2-cyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane | 66217-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-cyclohexyl-[1,3,2]dioxaborolane
• CAS: 66217-60-5
• 化学式: C₈H₁₅BO₂
• 分子量: 154.017
• InChiKey: JNRRDGYLTVIGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-76 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 、 氯甲基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到[cyclohexyl(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005
• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 、 乙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-cyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯作为取代基有多大？

  摘要：

  的合成通用的频哪醇硼酸酯基（BPIN）通常被认为是因为作为所述两个相邻的四元SP的膨松部分3-其二醇骨架中的氢化碳原子。然而，最近文献中报道的非对映选择性反应对这种看法提出了质疑。本文报告了 Bpin 和结构相关硼酸酯的详细实验和计算分析，它允许确定 Bpin 组的三种不同空间参数：A 值、配体锥角和埋藏体积百分比。所有三个参数都表明 Bpin 部分非常小，氧-硼-氧基序的平面性在最小化空间相互作用方面起着重要作用。在三个空间参数中，掩埋体积百分比提供了 Diels-Alder 反应中空间大小和非对映选择性之间的最佳相关性。

  DOI：

  10.1002/anie.202007776

文献信息

• Photochemical reaction of trialkylboranes in alcohols. Convenient synthesis of 2-alkyl-1,3,2-dioxaborolanes
  作者：Masao Tokuda、Vo Van Chung、Kazuhiko Inagaki、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1039/c39770000690

  日期：——

  Irradiation of trialkylboranes (1) and propan-2-ol in n-hexane in air or nitrogen atmosphere produces the corresponding 2-alkyl-1,3,2-dioxaborolanes (2) in good yields; reactions in methanol and ethanol give similar results.

  在正己烷中，在空气或氮气气氛中辐照三烷基硼烷（1）和丙-2-醇，可得到相应的2-烷基-1,3,2-二氧杂硼烷（2）；在甲醇和乙醇中的反应给出相似的结果。
• Homologation of boronic esters with trimethylsilylchloromethyllithium
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83500-7

  日期：1980.1

  Trimethylsilylchloromethyllithium adds to boronic esters to form ate complexes which rearrange with displacement of chloride to form the homologous α-trimethylsilyl boronic esters in high yields.

  三甲基甲硅烷基氯甲基锂加到硼酸酯中形成盐配合物，该配合物随着氯的置换而重排，从而以高收率形成同源的α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。
• Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh, Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1529 - 1535
  作者：Matteson, Donald S.、Majumdar, Debesh

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Chloro boronic esters from homologation of boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/ja00545a045

  日期：1980.12
• MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. OF ORGANOMET. CHEM., 1980, 184, C41-C43,
  作者：MATTESON D. S.、 MAJUMDAR D.

  DOI：——

  日期：——