1,1,3,3-tetrakis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>-1,3-dihydroxydisiloxane | 143504-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetrakis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>-1,3-dihydroxydisiloxane
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-1,1,3,3-tetrakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]disiloxane；1,1,3,3-tetrakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-1,3-dihydroxydisiloxane；1-[2-[[bis[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-hydroxysilyl]oxy-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-hydroxysilyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 143504-45-4
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₃Si₂
• 分子量: 642.989
• InChiKey: PVWHEPPZTGITGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetrakis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>-1,3-dihydroxydisiloxane 在 水 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silanediol
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和异硫氰酸盐将硫属元素转移至双[2-（二甲基氨基甲基）苯基]硅烷二基†

  摘要：

  六[2-（二甲基氨基甲基）苯基]环三硅烷（1）与异氰酸酯的反应导致环状二硅氧烷或三硅氧烷3和4a以及相应的异腈的干净形成。四[2-（二甲基氨基甲基）苯基]环二硅氧烷（4a）的单晶X射线分析表明，每个硅中心都与两个氨基相互作用，形成两个Si⃛N距离，它们的长度明显不同。异硫氰酸苯基酯与1反应，并转移硫，生成五配位的双[2-（二甲基氨基甲基）苯基]硅烷硫酮（11）。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290203
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]dichlorosilane 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到1,1,3,3-tetrakis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>-1,3-dihydroxydisiloxane
  参考文献：
  名称：

  二硅氧烷-1,3-二醇的简便合成，结构表征和异构化

  摘要：

  在具有分子内配位原子二氯硅烷的水解反应，dcisiloxane -1,3-二醇，[（OH）{ ø - （CH 3）2 NCH 2 -C 6 H ^ 4 }为RSi] 2 O（R = CH 2  CH（1），C 6 H 5（2），o-（CH 3）2 NCH 2 C 6 H 4（3），Me（4））以高收率获得。meso - 2的晶体结构分析结果，外消旋-图2a，外消旋- 2B和3中报告。它们在羟基和氮原子之间显示出很强的分子内氢键。我们还发现，非对映异构的内消旋- 2到外消旋- 2在CDCl 3发生含溶剂的水分导致的异构体和反之亦然的55:45平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.10.030

文献信息

• Synthese und ungewöhnliche Reaktivität eines Cyclotrisilans
  作者：Johannes Belzner

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83274-l

  日期：1992.6

  Reductive coupling of dichlorosilane 1 with magnesium yields the stable, highly moisture sensitive cyclotrisilane 2a. The hydrolysis products, 1,3-siloxanediol 3 and disilane 4 corroborate the proposed structure of 2a. The reaction with typical silylene trapping agents like benzyl, benzophenone or 2,2′-bipyridyl results in cleavage of all three endocyclic bonds of 2a, yielding the formal silylene addition

  二氯硅烷1与镁的还原偶联产生稳定的，高度湿敏的环三硅烷2a。水解产物1，3-硅氧烷二醇3和乙硅烷4证实了2a的拟议结构。与典型的亚甲硅基俘获，如苄基，二苯甲酮或2,2'-联吡啶结果剂的所有三个环内键断裂反应2a中，得到正规的亚甲硅烷基的加成产物8，9和10。
• Synthesis of 6-, 7- and 8-membered cyclosiloxanes having multifunctional groups
  作者：Hyeon Mo Cho、Ji-Eun Lee、Myong Euy Lee、Kang Mun Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.025

  日期：2011.7

  Cyclosiloxanes having intramolecular donor atoms, a Si–Si bond, and vinyl groups were synthesized as useful precursors for ring-opening polymerization. 1,1,3,3-Tetrakis(dimethylaminomethylphenyl)-5,5-dimethylcyclotrisiloxane was also synthesized and characterized by single crystal X-ray structural analysis, which shows strong coordination from N to Si in the solid state.

  具有分子内供体原子，Si-Si键和乙烯基的环硅氧烷被合成为开环聚合的有用前体。还合成了1,1,3,3-四（二甲基氨基甲基苯基）-5,5-二甲基环三硅氧烷，并通过单晶X射线结构分析对其进行了表征，显示了固态下N与Si的强配位。
• A Silylene–Borane Lewis Pair as a Tool for Trapping a Water Molecule: Silanol Formation and Dehydrogenation
  作者：Philipp Roesch、Robert Müller、André Dallmann、Gudrun Scholz、Martin Kaupp、Thomas Braun、Beatrice Braun‐Cula、Philipp Wittwer

  DOI：10.1002/chem.201900481

  日期：2019.3.27

  The Lewis acid B(C6F5)3 and the cyclic silane (ArN2Si)3 (1) (ArN=o‐(CH3)2NCH2C6H4) are useful precursors to access the silylene(II)–borane adduct ArN2Si‐B(C6F5)3 (2). Treatment of 2 with water led to coordination and gave the Lewis pair (ArN2H2O)Si‐B(C6F5)3 (3) that exhibits a hydrogen‐bond‐stabilized silanol unit. It can be converted into the siloxane [(HArN)2SiOB(C6F5)3]2O (6) by dehydrogenation in

  路易斯酸B（C 6 F 5）3和环状硅烷（Ar N 2 Si）3（1）（Ar N = o-（CH 3）2 NCH 2 C 6 H 4）是接触亚甲硅烷基的有用前体（II）-硼烷加合物Ar N 2 Si-B（C 6 F 5）3（2）。用水处理2导致配位并产生Lewis对（Ar N 2 H 2 O）Si-B（C6 F 5）3（3）具有氢键稳定的硅烷醇单元。通过在碱的存在下进行脱氢，可以将其转化为硅氧烷[（HAr N）2 SiOB（C 6 F 5）3 ] 2 O（6）。表征化合物的异核NMR光谱数据得到了量子化学计算的支持。