N-allyl-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine | 1332337-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: N-prop-2-enyl-1-pyridin-3-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1332337-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: LHVMIUOMHMZEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 新烟草碱(去氢新烟碱)
  参考文献：
  名称：

  实用高效的（±）-Anatabine合成

  摘要：

  摘要 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。 报道了外消旋阿那他滨的新的有效合成。使用便宜的试剂和温和的反应条件，通过五步合成，可以以70％的出色总收率获得标题目标。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591538
• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-(pyridin-3-yl)-but-3-enyl)-N,N-dimethylsulfonamide 在 1,3-丙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-allyl-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  From building block to natural products: a short synthesis and complete NMR spectroscopic characterization of (±)-anatabine and (±)-anabasine

  摘要：

  A short and straightforward synthesis of the racemic tobacco alkaloids anatabine and anabasine in five and six steps, respectively, from 3-pyridinecarboxaldehyde utilizing Barbier-type Zn-mediated allylation and ring-closing olefin metathesis, as the key steps, is reported. Additionally, a complete NMR spectroscopic analysis of the final products is carried out and full assignment of the NMR spectra of anatabine and anabasine with accurate coupling constants is accomplished and reported here for the first time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.093

文献信息

• Synthetic modifications of bifunctional homoallylamines: Synthesis of 2-arylpiperidines, (<i>R</i>)-anatabine and (<i>R</i>)-anabasine
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643890

  日期：——

  into N-heterocycles. The N-allylation and Ru-catalyzed ring-closing metathesis delivered the bioactive 2-arylpiperidines, Nicotiana tabacum alkaloids (R)-anatabine and (R)-anabasine in three steps. A formal synthesis of (R)-N-methylanatabine and (R)-N-methylanabasine is also completed. Graphical Abstract

  摘要 具有正交双功能手柄、胺和侧链烯丙基单元的手性高烯丙基胺可以很容易地转化为 N-杂环。N-烯丙基化和 Ru 催化的闭环复分解分三步提供具有生物活性的 2-芳基哌啶、烟草生物碱 (R)-anatabine 和 (R)-anabasine。(R)-N-methylanatabine 和 (R)-N-methylanabasine 的正式合成也已完成。图形概要