4,4-二甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺 | 61652-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxo-N-phenylpentanamide
• CAS: 61652-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00625811
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XVEPKNMOJLPFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-amino-4,4-dimethyl-N-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  检测和消除烯胺的不对称催化氢化产生的产物抑制作用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol051862d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-N-phenylhydroxylamine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4,4-二甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基丙-1-酮的有氧氧化形成3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮：具有骨架重排的氧化曼尼希反应

  摘要：

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404201

文献信息

• Highly Enantioselective Epoxidation Catalyzed by Cinchona Thioureas: Synthesis of Functionalized Terminal Epoxides Bearing a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Alessio Russo、Gerardina Galdi、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201200500

  日期：2012.5.14

  A brilliant debut! Cinchona thioureas have been reported for the first time as catalysts in the area of asymmetric oxidations. They efficiently promote an unprecedented highly enantioselective epoxidation of deactivated 1,1‐disubstituted alkenes to terminal epoxides containing a quaternary stereogenic center (see scheme).

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。
• Oxidation of β-Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides
  作者：Yueyang Liu、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Jingjing Bi、Nana Ma、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03062

  日期：2017.4.7

  A facile and direct oxidative reaction for the synthesis of vicinal tricarbonyl amides in moderate to excellent yields (53–88%) was developed starting from readily available β-ketoamides in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate). The resulting products possess significant synthetic potential, making this approach a valuable addition to the group of traditional methods already available

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。
• Ruthenium catalyzes the synthesis of γ-butenolides fused with cyclohexanones
  作者：Raju S. Thombal、Seoung-Tae Kim、Mu-Hyun Baik、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c9cc00101h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with β-ketoamides for chemo- and stereoselective construction of cyclohexanone-fused γ-butenolides are described. This study represents the first example of the addition of an enol substrate which is formed by the tautomerization of the β-ketoamides to the electrophilic carbene center for unusual cyclization through amide cleavage

  描述了钌（II）催化的环状重氮二羰基化合物与β-酮酰胺的化学和立体选择性构建，环己酮稠合的γ-丁烯内酯。这项研究代表了添加一个烯醇底物的第一个例子，该底物是通过将β-酮酰胺互变异构化到亲电子卡宾中心形成的，以通过酰胺裂解实现异常环化。组合的实验和计算研究揭示了有利于异常环形成反应的机理途径，而不是一般的羰基叶立德中间体参与产物生成的机理。
• One equivalent couplers and low pKa release dyes
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0574090A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  A photographic element containing a dye which when released from a coupler has a sufficiently low pKa, generally less than about 5, such that the dye remains substantially or fully ionized during coating of the film and in the produced film, results in an element containing a dye which has the desired hue without the use of additional additives, such as mordants, to keep the dye ionized. The dye is also useful in photographic elements without release from a coupler, for example, as a filter dye.

  一种含有染料的摄影元素，当从偶联剂中释放出来时，该染料具有足够低的pKa，一般小于约5，因此在涂布膜和生产的膜中，染料保持大部分或完全电离，从而产生一种不需要使用额外添加剂（如媒染剂）来保持染料电离的所需色调的元素。该染料在摄影元素中也可用于不从偶联剂中释放的情况，例如作为滤色镜染料。
• Synthesis of 1,3‑dicarbonyl compounds bearing hetero-substituted α-quaternary carbon via Fe(II)-catalyzed alkylation with alkylsilyl peroxides
  作者：Mi Zhou、Hanbin Lu、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154176

  日期：2022.11

  A novel approach for the construction of α-quaternary carbon centers by an Fe(II)-catalyzed alkylation of α-alkoxy-1,3‑dicarbonyl compounds with various alkylsilyl peroxides has been developed. This strategy accommodates a broad substrate scope of 1,3‑dicarbonyl derivatives and alkylsilyl peroxides via a radical-promoted reaction pathway.

  已经开发了一种通过 Fe(II) 催化的 α-烷氧基-1,3-二羰基化合物与各种烷基甲硅烷基过氧化物的烷基化来构建 α-季碳中心的新方法。该策略通过自由基促进的反应途径适应广泛的底物范围 1,3-二羰基衍生物和烷基甲硅烷基过氧化物。