6-benzyl-2-(benzylthio)pyrimidin-4(3H)-one | 1202564-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-benzyl-2-(benzylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Benzyl-2-(benzylthio)pyrimidin-4(3H)-one；4-benzyl-2-benzylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1202564-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: DJXLPRUNRGRKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2-(benzylthio)pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以98%的产率得到4-Benzyl-2-benzylsulfanyl-6-chloro-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶作为有效的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经设计并合成了新型的2-芳烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶（3a – i）作为S-1DABO和TMC-125类似物杂化分子，并作为HIV-1 RT的抑制剂进行了合成。结果清楚地表明，嘧啶环的N 3 / C 4位置的变化可能影响N 3 / C 4与Lys101残基之间的氢键强度和数目，这对于抗HIV-1 RT活性是必不可少的。生物活性结果也与对接研究一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.051
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-2-硫脲嘧啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到6-benzyl-2-(benzylthio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶作为有效的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经设计并合成了新型的2-芳烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶（3a – i）作为S-1DABO和TMC-125类似物杂化分子，并作为HIV-1 RT的抑制剂进行了合成。结果清楚地表明，嘧啶环的N 3 / C 4位置的变化可能影响N 3 / C 4与Lys101残基之间的氢键强度和数目，这对于抗HIV-1 RT活性是必不可少的。生物活性结果也与对接研究一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.051

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel C5 halogen-functionalized S-DABO as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Hua Qin、Chang Liu、Ying Guo、Ruiping Wang、Jianfang Zhang、Liying Ma、Zhili Zhang、Xiaowei Wang、Yuxin Cui、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.025

  日期：2010.5

  A series of novel S-DABO analogues (4a1–5a12) have been synthesized by an efficient method and evaluated as inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). The biological testing results clearly indicated that the substitution of halogen at the C5 position of pyrimidine ring could increase the anti-HIV-1 RT activity. The most active compounds showed activity in the low micromole range with

  已经通过一种有效的方法合成了一系列新颖的S -DABO类似物（4a1 – 5a12），并被评估为1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。生物学测试结果清楚地表明，在嘧啶环的C5位取代卤素可以提高抗HIV-1 RT的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内表现出活性，其IC 50值（IC 50 0.18–3.03μM）与奈韦拉平（IC 50 4.12μM）相当。对接表明，HIV-1 RT中TYR188的卤素和羰基之间形成了新的卤素键。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2-arylalkylthio-4-amino-6-benzyl pyrimidines as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Hua Qin、Chang Liu、Jianfang Zhang、Ying Guo、Siwei Zhang、Zhili Zhang、Xiaowei Wang、Liangren Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.051

  日期：2010.5

  Novel 2-aryalkylthio-4-amino-6-benzylpyrimidines (3a–i), which can be considered as S-DABO and TMC-125 analogue hybrid molecules, have been designed and synthesized as inhibitors of HIV-1 RT. The results clearly indicated that the changes at the N3/C4 position of pyrimidine ring could affect the hydrogen bonds strength and number between N3/C4 and the Lys101 residue which are indispensable for anti-HIV-1

  已经设计并合成了新型的2-芳烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶（3a – i）作为S-1DABO和TMC-125类似物杂化分子，并作为HIV-1 RT的抑制剂进行了合成。结果清楚地表明，嘧啶环的N 3 / C 4位置的变化可能影响N 3 / C 4与Lys101残基之间的氢键强度和数目，这对于抗HIV-1 RT活性是必不可少的。生物活性结果也与对接研究一致。