chlorogenin 3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside] | 859830-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: chlorogenin 3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside]
• CAS: 859830-81-2
• 化学式: C₁₀₁H₁₂₂O₁₇
• 分子量: 1608.07
• InChiKey: NVYSQZGHOUOOPK-DXFJYPSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.09
• 重原子数：
  118.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  167.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorogenin 3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside] 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到chlorogenin 3β-O-[2,4-di-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chlorogenin 6α-O-acyl-3-O-β-chacotriosides and their antitumor activities

  摘要：

  Chlorogenin 3-O-beta-chacotrioside (1) and its 6 alpha-O-acyl derivatives (2-6) were concisely synthesized. Introduction of a hydroxl or acyloxy group onto the C-6 of the steroidal aglycone of dioscin decreased significantly the cytotoxicity of the parent saponin (dioscin). (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  6α-O-tert-butyldimethylsilylchlorogenin 3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside] 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到chlorogenin 3β-O-[2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chlorogenin 6α-O-acyl-3-O-β-chacotriosides and their antitumor activities

  摘要：

  Chlorogenin 3-O-beta-chacotrioside (1) and its 6 alpha-O-acyl derivatives (2-6) were concisely synthesized. Introduction of a hydroxl or acyloxy group onto the C-6 of the steroidal aglycone of dioscin decreased significantly the cytotoxicity of the parent saponin (dioscin). (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.03.019