2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole | 77205-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole；5-trifluoromethyl-2-(methylthio)benzothiazole；2-methylsulfanyl-5-trifluoromethyl-benzothiazole
• CAS: 77205-93-7
• 化学式: C₉H₆F₃NS₂
• mdl: MFCD27928592
• 分子量: 249.281
• InChiKey: DSFBFXPXILAMLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.8-68.2 °C
• 沸点：
  308.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the Allosteric Heat Shock Protein 70 (Hsp70) Inhibitor, MKT-077, As Anti-Cancer Agents

  摘要：

  The rhodacyanine, MKT-077, has antiproliferative activity against cancer cell lines through its ability to inhibit members of the heat shock protein 70 (Hsp70) family of molecular chaperones. However, MKT-077 is rapidly metabolized, which limits its use as either a chemical probe or potential therapeutic. We report the synthesis and characterization of MKT-077 analogues designed for greater stability. The most potent molecules, such as 30 (JG-98), were at least 3-fold more active than MKT-077 against the breast cancer cell lines MDA-MB-231 and MCF-7 (EC50 values of 0.4 +/- 0.03 and 0.7 +/- 0.2 mu M, respectively). The analogues modestly destabilized the chaperone clients, Aka and Raf1, and induced apoptosis in these cells. Further, the microsomal half-life of JG-98 was improved at least 7-fold (t(1/2) = 37 min) compared to MKT-077 (t(1/2) < 5 min). Finally, NMR titration experiments suggested that these analogues bind an allosteric site that is known to accommodate MKT-077. These studies advance MKT-077 analogues as chemical probes for studying Hsp70s roles in cancer.

  DOI：

  10.1021/ml400204n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Benzothiazole and Thiazole Hydrazones as Inhibitors of Schistosome BCL-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00700
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-(三氟甲基)苯硫酚盐酸盐 、 氢氧化钾 、 二硫代碳酸 O-乙基酯 、 钾 、 硫化氢 、 2-疏基-5-(三氟甲基)苯并噻唑 、 碘甲烷 、 、 对甲苯磺酸甲酯 在 initial precipitate 、 desired product 、 水 、 2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以to yield 15.05 gm (78% of theory) of 3-methyl-2-methylthio-5-trifluoromethyl-benzothiazolium p-toluenesulfonate with a melting point of 189°-191° C的产率得到3-Methyl-2-methylthio-5-trifluoromethyl-benzothiazolium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Zeromethine merocyanine dyes as J-aggregating spectral sensitizers for

  摘要：

  本文描述了一种特殊的零甲基染料组，它们是球形颗粒乳化剂的减感剂，但在板状颗粒上聚集成J聚集体。含有这些染料的板状乳剂在X射线元素中特别有用，因为它们所含染料的最大发射峰与所使用的增感屏幕的输出密切匹配。

  公开号：

  US05108887A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Insertion of Isocyanides into the C−S Bonds of Heteroaryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201802369

  日期：2018.5.28

  Insertion of tert‐butyl isocyanide into the C(sp2)−S bonds of heteroaryl sulfides is catalyzed by a palladium diphosphine complex. Thioimidates generated through this reaction could be readily hydrolyzed under acidic conditions to yield the corresponding thioesters, which are of synthetic use. This insertion is useful because starting heteroaryl sulfides were readily prepared by either conventional

  钯-二膦配合物可催化将叔丁基异氰化物插入杂芳基硫醚的C（sp 2）-S键中。通过该反应产生的硫代亚氨酸酯可以在酸性条件下容易地水解以产生相应的硫酯，其可以合成使用。这种插入很有用，因为起始杂芳基硫醚很容易通过常规方法或通过硫特定的扩展Pummerer反应制备。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090163485A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, Het, R 1 and n are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. Compounds of formula I are orexin receptor antagonists and are useful in the treatment of sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder and sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中Ar，Het，R1和n的定义如本文所述，并且涉及适用于药物的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或其二对映异构体混合物。公式I的化合物是促进睡眠激素受体拮抗剂，可用于治疗睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合症、昼夜节律紊乱和与神经系统疾病相关的睡眠障碍。
• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。
• Isoindolines as HDAC inhibitors
  申请人：Valo Health, Inc.

  公开号：US11535607B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present disclosure relates to inhibitors of zinc-dependent histone deacetylases (HDACs), having the formula: (I) wherein Z, X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , L, Z, and R are described herein.

  本公开涉及锌依赖性组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，其具有式：(I) 其中 Z、X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 、L、Z 和 R 的描述。
• Ambient Temperature Metal‐Free Thiomethylation of Chloroheteroarenes and Chloropurines
  作者：Manisha Patel、Ra K Vora、Yogesh S Sanghvi、anant kapdi

  DOI：10.1002/asia.202400114

  日期：——

  Herein, we report an in-situ mild and metal-free protocol for thiomethylation of heteroarenes in high yields. The thiomethylation of various chloropurines, nucleosides, and chloroheteroarenes has been accomplished offering easy access to agrochemicals and synthetic molecules useful for drug discovery.

  在此，我们报告了一种原位温和且无金属的杂芳烃硫代甲基化方案，收率高。各种氯嘌呤、核苷和氯杂芳烃的硫甲基化已经完成，可以轻松获得可用于药物发现的农用化学品和合成分子。