1-(furan-3-yl)but-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-3-yl)but-2-yn-1-ol
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: YJZLPXUESCUPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)but-2-yn-1-ol 在 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(furan-3-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a

文献信息

• Synthesis of β-sulfanyl ketones via a tandem rearrangement-conjugate addition reaction catalyzed by a Re(V)-oxo complex
  作者：Alyson E. Garst、Alexandra D. Badiceanu、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.047

  日期：2013.2

  A method for synthesizing β-sulfanyl ketones via a tandem rearrangement and conjugate addition reaction has been developed. This methodology provides access to a range of β-sulfanyl ketones through the rearrangement of propargyl alcohols to the corresponding enones followed by the conjugate addition of unactivated thiols. The one-pot, tandem transformation is catalyzed by ReOCl3(OPPh3)(S(CH3)2) affording

  已经开发了通过串联重排和共轭加成反应合成β-硫烷基酮的方法。通过将炔丙醇重排成相应的烯酮，然后共轭添加未活化的硫醇，该方法学提供了一系列β-硫烷基酮的途径。通过ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）催化一锅串联转化，可提供高收率的芳基和烷基β-硫烷基酮。
• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• Rh(I)-Catalyzed Allenic Pauson–Khand Reaction to Access the Thapsigargin Core: Influence of Furan and Allenyl Chloroacetate Groups on Enantioselectivity
  作者：Eric D. Deihl、Luke T. Jesikiewicz、Logan J. Newman、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03951

  日期：2022.2.4

  Thapsigargin (Tg) is a potent SERCA pump inhibitor with the potential to treat cancer and COVID-19. We have extended the scope of the asymmetric allenic Pauson–Khand reaction to furan-tethered allene-ynes, a stereoconvergent transformation affording the 5,7,5-ring system of Tg in good yields and high enantioselectivity. Computational studies of the oxidative cyclization step show that the furan and

  Thapsigargin (Tg) 是一种有效的 SERCA 泵抑制剂，具有治疗癌症和 COVID-19 的潜力。我们已将不对称丙二烯 Pauson-Khand 反应的范围扩展到呋喃束缚丙二烯-炔烃，这是一种立体收敛转化，以良好的收率和高对映选择性提供了 Tg 的 5,7,5-环系统。氧化环化步骤的计算研究表明，呋喃和氯乙酸酯基团有助于这种高选择性。
• Wender, Paul A.; Stemmler, Rene T.; Sirois, Lauren E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2532 - 2533
  作者：Wender, Paul A.、Stemmler, Rene T.、Sirois, Lauren E.

  DOI：——

  日期：——