4,16-diphenylphosphino[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,16-diphenylphosphino[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (+/-)-4,12-bis(diphenylphosphinyl)[2.2]paracyclophane；5,11-bis(diphenylphosphoryl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• 化学式: C₄₀H₃₄O₂P₂
• 分子量: 608.656
• InChiKey: KFIDEUOAUHGWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-diphenylphosphino[2.2]paracyclophane 在 D-酒石酸 、 三氯硅烷 作用下， 生成 (R)-phanephos
  参考文献：
  名称：

  一种4,12-双(二苯基膦)-[2.2]-对环芳烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,12‑双(二苯基膦)‑[2.2]‑对环芳烷的制备方法。该方法包括：将异丙烷溴化镁滴加入邻‑二溴‑[2.2]对环芳烷的溶液中，再加入铜催化剂CuX和二苯基膦酰氯，加热反应，得到混合物氨水洗涤分液结晶得到4,12‑双(二苯基膦氧)‑[2.2]‑对环芳烷，再通过拆分和还原，最终得到手性的4,12‑双(二苯基膦)‑[2.2]‑对环芳烷。与传统工艺相比，反应安全性显著提高，成本大幅降低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111004282A
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 正丁基锂 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,16-diphenylphosphino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  不对称 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃的合成、手性拆分和绝对构型

  摘要：

  外消旋 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃合成并通过（循环）HPLC 在半制备规模的固定 CHIRALPAK IA 相上成功解析。它们的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析和/或通过将它们的特定旋光度与文献数据进行比较来确定的。这些是有价值的功能化 C2 对称构件，用于形成更复杂的 V 形手性分子结构，正如一些探索性转化所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300412

文献信息

• 三取代氧膦化合物的合成方法
  申请人：苏州欣诺科生物科技有限公司

  公开号：CN113999263B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种三取代氧膦化合物的合成方法，包括如下步骤：在催化剂和碱存在的条件下，将二取代氧膦氢化合物与芳基卤代烃进行偶联反应；所述催化剂为(1,10‑菲咯啉)(三苯基膦)溴化铜(I)和/或(1,10‑菲啰啉)双(三苯基磷)硝酸铜二氯甲烷络合物。上述三取代氧膦化合物的合成方法，通过采用特定的催化剂，同时在碱存在下，能够有效催化二取代氧膦氢化合物与芳基卤代烃进行偶联反应，制备得到三取代氧膦化合物，且收率高。同时合成成本低，适用于空间位阻和富电子基团大的底物的转化，反应条件温度，对环境友好，工艺简单易行，便于大规模工业化应用。
• Magneto-structural correlation in lanthanide luminescent [2.2]paracyclophane-based single-molecule magnets
  作者：Hadrien Flichot、Annika Sickinger、Jules Brom、Bertrand Lefeuvre、Vincent Dorcet、Thierry Guizouarn、Olivier Cador、Boris Le Guennic、Laurent Micouin、Olivier Maury、Erica Benedetti、Fabrice Pointillart

  DOI：10.1039/d4dt00536h

  日期：——

  determination of the crystal field spitting of both the 2F7/2 ground state and 2F5/2 excited state for 2-Yb and 4-Yb. Moreover, 3-Dy and the two Yb(III) derivatives displayed field-induced single-molecule magnet (SMM) behaviour with slow magnetic relaxation occurring through the Raman process only for 2-Yb and 4-Yb, whereas a combination of Orbach and Raman processes was identified for 3-Dy.

  文献中很少报道镧系离子和对环芳烷衍生物的缔合。本研究通过单晶X射线测定，详细阐述了涉及1,4(1,4)-二苯并环六烷-1 2 ,4 3 -二基双(二苯基氧化膦)配体( L )的五种配位稀土配合物。式 [Ln(hfac) 3 ( L )] (hfac- = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮) (Ln = Dy( III ) ( 1-Dy ) 和 Yb 的四种单核络合物的衍射结构( III ) ( 2-Yb )) 和 [Ln(tta) 3 ( L )] (tta − = 2-烯酰基三氟乙酰丙酮) (Ln = Dy( III ) ( 3-Dy ) 和 Yb( III ) ( 4- Yb )) 和一种双核配合物 [Na(Dy 2 (hfac) 6 ( L ) 2 )](BArF) (BArF − = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐) ( 5-Dy )。使用元素分析、红外光谱、直流和交流
• Synthesis of planar chiral pseudo–ortho-substituted aryl[2.2]paracyclophanes by stepwise successive palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Yuu Ohta、Shoichirou Tomonaga、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.023

  日期：2011.5

  Planar chiral aryl[2.2]paracyclophanyl-thioureas and -phosphine with a pseudo-ortho substitution pattern have been designed and efficiently synthesized by stepwise successive palladium-catalyzed crosscoupling reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Planar Chiral Bisphosphine Ligand for Asymmetric Catalysis:  Highly Enantioselective Hydrogenations under Mild Conditions
  作者：Philip J. Pye、Kai Rossen、Robert A. Reamer、Nancy N. Tsou、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja970654g

  日期：1997.7.1
• Kinetic Resolution of <i>rac</i>-4,12-Dibromo[2.2]paracyclophane in a Palladium [2.2]PHANEPHOS Catalyzed Amination
  作者：Kai Rossen、Philip J. Pye、Ashok Maliakal、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo971300a

  日期：1997.9.1