5,6-Dihydro-benzocinnolin | 52125-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-benzocinnolin
• 英文别名: 5,6-Dihydrobenzo[c]cinnoline
• CAS: 52125-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: UPCIZGAWKRTOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  270.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-benzocinnolin 在 吡啶 作用下， 生成 2-(2-butoxy-ethyl)-benzo[c]pyrazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New 5:6-dihydro-benzo (c) cinnoline derivatives and a process for their preparation

  摘要：

  公开号：

  US02778829A1
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 5,6-Dihydro-benzocinnolin
  参考文献：
  名称：

  Duval, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1910, vol. <4> 7, p. 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• The Hydrazine–O ₂ Redox Couple as a Platform for Organocatalytic Oxidation: Benzo[ <i>c</i> ]cinnoline‐Catalyzed Oxidation of Alkyl Halides to Aldehydes
  作者：Ilana B. Stone、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201807134

  日期：2018.9.17

  An organocatalytic oxidation platform that capitalizes on the capacity of hydrazines to undergo rapid autoxidation to diazenes is described. Commercially available benzo[c]cinnoline is shown to catalyze the oxidation of alkyl halides to aldehydes in a novel mechanistic paradigm involving nucleophilic attack, prototropic shift, and hydrolysis. The hydrolysis and reoxidation events occur readily with

  描述了一种有机催化氧化平台，该平台利用了肼快速自氧化为二氮烯的能力。在涉及亲核攻击，质变和水解的新型机理范式中，显示出可商购的苯并[ c ]肉桂啉催化烷基卤化物氧化为醛。仅使用不定形的氧气和水就容易发生水解和再氧化事件。显示了对可行底物范围的调查，以及对这种催化方式有深入了解的机理和计算研究。
• The Photochemical Reaction of Benzo[<i>c</i>]cinnoline. IV. Comments on the Mechanism of 2,2′-Diaminobiphenyl Formation
  作者：Hiroyasu Inoue、Yukimi Hiroshima、Toshihiko Sakai、Tadamitsu Sakurai、Norio Fukuda

  DOI：10.1246/bcsj.54.2829

  日期：1981.9

  to determine the mechanism of 2,2′-diaminobiphenyl formation from benzo[c]cinnoline, effect of aldehyde on the reaction was examined. It is proposed that ethanal, which was generated from ethanol in the initial photoreduction, formed an adduct with 5,6-dihydrobenzo[c]cinnoline, and that the resulting adduct participated in the subsequent photo-induced 2,2′-diaminobiphenyl formation.

  为了确定苯并[c]肉啉形成 2,2'-二氨基联苯的机理，研究了醛对反应的影响。提出在初始光还原中由乙醇生成的乙醛与 5,6-二氢苯并 [c] 肉啉形成加合物，并且所得加合物参与了随后的光诱导 2,2'-二氨基联苯的形成。
• End-functionalized aniline-based oligomers, corrosion-resistant copolymers and methods of making the same
  申请人：——

  公开号：US20010034421A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Methods of forming low molecular weight oligomers of aniline-based compounds are provided as well as methods of forming varied molecular weight oligomers and polymers that are aniline-based which are end-functionalized and capable of being reacted with other monomeric species to form a variety of copolymers. The oligomers, end-functionalized oligomers and copolymers exhibit corrosion-resistant properties and provide corrosion-resistant compounds for use on various substrates.

  提供了一种形成苯胺基化合物低分子量寡聚体的方法，以及形成基于苯胺的不同分子量寡聚体和聚合物的方法，这些寡聚体和聚合物是末端官能化的，并能与其他单体物种反应形成各种共聚物。这些寡聚体，末端官能化寡聚体和共聚物表现出耐腐蚀性能，并提供用于各种基底的耐腐蚀化合物。
• Synthesen in der Benzocinnolin-Reihe
  作者：H. Kühne、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19550380221

  日期：——

  1,3-Dioxo-2-n-butyl-pyrazolidino[1,2-f]benzo[c′]cinnolin (I) wurde ausgehend von 1,2-Dihydro-3,4-benzocinnolin (IV) auf zwei Wegen synthetisiert.

  1,3-二氧-2-正丁基-吡唑烷二酮[1,2-f]苯并[c'] cinnoline（I）从1,2-二氢-3,4-苯并cinnoline（IV）开始以两种方式合成。