N-(1H-indol-7-yl)methanesulfonamide | 16148-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-7-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-1H-Indol-7-ylmethanesulfonamide
• CAS: 16148-49-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: MEWQFKSUHJZGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1-(4-氟苯基)乙醇 、 N-(1H-indol-7-yl)methanesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到N-{3-[1-cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-1H-indol-7-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HFIP 作为全碳中心吲哚区域选择性烷基化的质子化试剂和溶剂

  摘要：

  C(sp 2 )–C(sp 3 )在 C3 位具有全碳中心的吲哚的区域选择性和化学选择性构建，一种多功能的生物活性结构单元) 通过使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为质子化试剂和溶剂来实现与烯烃的形成。与使用精制烯烃和催化剂的先前报道相比，催化反应操作简单且绿色。该协议允许以优异的产率和高选择性对各种取代的吲哚与各种苯乙烯型烯烃进行烷基化。该协议在药物合成中的应用得到了追求，与现有技术相比，产量有所提高。催化动力学和氘标记实验表明，速率决定步骤涉及通过 HFIP 将烯烃质子化以产生碳正离子，然后与吲哚衍生物进行亲电加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02412
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-(1H-indol-7-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HFIP 作为全碳中心吲哚区域选择性烷基化的质子化试剂和溶剂

  摘要：

  C(sp 2 )–C(sp 3 )在 C3 位具有全碳中心的吲哚的区域选择性和化学选择性构建，一种多功能的生物活性结构单元) 通过使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为质子化试剂和溶剂来实现与烯烃的形成。与使用精制烯烃和催化剂的先前报道相比，催化反应操作简单且绿色。该协议允许以优异的产率和高选择性对各种取代的吲哚与各种苯乙烯型烯烃进行烷基化。该协议在药物合成中的应用得到了追求，与现有技术相比，产量有所提高。催化动力学和氘标记实验表明，速率决定步骤涉及通过 HFIP 将烯烃质子化以产生碳正离子，然后与吲哚衍生物进行亲电加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02412

文献信息

• [EN] INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE DERIVES INDOLIQUES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES DES HORMONES STEROIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004067529A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括I式化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合而成的药物组合物，以及治疗生理紊乱的方法，特别是充血性心脏病，包括向患者施用I式化合物的有效量。
• 3-Cyanoalkyl- and 3-hydroxyalkylindoles and use thereof
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20110183928A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present application relates to novel 3-cyanoalkyl- and 3-hydroxyalkyl-substituted indole derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新型3-氰基烷基和3-羟基烷基取代的吲哚衍生物，其制备方法，单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• [EN] BICYCLIC SUBSTITUTED INDOLE-DERIVATIVE STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR NUCLEAIRE D'HORMONES STEROIDES A BASE DE DERIVES INDOLE SUBSTITUES BICYCLIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092854A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, hypertension, and atherosclerosis, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I. X-16125

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：Formula (I)；或其药学上可接受的盐，包括与适当载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的Formula I化合物的药物组合物，以及治疗生理障碍的方法，特别是充血性心脏病、高血压和动脉粥样硬化，包括向患者施用Formula I化合物的有效量。X-16125
• Indole-derivative modulators of steroid hormone nuclear receptors
  申请人：Bell Gregory Michael

  公开号：US20060235222A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括与适当的载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的I式化合物的药物组成物，以及治疗生理障碍，特别是充血性心脏病的方法，包括向患者施用有效量的I式化合物。
• Bicyclic substituted indole-derivative steroid hormone nuclear receptor modulators
  申请人：Gavardinas Konstantinos

  公开号：US20070185161A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, hypertension, and atherosclerosis, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I. X-16125

  本发明提供了公式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐，药物组合物包括有效量的公式I的化合物与适当的载体、稀释剂或赋形剂的组合，并且用于治疗生理障碍，特别是充血性心脏病、高血压和动脉粥样硬化的方法，包括向患者施用公式I的化合物的有效量。 X-16125