4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-yn-1-ol | 457071-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-yn-1-ol
• CAS: 457071-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: AZFPZWLFAACIEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 N-{4-[2-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-but-3-ynyl}-2,4-dinitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的伯格曼环化衍生的非对称对-苯并亲核加成区域选择性的实验和计算研究

  摘要：

  研究了通过Bergman环化反应将亲核试剂与非对称氮杂取代的二炔类化合物衍生的对-苄基中间体之间的区域选择性。计算研究[使用UB3LYP / 6-31G（d，p）的理论水平]表明，即使在不对称电子扰动下，p-苄基中间体仍在两个自由基中心保持相似的亲电子特性，从而支持了预测的亲核加成模型。p -benzyne提出（Perrin等佩兰和同事J.化学会会志。2007，129，4795-4799），后来由Alabugin和同事（Peterson等欧洲药典有机化学。化学，2013，2013，2505–2527）。但是，观察到的实验结果表明，区域选择性很小但很确定（〜5–25％），其程度随取代基的电子性质而变化。差的溶剂化卤化物离子浓度所产生的周围由于周围表面静电势（计算上计算）可能是在某些检验的这种选择性的可能因素之一2个基团中心的附近对- benzynes。然而，不能排除其他复杂的动力学问题，例如

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00624
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 反应 13.0h， 生成 4-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型环烯二炔氨基酸缀合物对MPtpA的设计，合成及抑制活性

  摘要：

  在关于发现MPtpA的选择性抑制剂的研究过程中，已经设计并合成了新型的环状烯炔丙二酸。该合成涉及关键的分子内Knoevenagel反应。该化合物对MPtpA表现出可逆的非竞争性抑制作用，抑制常数K i为22.5μM 。烯二炔在诱导抑制中起识别框架的作用，而不是反应性功能部分。通过将抑制活性与相应的饱和环状非烯二炔类似物的抑制活性进行比较来证实这一点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.024

文献信息

• Benzene fused monocyclic enediynyl amides: synthesis, reactivity and DNA-Cleavage activity in comparison to the corresponding sulfonamides
  作者：Amit Basak、Subrata Mandal、Amit Kumar Das、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00029-x

  日期：2002.3

  Monocyclic enediynyl amides 2a 2c have been synthesized via the corresponding free amine 5. Kinetic studies in chloroform revealed the reactivity of these amides towards Bergman cyclization to be less than that of the corresponding sulfonamides. However, differential scanning calorimetry (DSC) measurements in the solid state and DNA-cleavage studies in aqueous buffer showed higher reactivity for the amides than the sulphonamides. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.