2,4,6-三苯基-1,3-二氢-1,2,4,5-四嗪 | 22459-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三苯基-1,3-二氢-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 2,4,6-triphenylverdazyl
• 英文别名: 1,3,5-Triphenylverdazyl；2,4,6-triphenyl-1,3-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 22459-57-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: DKUZMXLSCVOALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三苯基-1,3-二氢-1,2,4,5-四嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.173 g的产率得到3,4-二氢-2,4,6-三苯基-1,2,4,5-四嗪-1(2H)-基
  参考文献：
  名称：

  Triarylverdazyl 自由基作为可充电有机电池的有希望的氧化还原活性成分

  摘要：

  提出了一种基于带有各种取代基的稳定 Verdazyl 自由基的可充电有机电池电活性组件的新设计。verdazyl 部分的 3 位芳香取代基影响还原电位，几乎不影响氧化电位，而 1 位芳香取代基相反影响该自由基的氧化电位，而对还原电位没有任何影响。获得的电化学数据使我们能够揭示阴极和阳极过程的结构-电位关系，这提供了具有破纪录的“电化学间隙”参数的三芳基戊二烯自由基的设计。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2905-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,4,6-三苯基-1,3-二氢-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Triarylverdazyl 自由基作为可充电有机电池的有希望的氧化还原活性成分

  摘要：

  提出了一种基于带有各种取代基的稳定 Verdazyl 自由基的可充电有机电池电活性组件的新设计。verdazyl 部分的 3 位芳香取代基影响还原电位，几乎不影响氧化电位，而 1 位芳香取代基相反影响该自由基的氧化电位，而对还原电位没有任何影响。获得的电化学数据使我们能够揭示阴极和阳极过程的结构-电位关系，这提供了具有破纪录的“电化学间隙”参数的三芳基戊二烯自由基的设计。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2905-5

文献信息

• A Direct One-Step Preparation of Triarylverdazylium Salts from the Corresponding Triarylformazans
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1055/s-1997-1516

  日期：1997.1

  6-(4-Substituted-phenyl)-2,4-diphenylverdazylium salts 2 (8 examples, 55-93%) were prepared by the reaction of 3-(4-substituted-phenyl)-1,5-diphenylformazans 1 with formaldehyde and different organic and inorganic acids in a two-phase chloroform/water medium by brief and gentle heating. Self-phase-transfer catalysis is apparently involved. Subsequent reductions of the salts 2 with excess ascorbic acid in the two-phase system give the corresponding verdazyl radicals, while in methanol the reduction proceeds to form leuco-verdazyls.

  6-(4-取代苯基)-2,4-二苯基verdazylium盐2（8个例子，产率55-93%）是通过将3-(4-取代苯基)-1,5-二苯基福尔马赞1与甲醛及不同有机和无机酸在双相氯仿/水介质中进行短暂温和加热反应制备的。显然涉及自相转移催化。随后在双相系统中用过量抗坏血酸还原盐2，生成相应的verdazyl自由基，而在甲醇中还原则形成亚甲基verdazyl。
• Organosilane Coating Compositions and Use Thereof
  申请人：Colreavy John

  公开号：US20100330380A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A sol-gel coating composition comprising a hydrolysed organosilane, an organometallic precursor and a corrosion inhibitor, wherein the corrosion inhibitor is a chelator for the organometallic precursor. The corrosion inhibitor and the organometallic precursor may form a nanoparticulate complex. The coating composition may comprise one or more additive selected from: an antimicrobial additive, a hardener, a water repelling additive, a dye, a scratch resistant additive and a flexibility enhancing additive. A process for preparing a sol gel coating composition is also described, the process comprising the steps of: hydrolysing an organosilane in the presence of a catalyst; chelating an organometallic precursor; mixing the hydrolysed silane and the chelated organometallic precursor; and hydrolysing the organosilane-organometallic precursor mixture.

  一种溶胶-凝胶涂层组合物，包括水解的有机硅烷、有机金属前体和腐蚀抑制剂，其中腐蚀抑制剂是有机金属前体的螯合剂。腐蚀抑制剂和有机金属前体可以形成纳米颗粒复合物。涂层组合物可以包括以下一种或多种添加剂：抗菌添加剂、硬化剂、防水添加剂、染料、耐刮擦添加剂和增强柔韧性添加剂。还描述了一种制备溶胶-凝胶涂层组合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下水解有机硅烷；螯合有机金属前体；混合水解硅烷和螯合有机金属前体；以及水解有机硅烷-有机金属前体混合物。
• Unraveling the Electrochemistry of Verdazyl Species in Acidic Electrolytes for the Application in Redox Flow Batteries
  作者：Simon Kunz、Mari Janse van Rensburg、Dennis S. Pietruschka、Andreas J. Achazi、Dominik Emmel、Felix Kerner、Doreen Mollenhauer、Hermann A. Wegner、Daniel Schröder

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c02279

  日期：2022.12.13

  Verdazyl radicals are a promising class of materials for the potential application in organic redox flow batteries. Although studies on the redox behavior of verdazyl radicals in organic solvents exist, only the disproportionation in aqueous acidic electrolytes is known. Herein, we address this knowledge gap by analyzing the verdazyl species after disproportionation with a series of electrochemical

  Verdazyl 自由基是一类很有前途的材料，可用于有机氧化还原液流电池。尽管存在有机溶剂中 verdazyl 自由基的氧化还原行为的研究，但只有酸性电解质水溶液中的歧化作用是已知的。在此，我们通过一系列电化学测量、量子化学计算和化学表征来分析歧化后的维达唑物种来解决这一知识差距，以评估氧化还原化学。因此，我们专注于母体 1,3,5-三苯基维达基，以潜在地将研究结果扩展到其他维达基衍生物。与有机电解质中的两个可区分的单电子转移相比，两个电子参与了酸性电解质中研究的电化学反应。两个质子参与反应导致所研究的 pH 窗口中的 pH 依赖性电位。分别研究了氧化和还原形式，反应速率常数在 10–2厘米/秒。基于获得的结果，提出了维达基自由基氧化还原行为的详细描述。与利用两个电子相关的反应的高速率常数为将此类材料应用于水性氧化还原液流电池铺平了道路，等待维达基自由基的进一步结构修饰。
• Magnetic Bistability in an Organic Radical-Based Charge Transfer Cocrystal
  作者：Weiming Lai、Yanru Bu、Wang Xiao、Haohao Liu、Jing Guo、Longfeng Zhao、Kun Yang、Sheng Xie、Zebing Zeng

  DOI：10.1021/jacs.3c09226

  日期：2023.11.8

  We report herein an organic charge transfer cocrystal complex, consisting of a stable radical TPVr and an electron acceptor TCNQF4, as a rare sort of all-organic-based magnetic bistable materials with a thermally activated magnetic hysteresis loop over the temperature range from 170 to 260 K. Detailed X-ray crystallographic studies and theoretical calculations revealed that while a π-associated radical

  我们在此报道了一种有机电荷转移共晶复合物，由稳定的自由基TPVr和电子受体TCNQF 4组成，作为一种罕见的全有机基磁性双稳态材料，在 170 至 170 的温度范围内具有热激活磁滞回线。 260 K。详细的 X 射线晶体学研究和理论计算表明，虽然 π 相关的自由基阴离子二聚体是在共晶格内从TPVr到TCNQF 4分子的整数电荷转移过程中形成的，但所得的TCNQF 4 ·– π-研究发现二聚体在不同温度下表现出不同的二聚体内π堆积距离和单占据分子轨道重叠，从而产生两种不同的单线态，在环上方和下方具有不同的单线态-三线态间隙，最终导致热激发分子磁双稳态。
• Bipolar Verdazyl Radicals for Symmetrical Batteries: Properties and Stability in All States of Charge
  作者：Jelte S. Steen、Folkert de Vries、Johan Hjelm、Edwin Otten

  DOI：10.1002/cphc.202200779

  日期：2023.2.14

  Bipolar organic radicals are promising materials for symmetrical redox-flow batteries. The authors investigate the chemical stability issues that contribute to capacity fade. It is shown that rather than the energized (charged) states, the capacity fade is determined by bimolecular decomposition of the neutral radical.

  双极有机自由基是用于对称氧化还原液流电池的有前途的材料。作者调查了导致容量衰减的化学稳定性问题。结果表明，容量衰减不是由通电（带电）状态决定的，而是由中性自由基的双分子分解决定的。