuranosyluracil ([18F]-FMAU)

  摘要：

  报道了 2'-脱氧-2'-[18F]氟-5-甲基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶 ([18F]-FMAU) 的合成。 2-脱氧-2-[ 18 F]氟-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖2通过相应的三氟甲磺酸酯1与四丁基铵[ 18 F]氟化物的反应制备。将氟糖2转化为其1-溴衍生物3并与受保护的胸腺嘧啶4偶联。将粗产物混合物(5a和5b)在碱中水解并通过HPLC纯化以获得放射性标记的FMAU 6a。 6a 的放射化学产率在四个步骤中衰减校正为 20-30%（d.c.），四次运行的平均值为 25%。放射化学纯度 >99%，合成结束时 (EOS) 平均比活度为 2300 mCi/μmol。合成时间为轰击结束（EOB）后 3.5-4.0 小时。版权所有 © 2002 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.549
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Evidence that the Supposed 3,5-Di-O-benzoyl-1,2-O-(1-hydroxybenzylidene)-α-D- ribose is Actually 1,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a048

文献信息

• Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)
  作者：Chou H. Tann、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Chester Sapino、Henry G. Howell

  DOI：10.1021/jo00219a048

  日期：1985.9
• Evidence that the Supposed 3,5-Di-O-benzoyl-1,2-O-(1-hydroxybenzylidene)-α-D- ribose is Actually 1,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-ribose
  作者：Robert K. Ness、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01599a048

  日期：1956.9
• Synthesis of [18F]-labeled 2?-deoxy-2?-fluoro-5-methyl-1-?-D-arabinofuranosyluracil ([18F]-FMAU)
  作者：Mian M. Alauddin、Peter S. Conti、John D. Fissekis

  DOI：10.1002/jlcr.549

  日期：2002.6

  Synthesis of 2′-deoxy-2′-[18F]fluoro-5-methyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil ([18F]-FMAU) is reported. 2-Deoxy-2-[18F]fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose 2 was prepared by the reaction of the respective triflate 1 with tetrabutylammonium[18F]fluoride. The fluorosugar 2 was converted to its 1-bromo-derivative 3 and coupled with protected thymine 4. The crude product mixture (5a and 5b) was hydrolyzed in base and purified by HPLC to obtain the radiolabeled FMAU 6a. The radiochemical yield of 6a was 20–30% decay corrected (d.c.) in four steps with an average of 25% in four runs. Radiochemical purity was >99% and average specific activity was 2300 mCi/μmol at the end of synthesis (EOS). The synthesis time was 3.5–4.0 h from the end of bombardment (EOB). Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了 2'-脱氧-2'-[18F]氟-5-甲基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶 ([18F]-FMAU) 的合成。 2-脱氧-2-[ 18 F]氟-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖2通过相应的三氟甲磺酸酯1与四丁基铵[ 18 F]氟化物的反应制备。将氟糖2转化为其1-溴衍生物3并与受保护的胸腺嘧啶4偶联。将粗产物混合物(5a和5b)在碱中水解并通过HPLC纯化以获得放射性标记的FMAU 6a。 6a 的放射化学产率在四个步骤中衰减校正为 20-30%（d.c.），四次运行的平均值为 25%。放射化学纯度 >99%，合成结束时 (EOS) 平均比活度为 2300 mCi/μmol。合成时间为轰击结束（EOB）后 3.5-4.0 小时。版权所有 © 2002 约翰·威利父子有限公司