10-aza-1,4-dioxa-7,13-dithiacyclopentadecane | 150602-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-aza-1,4-dioxa-7,13-dithiacyclopentadecane
• 英文别名: 1,4-dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane；1-aza-4,13-dithia-7,10-dioxacyclopentadecane；[15]aneNS2O2
• CAS: 150602-89-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 251.414
• InChiKey: AJMVWEGRBWZCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-aza-1,4-dioxa-7,13-dithiacyclopentadecane 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N / S-和N / S / O-供体混合大环的N-氨基丙基侧链衍生物的配位化学，以及重金属离子选择性荧光化学传感器的构建。

  摘要：

  混合供体大环配体[12] aneNS2O，[12] aneNS3，[12] aneN2SO和[15] aneNS2O2（L1a-4a）的N-氨基丙基侧链衍生物（L1c-4c）对Cu（）的配位化学II），Zn（II），Cd（II），Hg（II）和Pb（II）的水溶液已进行了研究。用电位法测定上述金属离子的质子化常数和稳定性常数，并在可能的情况下将其与未官能化的大环化合物的质子化常数和稳定性常数进行比较。测量值表明，水中的Hg（II）和Cu（II）对所有考虑的配体都具有最高的亲和力，而N-氨丙基侧基臂微弱地​​协调了金属中心。生长适用于X射线衍射分析的晶体以形成高氯酸盐（H2L1c）（ClO4）2.dmf和1：1配合物[Cd（L3a）（NO3）2]（1），[Cu（L4a） dmf]（ClO4）2（2），[Zn（L1c）（ClO4）] ClO4（3），[Cd（L1c）（NO3）] NO3（4）和

  DOI：

  10.1039/b506785e
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 10-aza-1,4-dioxa-7,13-dithiacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  N，S，O混合给体冠醚的反应性与计算构象和电子性质之间的相关性

  摘要：

  混合供体冠醚[16] aneS 4 N，[15] aneS 4 N，[15] aneO 4 N，[15] aneO 2 S 2 N和[12] aneS 3的仲氮原子的亲核偶联N形成环氧化物的过程出乎意料。偶联程度似乎与冠醚中硫醚的数量成反比。考虑了两种可能的解释：（i）影响孤对在次氮原子上可及性的空间因素，以及（ii）影响氮亲核性的电子因素。为了区分这些可能性，应用了分子建模。首先，通过在分子力学水平（MM3）上进行构象搜索，生成了适合的混合供体冠醚构象。接下来，对这些构象异构体进行（半经验）PM3几何优化，以获得有关电子特性的信息。分子模型研究的结果表明，空间因素和电子因素都可以同时发挥作用，从而为观察到的现象提供了合理的解释：随着冠醚中硫醚数量的增加，氮孤对的方向变得直接。更靠近大环的内部，从而降低了反应的可及性。除此之外，随着硫醚数量的增加，仲氮的亲核性也大大降低，这可以从HOMO的

  DOI：

  10.1039/b005458p

文献信息

• Zn2+/Cd2+ optical discrimination by fluorescent chemosensors based on 8-hydroxyquinoline derivatives and sulfur-containing macrocyclic units
  作者：M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Andrea Bencini、Claudia Caltagirone、Alessandra Garau、Francesco Isaia、Mark E. Light、Vito Lippolis、Carlos Lodeiro、Marta Mameli、Riccardo Montis、M. Cristina Mostallino、Anna Pintus、Stefano Puccioni

  DOI：10.1039/c3dt51292d

  日期：——

  fluorimetric titrations indicated L1 as the only member of the family of ligands to give a selective CHEF-type response to the presence of Zn2+ in MeCN–H2O (1 : 1, v/v) solutions, which allowed imaging of this metal ion in Cos-7 cells in vitro. The other ligands either did not show any fluorescence response (L3, L4) to any of the metal ions considered (Cu2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+ and Pb2+) or gave (L2) a CHEF-type

  四种基于金属的新型荧光化学传感器 8-羟基喹啉 合成并表征了（8-HDQ）衍生物和含硫大环单元 1-（5-氯-8-羟基-7-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,7,10-三硫代环十二烷（L1），1-（5-氯-8-羟基-7-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,13-二硫杂-7,10-二氧杂环戊烷（L2），1-（8-羟基-2-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,7,10-三硫代环十二烷（L3），以及1-（8-羟基-2-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,13-二硫-7,10-二氧杂环十五烷（L4）。初步的荧光滴定表明，L1是对MeCN–中存在的Zn 2+具有选择性CHEF型反应的配体家族的唯一成员。高氧2（1：1，v / v）溶液，可在Cos-7细胞中对该金属离子进行体外成像。其他配体对所考虑的任何金属离子（Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2 +，Hg 2+和Pb 2+）均未表现出任何荧光响应（L3，L4），或者给出了（L2）CHEF对Cd
• Selective Colorimetric Detection of Hg2+ and Mg2+ with Crown Ether Substituted N-Aryl-9-aminobenzo[b]quinolizinium Derivatives
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels

  DOI：10.1002/ejoc.201100329

  日期：2011.8

  thiaazacrown ether followed by deprotonation of the secondary 9-amino substituent of the aminobenzoquinolizinium unit. The resulting amide functionality increases the donor–acceptor interplay leading to the redshifted absorption and also coordinates to Hg2+ to form a lariat ether type complex. A similar effect was observed upon the addition of Mg2+ to the 9-amino-N-phenylbenzo[b]quinolizinium derivative with

  1,4-Dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane (AT215C5) 或 1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5) 作为金属离子结合受体单元连接在邻位或对位9-氨基-N-苯基苯并[b]喹啉鎓发色团的位置。将 Hg2+ 或 Mg2+ 分别添加到 AT215C5-喹啉鎓或 A15C5-喹啉鎓共轭物的对位异构体中，会导致每种化合物的最大吸收蓝移，因为络合氨基的供体能力降低。相比之下，将 Hg2+ 添加到 H2O/MeOH 混合物中邻位-AT215C5-喹啉鎓共轭物的溶液中会引起吸收最大值的显着红移（约 50 nm），并使 Hg2+ 和竞争性亲硫阳离子之间的光度区分成为可能，例如作为 Ag+ 或 Pb2+，因为后者，以及其他竞争金属离子，没有引起这样的影响。有人提出 Hg2+ 引起的红移源于 Hg2+
• 一种汞离子荧光探针及制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN104327843B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种汞离子荧光探针及其制备方法和用途，该汞离子荧光探针是在吡啶2位经杂冠醚修饰的衍生物，采用将杂冠醚基团键合到具有辅助配位功能的吡啶发色团上，合成出具有特异性响应的汞离子荧光探针，利用汞作为过渡金属离子与S、N供体之间紧密相互作用的特性来设计新的荧光探针。该荧光探针可应用于水体中汞离子的选择性荧光快速检测，且选择性很好、抗其它金属离子干扰能力强，是一种理想的可应用于汞离子快速检测的传感分子。
• A fluorometric/colorimetric dual-channel Hg2+ sensor derived from a 4-amino-7-nitro-benzoxadiazole (ANBD) fluorophore
  作者：Zhijun Xie、Kai Wang、Changli Zhang、Zhenghao Yang、Yuncong Chen、Zijian Guo、Guo-Yuan Lu、Weijiang He

  DOI：10.1039/c0nj00773k

  日期：——

  A new visible light excitable Hg2+ sensor, NBD-TAEE, was prepared by bridging a 4-amino-7-nitro-benzoxadiazole (ANBD) fluorophore with thiaazacrown ethervia an ethylene spacer. Besides the specific Hg2+-induced absorption shift from 466 to 513 nm, this sensor exhibits the specific Hg2+-induced emission enhancement (∼29-fold) and fluorescent pH-independence from pH 6 to 13. Hg2+ addition even leads to the emission red shift from 532 to 570 nm, although NBD-TAEE is not a ratiometric fluorescent sensor due to its emission band being overlaid by the Hg2+-induced band. The instant and reversible “turn-on” Hg2+ response, fine cell permeability and cell imaging ability display its potential application in both environmental and Hg2+-polluted biological samples. Its analogue without the ethylene spacer, NBD-TAE, possesses the higher quantum yield and very poor Hg2+ binding ability. Their different emission behavior and sensing ability suggest that the spacer is quite essential for sensor construction.

  通过将 4-amino-7-nitro-benzoxadiazole (ANBD) 荧光团与噻唑冠乙醚和乙烯间隔物桥接，制备了一种新型可见光可激发 Hg2+ 传感器 NBD-TAEE。除了由 Hg2+ 引起的从 466 纳米到 513 纳米的特定吸收位移外，这种传感器还表现出由 Hg2+ 引起的特定发射增强（29 倍）以及从 pH 值 6 到 13 的荧光 pH 值无关性。由于 NBD-TAEE 的发射带被 Hg2+ 诱导的发射带所覆盖，因此它不是一种比率测量型荧光传感器，但 Hg2+ 的加入甚至会导致其发射带从 532 纳米红移到 570 纳米。NBD-TAEE 对 Hg2+ 的瞬时可逆 "开启 "反应、良好的细胞渗透性和细胞成像能力显示了其在环境和 Hg2+ 污染生物样本中的应用潜力。没有乙烯间隔的类似物 NBD-TAE 具有更高的量子产率，但与 Hg2+ 的结合能力很差。它们不同的发射行为和传感能力表明，间隔物对传感器的构建至关重要。
• Simple 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene push–pull chromophores: applications in cation and anion sensing
  作者：Sara Basurto、Daniel Miguel、Daniel Moreno、Ana G. Neo、Roberto Quesada、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/b916700e

  日期：——

  Push–pull chromophores based on 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene are readily synthesized. These compounds undergo dramatic colour changes in the presence of metal cations as a result of the interaction of the amino substituent with the analytes. One of these compounds is a selective copper(II) colorimetric probe in acetonitrile solution, displaying a dramatic colour change upon coordination of the amine group to the metal centre. These compounds are also selective cyanide sensors in acetonitrile solution because of the disruption of the intramolecular charge transfer process as the result of the nucleophilic addition of the anion to the indene moiety.

  基于 1-二氰基亚甲基-2-氯-3-氨基茚的推拉发色团很容易合成。由于氨基取代基与分析物的相互作用，这些化合物在金属阳离子存在下会发生剧烈的颜色变化。其中一种化合物是乙腈溶液中的选择性铜 (II) 比色探针，在胺基与金属中心配位时显示出显着的颜色变化。这些化合物也是乙腈溶液中的选择性氰化物传感器，因为阴离子与茚部分的亲核加成破坏了分子内电荷转移过程。