2-苯基癸腈 | 15601-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基癸腈
• 英文名称: 2-phenyldecanenitrile
• 英文别名: α-n-Octylphenylacetonitril
• CAS: 15601-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: WGPMNWHEYRORSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基癸腈 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到正壬基苯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed decyanation of inert carbon–cyano bonds

  摘要：

  镍催化的芳基和脂肪族氰化物的脱氰化反应已发展起来，以氢硅烷作为氢源。这种方法易于操作、可扩展，并且无需在手套箱中进行。该方法已被应用于氰基导向的功能化反应以及苄基氰的α-取代反应中。

  DOI：

  10.1039/c2cc36883h
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-苯基癸腈
  参考文献：
  名称：

  Delaby et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 864,867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrogenolysis of unactivated carbon–cyano bonds
  作者：Tuhin Patra、Soumitra Agasti、Atanu Modak、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c3cc44562c

  日期：——

  Selective hydrogenolysis of C-CN bonds can allow chemists to take advantage of ortho-directing ability, alpha-C-H acidity and electron withdrawing ability of the cyano group for synthetic manipulations. We have discovered hydrogenolysis of aryl and aliphatic cyanides under just 1 bar of hydrogen by using a nickel catalyst. This protocol was applied in the aryl cyanide directed functionalization reaction

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。
• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Unexpected Diastereomeric‐Ligand‐Controlled Regiodivergence
  作者：Jihui Gao、Mingdong Jiao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202011231

  日期：2021.1.25

  A regiodivergent nickel‐catalyzed hydrocyanation of a broad range of internal alkenes involving a chain‐walking process is reported. When appropriate diastereomeric biaryl diphosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted to either linear or branched nitriles with good yields and high regioselectivities. DFT calculations suggested that the catalyst architecture determines

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。
• POP–Pincer Ruthenium Complexes: d⁶ Counterparts of Osmium d⁴ Species
  作者：Joaquín Alós、Tamara Bolaño、Miguel A. Esteruelas、Montserrat Oliván、Enrique Oñate、Marta Valencia

  DOI：10.1021/ic402795g

  日期：2014.1.21

  1-diphenyl-2-propyn-1-ol in a similar manner to its ruthenium counterpart 2 to yield the allenylidene derivative, OsCl2(═C═C═CPh2)xant(PiPr2)2} (14). Ammonia borane also reduces the Cβ–Cγ double bond of the allenylidene of 14. However, the resulting vinylidene species, OsCl2(═C═CHCHPh2)xant(PiPr2)2} (15), is inert. Complex 12 is an efficient catalyst precursor for the hydrogen transfer from 2-propanol to

  从顺式-RuCl 2 κ- S开始，制备了一系列由POP-夹子配体xant（P i Pr 2）2（9,9-二甲基-4,5-双（二异丙基膦基）氧杂蒽）稳定的钌配合物。-（DMSO）4 }（1； DMSO =二甲基亚砜）。用二膦在回流下处理该加合物的甲苯溶液，得到RuCl 2 xant（P i Pr 2）2 }（κ- S - DMSO ）（2），其在布朗斯台德碱的存在下与H 2反应。在Et 3存在下的反应N提供RuHCl xant（P i Pr 2）2 }（κ- S -DMSO）（3），而NaH除去两个氯化物配体，得到RuH 2 xant（P i Pr 2）2 }（κ- S -DMSO ）（4）。的搅拌3在2-丙醇下3个大气压为h 2长一段时间产生DMSO的消除和H的协调2，得到二氢衍生物，RuHCl（η 2 -H 2）xant（P我镨2）2 }（5）。相反至H 2，PPH 3容易置换DMSO从金属中心3，得到RuHCl
• ニトリル化合物を製造する方法
  申请人：長瀬産業株式会社

  公开号：JP2021138644A

  公开（公告）日：2021-09-16

  【課題】遷移金属を含み比較的容易に合成できる触媒を用いながら、遷移金属の量が少ない場合であっても、ニトリル化合物のα−アルキル化反応によってニトリル化合物を効率的に製造できる方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるニトリル含有基を有するニトリル化合物と、式（２）で表される第一級アルコール化合物とを、ルテニウムナノ粒子又はパラジウムナノ粒子のうち少なくとも一方の遷移金属ナノ粒子、塩基及び溶媒を含む反応液中で反応させ、それにより式（３）で表されるニトリル含有基を有するニトリル化合物を製造する方法。【選択図】なし

  提供使用含有过渡金属的催化剂，可以相对容易地合成，即使在过渡金属含量较少的情况下，也可以通过α-烷基化反应来高效制备腈化合物的方法。在反应液中使用至少一种过渡金属纳米粒子（钌纳米粒子或钯纳米粒子）、碱和溶剂，使具有腈含基的腈化合物（由式（1）表示）与具有一级醇基的化合物（由式（2）表示）反应，从而制备具有腈含基的腈化合物（由式（3）表示）的方法。【选择图】无