(1E,2E)-1,2-bis(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine | 24523-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine
• 英文别名: Bis(2-thienylmethylene)hydrazine；(E)-1-thiophen-2-yl-N-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]methanimine
• CAS: 24523-46-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: XVTPWYOBMHEEBR-MKICQXMISA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C
• 沸点：
  332.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载的银纳米粒子催化的硼氢化钠将叠氮选择性还原为to Hy：催化合成吡唑的途径

  摘要：

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1

  DOI：

  10.1002/adsc.201700442
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些对称席夫碱作为 MDA-MB-241 人乳腺癌细胞增殖抑制剂的合成和评价

  摘要：

  以乙醚为溶剂，乙酸为催化剂，在温和条件下（室温，3天），通过各种醛/酮化合物与肼的一锅缩合反应，设计了一系列对称的席夫碱衍生物（L1-L7）。目标产物通过 H-1 和 C-13 NMR、FT-IR 和液相色谱质谱 (LC/MS) 进行表征和分析。我们的研究重点是鉴定能够在几个阶段抑制、延迟或逆转致癌过程的合成化学治疗物质。首次筛选了呈现两个区域用于 SAR 评估的目标化合物对 MDA-MB-241 乳腺癌细胞增殖的活性。化合物 (1E, 2E)-1,2-双(1-(3-硝基苯基)亚乙基)肼 (L6) 显示出显着的抑制活性 (IC50 = 7)。

  DOI：

  10.2174/1570180812999150812165510

文献信息

• Non-Pincer-Type Arene Ru(II) Catalysts for the Direct Synthesis of Azines from Alcohols and Hydrazine under Aerobic Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、David Sémeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00367

  日期：2020.9.14

  tandem approach to synthesize symmetrical azines from alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by synthesized arene Ru(II) complexes of aroylthiourea ligand. Notably, the catalytic efficiencies of six- and four-membered N,S-chelate ruthenium complexes were evaluated. The catalytic reaction exhibits complete selectivity for symmetrical azines. A diverse range of azines was synthesized in good to high yields

  我们报告了串联方法从芳烃硫脲配体的合成芳烃Ru（II）配合物催化的醇和水合肼合成对称的嗪。值得注意的是，评价了六元和四元N，S-螯合钌配合物的催化效率。催化反应对对称的嗪具有完全的选择性。与以前的报道形成鲜明对比的是，使用0.5 mol％的催化剂负载量，以高到高的产率合成了各种不同的杂志。值得注意的是，催化反应在有氧和温和的反应条件下进行，只有水作为副产物释放。
• Phthalazine derivatives from aromatic aldazines
  作者：Stefan K. Robev

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80093-7

  日期：1981.1

  A Lewis acid mediated synthesis of phthalazine derivatives II and III from aromatic aldazines I is reported.

  报道了路易斯酸介导的由芳族醛嗪I合成邻苯二嗪衍生物II和III的过程。
• Aldazines in the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Alexander Mikheyev、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1609375

  日期：2018.5

  acetonitrile, yielding predominantly the kinetic cis-configured adduct as a racemate. Thermodynamically more stable trans-configuration could be attained either via heating the cis-configured product in DMSO or via the action of a base (imidazole) in the course of CDI-promoted esterification or amidation of the carboxylic acid function in the initial adducts. Further manipulation of the remaining N-acylhydrazone

  摘要 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-部分的进一步处理导致N-烷基-或完全未保护的N-氨基内酰胺。 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-
• Syntheses, crystal structures, optical limiting properties, and DFT calculations of three thiophene-2-aldazine Schiff base derivatives
  作者：Mohamed Ghazzali、Vratislav Langer、Cesar Lopes、Anders Eriksson、Lars Öhrström

  DOI：10.1039/b704009a

  日期：——

  The syntheses, characterizations and structural determinations of N,N′-bis(thiophenyl-2-methylene)hydrazine 1, N,N′-bis(4-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine 2 and N,N′-bis(5-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine 3 are presented. The materials show third-order nonlinear behaviour with transmissions of 20, 22 and 18 μJ for an input energy of 150 μJ. The 4- and 5-bromothiophenic structures show Br⋯Br interactions of 3.562 and 3.626 Å, respectively. Analysis of bromine containing aromatic compounds in the Cambridge Crystallographic Database (CSD) showed the expected angle dependences of the Br⋯Br interactions dividing these into “type I” and “type II”. A semi-quantitative agreement was found between the CSD data and a model derived form calculated electrostatic potentials.

  本文介绍了N,N′-双(2-噻吩亚甲基)肼1、N,N′-双(4-溴噻吩-2-亚甲基)肼2和N,N′-双(5-溴噻吩-2-亚甲基)肼3的合成、表征和结构测定。这些材料表现出三阶非线性行为，输入能量为150μJ时，传输能量分别为20、22和18μJ。4-溴噻吩和5-溴噻吩结构分别显示出3.562和3.626Å的Br⋯Br相互作用。对剑桥晶体学数据库（CSD）中含溴芳香族化合物的分析表明，Br⋯Br相互作用存在预期的角度依赖性，可将它们分为“I型”和“II型”。在CSD数据和计算静电势的模型之间发现了半定量的一致性。
• Ionic hydrogenation of azines: An efficient synthesis of 1,2-dialkylhydrazines
  作者：Dario Perdicchia

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133432

  日期：2023.6

  An efficient synthetic method of ionic hydrogenation of azine to the corresponding 1,2-dialkylhydrazines was accomplished. Reaction time was fast and isolation and purification of the 1,2-dialkylhydrazines were operationally simple. Yields were almost quantitative for most of the products with good functional group tolerance. Moreover, the byproduct of reduction gave the opportunity for the selective

  实现了吖嗪离子氢化为相应的 1,2-二烷基肼的有效合成方法。反应时间快，1,2-二烷基肼的分离和纯化操作简单。大多数具有良好官能团耐受性的产品的产量几乎是定量的。此外，还原的副产物为单酰肼的原位选择性合成提供了机会，从而扩展了所述合成方法的潜力。