pyrazinecarboxylic acid octyl ester | 159187-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazinecarboxylic acid octyl ester
• 英文别名: pyrazinoic acid n-octyl ester；octyl pyrazine-2-carboxylate；octyl pyrazinecarboxylate
• CAS: 159187-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: JMPNXKWECTVVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 辛醇 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 pyrazinecarboxylic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  In vitro antimycobacterial activities of pyrazinamide analogs

  摘要：

  我们合成了各种吡嗪衍生物和吡嗪酰胺类似物，并在体外测定了它们的抗分枝杆菌活性，以找到比吡嗪酰胺对结核分枝杆菌更有效、对鸟分枝杆菌和细胞内分枝杆菌也更有效的新药。在合成的药物中，有四种药物，即吡嗪硫代甲酰胺、N-羟甲基吡嗪硫代甲酰胺、吡嗪酸正辛酯和吡嗪酸新戊酰氧甲基酯，不仅具有抑菌作用，而且在吡嗪酰胺没有或几乎没有活性的条件下，在体外对这三种分枝杆菌具有杀菌作用。总之，这四种药物有可能成为新的抗霉菌剂，目前正在进行动物实验。

  DOI：

  10.1128/aac.39.9.2088

文献信息

• CeO2-catalysed one-pot selective synthesis of esters from nitriles and alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16424h

  日期：——

  were tested for one-pot selective synthesis of esters from nitriles and alcohols. Ceria (CeO2) showed more than two orders of magnitude higher activity than the other oxides. CeO2 acted as a reusable and effective catalyst for the ester synthesis from various nitriles and alcohols under neutral and solvent-free conditions at 160 °C. This method provides a rare example for the synthesis of heteroaromatic

  十三种金属 氧化物 被测试用于一锅的选择性合成 酯类 从 腈 和 酒类。二氧化铈（CeO 2）的活性比另一个高出两个数量级氧化物。CeO 2起到可重复使用和有效的作用催化剂 为了 酯 综合各种 腈 和 酒类 在中立和 溶剂160°C的无温度条件。该方法为杂芳族化合物的合成提供了一个罕见的例子酯类通过传统的催化酯化方法难以合成。有价值的酯类诸如吡啶甲酸烷基酯和烟酸苄基酯之类的化合物被合成，证明了本方法的实用方面。动力学研究提出以下反应机理：（1）高氧2和ROH在CeO 2上解离，（2）羟基（OH δ−）对吸附的亲核攻击。腈在CeO 2上，导致形成伯酰胺，（3）醇盐物种（OR δ−）亲核攻击酰胺 作为限速步骤。
• Pyrazine derivatives
  申请人：Koei Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05496949A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention is to provide a pyrazine derivative capable of developing excellent therapeutic efficacy in infectious diseases caused by various acid-fast bacteria. The pyrazine derivative of this invention is represented by the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an octyl group or a pivaloyloxymethyl group.

  这项发明是为了提供一种吡嗪衍生物，能够在由各种抗酸杆菌引起的传染病中展现出优秀的治疗功效。这项发明的吡嗪衍生物由一般公式表示为##STR1##其中R.sub.1是辛基或水杨酸戊酯氧甲基基团。
• CeO2 as a versatile and reusable catalyst for transesterification of esters with alcohols under solvent-free conditions
  作者：Masazumi Tamura、S. M. A. Hakim Siddiki、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3gc40408k

  日期：——

  CeO2 acted as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for transesterification of esters with alcohols under the solvent-free conditions at 160 °C. Among the 11 kinds of metal oxides, CeO2 is the most suitable catalyst in terms of catalytic activity, leaching-resistance and reusability. This catalytic system tolerates various esters and alcohols, and valuable esters such as heteroaromatic esters and benzyl benzoates are produced, demonstrating a practical utility of the system. On the basis of kinetic analysis and in situ IR studies of adsorbed species, a reaction mechanism is proposed, in which proton abstraction of alcohol by a Lewis base site of CeO2 to yield alkoxide species is the rate-limiting step.

  CeO2 是一种高效且可重复使用的异相催化剂，用于在 160 °C 无溶剂条件下进行酯与醇的酯交换反应。在 11 种金属氧化物中， 是催化活性、耐浸出性和可重复使用性方面最合适的催化剂。该催化体系可耐受多种酯类和醇类，并能生成杂芳香族酯和苯甲酸苄酯等有价值的酯类，证明了该体系的实用性。根据动力学分析和对吸附物种的原位红外研究，提出了一种反应机理，其中 的路易斯碱基位点对醇的质子抽取生成烷氧基物种是限速步骤。
• PYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：KOEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0638559B1

  公开（公告）日：1998-06-17
• JPH06306057A
  申请人：——

  公开号：JPH06306057A

  公开（公告）日：1994-11-01