3',5'-dimethylphenyl phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3',5'-dimethylphenyl phenylpropiolate
• 英文别名: 3,5-dimethylphenyl 3-phenylpropiolate；3,5-dimethylphenyl 3-phenylpropynoate；(3,5-Dimethylphenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: TWKNAHKYWLCVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dimethylphenyl phenylpropiolate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到5,7-dimethyl-3-nitro-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐-氮掺杂石墨烯混合物作为氧化剂用于从芳基炔酸酯和亚硝酸盐合成 3-nitro-4-aryl-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  以K 2 S 2 O 8 -氮掺杂石墨烯的混合物为氧化剂，从芳基炔酸酯和亚硝酸盐直接得到一系列高收率的3-nitro-4-aryl-2 H -chromen-2-ones在室温下的含水介质中。还报道了该反应的合理机制。它表明该产物是通过硝基自由基加成、螺环化和酯迁移的级联反应形成的。与合成 3-nitro-4-aryl-2 H的已知方法相比-chromen-2-ones 来自芳基炔酸酯，该协议是环保、可持续、实用和节能的，并且不使用有害的硝基源。此外，这种方法中使用的氮掺杂石墨烯可以很容易地回收和重复使用至少四次而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00827k
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 、 3,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 二甲胺基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3',5'-dimethylphenyl phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids to coumarin derivatives under metal-free conditions

  摘要：

  已在室温下无金属条件下开发了苯基丙炔酸酯与亚砜酸的可见光引发氧化环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc00878f

文献信息

• Visible Light-Induced Decarboxylative Acylarylation of Phenyl Propiolates with α-Oxocarboxylic Acids to Coumarins Catalyzed by Hypervalent Iodine Reagents under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Shuai Yang、Hui Tan、Wangqin Ji、Xiangbiao Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600721

  日期：2017.2.2

  No Abstract

  没有摘要
• An efficient light on–off one-pot method for the synthesis of 3-styryl coumarins from aryl alkynoates
  作者：Hongjun Kong、Qingrui Li、Yunnian Yin、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yu Zhu、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00421a

  日期：——

  An efficient one-pot stepwise method to synthesize 3-styryl-4-arylcoumarins from simple alkynoates is demonstrated. On the basis of the control experiments, a possible mechanism involving light-driven radical cyclization and Pd-catalysed cross-coupling processes for this synthesis method is proposed. The results of X-ray analysis and spectroscopy experiments prove that the substituent effect has a

  演示了一种有效的一锅式逐步方法，可从简单的炔烃中合成3-苯乙烯基-4-芳基香豆素。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理，涉及该合成方法的光驱动自由基环化和Pd催化的交叉偶联过程。X射线分析和光谱实验的结果证明，取代基效应对合成的3-苯乙烯基香豆素的吸收和发射性能有显着影响。
• Visible-light photoredox catalyzed cyclization of aryl alkynoates for the synthesis of trifluoromethylated coumarins
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.06.009

  日期：2018.8

  for the synthesis of coumarin derivatives via visible-light photoredox catalysis has been developed using fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst under mild conditions. Trifluoromethanesulfonyl chloride is utilized as the trifluoromethylation reagent, which is cheap and readily available. Aryl alkynoates are trifluoromethylated, then undergo a radical cyclization and a cascade ester migration to generate target

  已经开发了使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂在温和条件下通过可见光光氧化还原催化合成香豆素衍生物的策略。三氟甲磺酰氯用作三氟甲基化试剂，它便宜且容易获得。芳烷基炔酸酯被三氟甲基化，然后进行自由基环化和级联酯迁移以生成目标产物。
• Synthesis of 3-sulfonyl coumarins through radical sulfonylation with disulfides under catalyst-free conditions
  作者：Hexiang Ren、Ming Zhang、Ai Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.014

  日期：2018.8

  strategy for the synthesis of 3-sulfonyl coumarins via ipso-cyclization/1,2-ester migration from substituted phenyl 3-phenylpropiolates with disulfides and potassium persulfate as sulfonylating reagents was developed, halogen and many other electron-withdrawing or -donating functional groups are tolerated. When naphthalen-1-yl 3-phenylpropiolate was used as a starting material, a spiro compound was obtained

  用于经由3-磺酰基香豆素合成的高效和方便的芳基磺酰引入策略本位-cyclization / 1,2-酯迁移从取代的苯基3- phenylpropiolates与二硫化物和过硫酸钾作为磺酰化试剂的开发，卤素和许多其它电子-可以容忍抽出或供体的官能团。当萘-1-基-3-苯基丙用作起始原料时，通过得到螺环化合物本位-cyclization。
• Selenocysteinyl electrophiles efficiently promote the formation of coumarin and quinolinone cores by 6-<i>endo-dig</i> cyclization
  作者：Sindija Lapcinska、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1039/d1nj02633j

  日期：——

  Efficient methods have been disclosed for the construction of nitrogen and oxygen containing heterocyclic systems attached to selenocysteine or selenoglutathione. An inorganic oxidant (K2S2O8) or a mild Lewis acid (CuBr2) was employed for the generation of selanyl electrophiles that were further trapped with phenyl propiolates, methyl 2-(phenylethynyl)benzoate, N-phenyl propiolamides and 2-(phenylethynyl)benzamide

  已经公开了用于构建与硒代半胱氨酸或硒代谷胱甘肽相连的含氮和氧的杂环系统的有效方法。无机氧化剂 (K 2 S 2 O 8 ) 或温和的路易斯酸 (CuBr 2 ) 用于生成硒基亲电试剂，这些亲电试剂被丙炔酸苯酯、2-(苯基乙炔基)苯甲酸甲酯、N-苯基丙炔酰胺和 2 - （苯基乙炔基）苯甲酰胺，从而提供相应的香豆素，异香豆素，喹啉-2-酮和异喹啉-2-酮通过6-内-挖环化。可见光的使用导致发散的反应性，提供三键加成产物或带有硒代半胱氨酸部分的螺环化合物。