4-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one | 86452-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: Piperidine, 1-(4-hydroxy-1-oxobutyl)-；4-hydroxy-1-piperidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 86452-60-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: NJSXUEHPNPYBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  通过双消除反应高度立体选择性地合成（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯

  摘要：

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84052-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氧基-4-哌啶基-1-丁酸 在 三甲基苯基硅烷 、 C₆₉H₅₅ClP₃Ru 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到4-hydroxy-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性钌催化还原羧酸

  摘要：

  AbstractA very general and efficient catalytic protocol for the selective reduction of carboxylic acids to their corresponding alcohols under mild conditions is described. Various carboxylic acids, including benzoic acids, were reduced in good yields using the presented methodology. The ruthenium‐catalysed method yields a highly chemoselective reduction permitting the reduction of a carboxylic acid functionality in the presence of numerous other potentially reducible moieties.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301088

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• High-Pressure Aminolysis of Lactones to Hydroxy Amides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Takane Uchida、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1246/bcsj.62.3138

  日期：1989.10

  The preparation of hydroxy amides from a wide variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 or 65 °C. The yields of hydroxy amides were moderate to excellent. Some limitations were encountered in the reaction of 6-hexanolide; for example, diethylamine gave only a 15% yield of the corresponding amide at 8 kbar and 60 °C. 4-Pentanolide did react with extremely unreactive amines such

  已在 9 kbar 和 30 或 65 °C 下实现了由多种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率中等至极好。6-己内酯的反应遇到了一些限制；例如，二乙胺在 8 kbar 和 60 °C 下仅产生 15% 的相应酰胺收率。4-戊内酯确实与极不活泼的胺如4-硝基苯胺和二苯胺反应，产物是羟基酰胺和3-氨基丁酸的混合物。
• High-pressure Ammonolysis of Lactones to Hydroxyamides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani、Jun’ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1987.803

  日期：1987.5.5

  The preparation of hydroxyamides from a variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 °C or 65 °C. The yields of hydroxyamides were excellent to moderate.

  已在 9 kbar 和 30 °C 或 65 °C 下实现了由各种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率极好至中等。
• LiNTf₂-Catalyzed Aminolysis of Lactones with Stoichiometric Quantities of Amines
  作者：Antonio Guarna、Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Gloria Menchi

  DOI：10.1055/s-2007-1000882

  日期：2008.1

  LiNTf2 in the reaction of lactones with amines is able to activate cyclic esters towards ring opening, thus leading to clean open-chain amides under mild conditions and using a stoichiometric amount of amine. The generality of the method was demonstrated by a range of selected lactones and amines.

  在内酯与胺的反应中，LiNTf2 能够活化环酯，使其向开环方向发展，从而在温和的条件下，使用一定量的胺就能生成干净的开链酰胺。一系列选定的内酯和胺证明了该方法的通用性。
• Methods of treating alzheimer's disease using aromatically substituted w-amino-alkanoic acid amides and alkanoic acid diamides
  申请人：Maillard Michel

  公开号：US20060089355A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting de-position of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and X 2 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-秘鲁酶的活性，抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积。其中，变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2的定义如下。