N-(苯基亚甲基)甲磺酰胺 | 73845-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基亚甲基)甲磺酰胺
• 英文名称: (E)-N-benzylidenemethanesulfonamide
• 英文别名: n-Benzylidenemethanesulfonamide；(NE)-N-benzylidenemethanesulfonamide
• CAS: 73845-05-3
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: XZEJJOSUAHELJJ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  313.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)甲磺酰胺 在 C₃₈H₃₂F₆N₄O₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 anti-methyl 2-(methylsulfonyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-benzylideneamino] methanesulfinate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANKS M. R.; BROWN C.; HUDSON R. F.; RECORD K. A. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, PT 2, N 10, 1501-1507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni(0)-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Imines with Silanes via Aza-Nickelacycles
  作者：Hiroshi Shirataki、Takafumi Ono、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03674

  日期：2019.2.15

  three-component coupling reaction of tetrafluoroethylene (TFE) and N-sulfonyl-substituted imines with silanes that furnishes a variety of fluorine-containing amines is disclosed. Stoichiometric experiments revealed that the aza-nickelacycles generated upon oxidative cyclization of TFE and N-sulfonyl-substituted imines on Ni(0) were identified as the key intermediates in this catalytic reaction. A single-crystal

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。
• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Toluenesulfonylimines with Dialkylzinc Reagents Catalyzed by Copper−Chiral Amidophosphine
  作者：Takahiro Soeta、Kazushige Nagai、Hidetaka Fujihara、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo035234q

  日期：2003.12.1

  amidophosphine ligand 5 bearing two bulky substituents, 2,4,6-trimethylphenylmethyl or 2,4,6-triisopropylphenylmethyl groups, on the pyrrolidine ring was improved by employing the borane-THF reduction of the lactam-alcohol intermediate 8. The resulting amino alcohol was selectively acylated to give an amide-alcohol 11, which was then converted to the chloride 12 in 55-73% yields by the treatment with

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％
• Oxazolidine Synthesis by Complementary Stereospecific and Stereoconvergent Methods
  作者：Michael B. Shaghafi、Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol202068p

  日期：2011.10.7

  stereospecific and stereoconvergent reactions for enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines are reported. In the presence of a rhodium catalyst, reaction of enantioenriched butadiene monoxide with aryl imines is stereospecific (99% ee). Alternatively, the reaction of racemic butadiene monoxide, in the presence of a chiral palladium or nickel catalyst, provides an enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。
• Palladium-catalyzed three-component tandem cyclization of buta-2,3-dien-1-ol, aryl iodides, and imines: an efficient protocol for the synthesis of oxazolidine derivatives
  作者：Yunlei Hou、Mingze Qin、Xiuxiu Yang、Qi Shen、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c6ra27993g

  日期：——

  An efficient three-component tandem cyclization reaction for the synthesis of highly substituted oxazolidines was achieved through the Pd0-catalyzed cyclization of buta-2,3-dien-1-ol with aryl iodides and imines. A range of R1 and R2 functional groups is well-tolerated while affording cyclization products in moderate yields and with moderate to high diastereoselectivities.

  一种高效的三组分串联环化反应，用于合成高度取代的恶唑烷，这是通过Pd 0催化的Buta-2,3-dien-1-ol与芳基碘化物和亚胺的环化反应而实现的。一系列R 1和R 2官能团具有良好的耐受性，同时以中等收率和中等至高非对映选择性提供环化产物。