N-benzyldecanamide | 76041-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyldecanamide
• CAS: 76041-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• mdl: MFCD00438170
• 分子量: 261.407
• InChiKey: JDZUNURBSBBPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyldecanamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-benzyldecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲和叔酰胺的还原

  摘要：

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00683
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基癸酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过选择性NC裂解进行仲酰胺的无金属氨基转移

  摘要：

  非平面的，电子不稳定的酰胺已成为有机合成中的强大中间体。我们报告了一种高选择性的方法，用于在温和，无金属的条件下对常见仲酰胺进行氨基转移，该方法依赖于瞬态N选择性功能化来减弱酰胺共振。酰胺键的合理修饰与亲核加成机理以及所得四面体中间体的热力学崩溃相结合，构成了分两步进行的步骤，以在温和条件下完成具有挑战性的仲酰胺的氨基转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00429

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Electrochemical generation and reactions of acyloxytriphenylphosphonium ions
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Masayuki Kikuoka、Toshihide Maki、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87066-6

  日期：1991.1

  undivided cell, of Ph3P in the presence of a carboxylic acid in CH2Cl2 containing 2,6-lutidinium perchlorate as the supporting electrolyte was shown to generate the corresponding acyloxyphosphonium ion, Ph3P+-OCOR, which was converted in situ to esters, amides, and β-lactams under mild conditions.

  结果表明，在羧酸存在下的CH 2 Cl 2中，含高氯酸2,6-lut啶鎓作为辅助电解质的PH 3 P在不分隔的电池中恒流电解会生成相应的酰氧基phosph离子Ph 3 P + -OCOR，在温和条件下原位转化为酯，酰胺和β-内酰胺。
• Organocatalytic oxidation of aldehydes to mixed anhydrides
  作者：Hila Toledo、Evgeni Pisarevsky、Adi Abramovich、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c2cc35220f

  日期：——

  TEMPO catalyzes the direct oxidation of aldehydes to mixed anhydrides in the presence of a carboxylic acid. The anhydrides can be converted in situ to esters, secondary, tertiary or Weinreb amides in high yield. Oxidation of the aldehyde directly to 2-propyl esters is also possible using only catalytic amounts of acid. The oxidation reactions are rapid and take place under mild conditions.

  TEMPO在羧酸的存在下催化醛直接氧化为混合酸酐。酸酐可以高产率原位转化为酯，仲，叔或Weinreb酰胺。仅使用催化量的酸，也可以将醛直接氧化为2-丙基酯。氧化反应迅速并且在温和的条件下进行。
• Radical-Induced Metal and Solvent-Free Cross-Coupling Using TBAI–TBHP: Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i>-Chloramines via C–H Activation
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/jo502464n

  日期：2015.1.2

  A solvent-free cross-coupling method for oxidative amidation of aldehydes and alcohols via a metal-free radial pathway has been demonstrated. The proposed methodology uses the TBAI-TBHP combination which efficiently induces metal-free C–H activation of aldehydes under neat conditions at 50 °C or ball-milling conditions at room temperature.

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。
• Amide Synthesis via Aminolysis of Ester or Acid with an Intracellular Lipase
  作者：Shichao Zeng、Ji Liu、Sampson Anankanbil、Ming Chen、Zheng Guo、Joseph P. Adams、Radka Snajdrova、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02713

  日期：2018.9.7

  first intracellular enzyme for the aminolysis of ester or acid to produce amide. Reactions of a series of esters and amines with SpL gave the corresponding amides 3a–g in high yield with high activity. SpL also showed high enantioselectivity and high activity for enantioselective ester aminolysis, producing amides (R)-3h–j in high ee from the corresponding racemic ester or amine. Moreover, SpL was found

  Sphingomonas sp。的独特脂肪酶（SpL）。HXN-200被发现是第一种用于酯或酸氨解生成酰胺的细胞内酶。一系列酯和胺与SpL的反应可高产率，高活性地得到相应的酰胺3a – g。SpL还显示出高的对映选择性和对映选择性酯氨解的高活性，产生酰胺（R）-3h – j由相应的外消旋酯或胺得到高ee。此外，发现SpL对羧酸的氨解具有高活性，通常认为对于已知的氨解酶是不可行的。几种羧酸的氨解以良好的产率提供了相应的酰胺3a，3d，3k，3l和3n。胞内SpL在大肠杆菌细胞中表达，以提供用于酰胺合成的有效的全细胞生物催化剂。值得注意的是，在有水的情况下，游离酶的高催化活性分别为2％至4％（v / v），全细胞为16％（v / v）。因此，大肠杆菌（SpL）湿电池用作酯或酸氨解的容易获得的实用催化剂，以高浓度（最高103 mM）和高收率生产出一组有用且有价值的酰胺。新发现的具有独特特性的细胞