(4-溴苯基)-氯二甲基硅烷 | 18236-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)-氯二甲基硅烷
• 中文别名: 对溴苯基二甲基氯硅烷
• 英文名称: (4-bromophenyl)chlorodimethylsilane
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(chloro)dimethylsilane；(4-bromophenyl)-chloro-dimethylsilane
• CAS: 18236-77-6
• 化学式: C₈H₁₀BrClSi
• 分子量: 249.61
• InChiKey: PGVQUNBYZVLSGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.3904 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2987
• 危险性描述：
  H227,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)-氯二甲基硅烷 在 硫酸 、 铜 作用下， 生成 4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Tetramethyl-1,3-bis-(p-tolyl)-disiloxane to 1,3-Bis-(p-carboxyphenyl)-tetramethyldisiloxane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a511
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)magnesium bromide 、 二氯二甲基硅烷 生成 (4-溴苯基)-氯二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯的合成，聚合及聚合物的氧渗透性

  摘要：

  已经合成并聚合了新型单体，对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯，得到白色聚合物。从聚合物得到的膜显示的氧渗透系数（P ø 2：CC（STP）厘米/厘米2小号厘米汞柱）和氧分离因子（α P O2 / P O2）的1.8×10 -9和2.4，分别。的P Ô 2值大于其它的聚（单取代的四氟乙烯）值要高得多。已经发现将五甲基二硅氧烷基苯基引入聚四氟乙烯对于提高P非常有效。o 2个值

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82421-5

文献信息

• Poly(silyleneethynylenephenylene) and Poly(silylenephenyleneethynylenephenylene)s:  Synthesis and Photophysical Properties Related to Charge Transfer
  作者：Giseop Kwak、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma012140e

  日期：2002.5.1

  is the intramolecular charge-transfer emission having a broad and structureless band (emission λmax ca. 370 nm) with a large Stokes shift. On the other hand, when excited at the charge-transfer absorption wavelengths, 6's exhibited only the intramolecular charge-transfer emission with a maximum above 390 nm. This suggests that the indigo blue light emission of 6's is due to the charge-transfer phenomenon

  利用Pd / Cu催化的AB型偶联反应合成了没有二炔缺陷的新型聚二甲基硅亚乙炔基亚苯基[ 5 ]和聚二甲基[或二苯基]亚乙炔基亚苯基] [ 6 ]。6 's在比π-π*吸收带（<320 nm）更长的波长（> 340 nm）处显示了小而清晰的π-σ电荷转移吸收带，而未发现电荷转移吸收带在5。当6在π-π*吸收波长处激发了α-β-烯烃，观察到两种类型的发射：一种是由于局部激发的π*状态而在325 nm附近最大的纤维状结构发射，另一种是分子内的电荷转移发射具有宽且无结构的带（最大λλ约为370 nm），斯托克斯位移较大。另一方面，当在电荷转移吸收波长处激发时，6 ′仅显示出分子内的电荷转移发射，其最大大于390nm。这表明6 's的靛蓝光发射是由于电荷转移现象而不是由于局部激发的π*状态引起的。电荷转移特性为6极性溶剂中发射的变化清楚地证明了。
• Allyl‐End‐Grafted Carbosilane Dendrimers Based on 1,4‐Phenylene Units: Synthesis, Reactivity, Structure, and Bonding Motifs
  作者：Zakariyya Ishtaiwi、Tobias Rüffer、Alexander Hildebrandt、Firas F. Awwadi、Harald Hahn、Akerke Abylaikhan、Deeb Taher、Uwe Siegert、Bernhard Walfort、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201201428

  日期：2013.5

  Si[C6H4–4-SiMe2(CH2CH=CH2)]4 (7b) and ClSi[C6H4–4-SiC6H4–4-SiMe2(CH2CH=CH2)}3]3 (10a) in the solid state are reported. The crystal structures of both dendrimers are based on C–H···πCC (πCC = double bond of the CH=CH2 groups) and π–π interactions. The 3D network structure observed for 7b is composed of three crystallographically independent head-to-head stacking columns along the crystallographic b axis

  一系列 1-Br–C6H4–4-SiMe3–n(CH2CH=CH2)n (n = 1, 2, 3), Si[C6H4–4-SiMe3–n(CH2CH=CH2) 型碳硅烷的合成n]4, 1-Br–C6H4-4-Si[C6H4–4-SiMe3–n(CH2CH=CH2)n]3 (n = 0, 1, 2, 3), ClSi[C6H4–4-SiC6H4 –4-SiMe3–n(CH2CH=CH2)n}3]3, Si[C6H4–4-SiC6H4–4-SiMe3–n(CH2CH=CH2)n}3]4 (n = 1, 2),并讨论了 1-Br–C6H4–4-Si[C6H4–4-SiC6H4–4-SiMe3–n(CH2CH=CH2)n}3]3 (n = 0, 1, 2, 3)。Si[C6H4-4-SiMe2(CH2CH=CH2)]4(7b)和ClSi[C6H4-4-SiC6H4-4-SiMe2(CH2C
• Enantioselective 1,2-Anionotropic Rearrangement of Acylsilane through a Bisguanidinium Silicate Ion Pair
  作者：Weidi Cao、Davin Tan、Richmond Lee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.7b13056

  日期：2018.2.7

  bisguanidinium-catalyzed tandem rearrangements of acylsilanes are reported. The acylsilanes were activated via an addition of fluoride on the silicon to form a penta-coordinate anionic silicate intermediate. The silicate then underwent alkyl or aryl group migration from the silicon atom to the neighboring carbonyl carbon atom (1,2-anionotropic rearrangement), followed by [1,2]-Brook rearrangement to provide the secondary

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。
• Synthesis of new mixed ring zirconocenes and evidence of ring loss
  作者：Faisal A. Shafiq、David E. Richardson、James M. Boncella

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00786-9

  日期：1998.3

  The synthesis of the substituted silyl cyclopentadiene ligand [C5H5–Si(CH3)2(p-C6H4Br)] (CpSiH) (1) is described. Deprotonation of (1) gives (CpSiLi) (2) which reacts with 1/2 ZrCl4 to produce the bent, sandwich complex Zr(CpSi)2Cl2 (3). Compound (3) can be alkylated to give Zr(CpSi)2(CH3)2 (4). Reaction of Cp*ZrCl3·(Et2O)1/2 with (2) in ether produces (3) and Zr(CpSi)(C5Me5)Cl2 (5) as the minor and

  描述了取代的甲硅烷基环戊二烯配体[C 5 H 5 -Si（CH 3）2（p -C 6 H 4 Br）]（Cp Si H）（1）的合成。（1）的去质子化得到（Cp Si Li）（2），其与1/2 ZrCl 4反应以产生弯曲的夹心复合物Zr（Cp Si）2 Cl 2（3）。可以将化合物（3）烷基化以得到Zr（Cp Si）2（CH 3）2（4）。Cp * ZrCl 3 ·（Et 2 O）1/2与（2）在乙醚中的反应分别生成（3）和Zr（Cp Si）（C 5 Me 5）Cl 2（5）作为次要产物和主要产物。 ，而在甲苯中的反应仅产生5。发现Et 2 O和THF催化5的合成过程中观察到的环丢失。5的烷基化产生Zr（Cp Si）（C 5 Me 5）（CH 3）2（6）。
• Comparison between SiMe₂ and CMe₂ Spacers as σ-Bridges for Photoinduced Charge Transfer
  作者：Cornelis A. van Walree、Martin R. Roest、Wouter Schuddeboom、Leonardus W. Jenneskens、Jan W. Verhoeven、John M. Warman、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/ja960546e

  日期：1996.1.1

  The potential of dimethylsilylene and isopropylidene sigma-spacers as bridges for photoinduced charge transfer (CT) in 4-cyano-4'-(dimethylamino)- and 4-cyano-4'-methoxy-substituted diphenyldimethylsilanes and 2,2-diphenylpropanes was studied. Fluorescence solvatochromism and time-resolved microwave conductivity measurements show that upon photoexcitation a charge separated state (D(.+)sigma A(.-))* is populated in all compounds. Excited state dipole moments for a given donor-acceptor combination are, irrespective of the bridge, equal. The CT states of the silanes are however lying at lower energies, implying that the presence of silicon thermodynamically facilitates the CT process. Cyclic voltammetry data of model compounds show that this is a consequence of the lowering of the acceptor reduction potential by the silicon bridge. It was however inferred from radiative decay rates that the electronic coupling between the CT and locally excited states as well as the coupling between the ground and CT state is larger for the carbon-bridged compounds. As shown by both solution and solid state electronic spectra and radiative decay rates, the photophysics of the D sigma A compounds are dominated by intensity borrowing of the CT transitions from transitions localized in the D sigma and sigma A chromophores.