1,2-di(α-thienyl)-1,2-ethanediol | 51578-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-di(α-thienyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: meso-1,2-di(α-thienyl)-1,2-diol；d,l-1,2-di(α-thienyl)-1,2-diol；1m2-di-2-thienyl-1,2-ethanediol；1,2-di-[2]thienyl-ethane-1,2-diol；1,2-Di-[2]thienyl-aethan-1,2-diol；1,2-Di(thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol；1,2-dithiophen-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 51578-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: QYXXNGCUBZQKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(α-thienyl)-1,2-ethanediol 在 羰基镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到噻吩偶姻
  参考文献：
  名称：

  十羰基二锰催化的空气对酒精的有氧氧化

  摘要：

  非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述，醇的α-H的提取是最重要的步骤，通常不仅需要金属催化剂，还需要复杂的配体，助催化剂和碱。在这里，我们报告了一种实用有效的方法，可使用市售催化剂Mn 2（CO）10氧化伯醇，仲醇，1,2-二醇，1,2-氨基醇和其他α-官能化醇，并且没有添加剂。初步的机理研究表明，我们的系统中存在烷氧基自由基中间体，并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c9gc02446h
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 2-羟基-1,2-二(2-噻吩基)乙烷-1-酮 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 1,2-di(α-thienyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  噻吩系列研究；2,2'-thenoin和2,2'-thenil的制备及植物化学还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01153a028

文献信息

• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• Photocatalytic Barbier reaction – visible-light induced allylation and benzylation of aldehydes and ketones
  作者：Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8sc02038h

  日期：——

  We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial electron

  我们报道了巴比尔型反应的光催化版本，使用容易获得的烯丙基或苄基溴和芳香醛或酮作为起始材料来生成烯丙醇或苄醇。该反应在室温可见光照射下进行，有机染料3,7-二(4-联苯)1-萘-10-吩恶嗪作为光催化剂，DIPEA作为牺牲电子供体。所提出的羰基和烯丙基或苄基的交叉偶联机制得到了光谱研究和循环伏安法测量的支持。
• Bifunctional Copper-Based Photocatalyst for Reductive Pinacol-Type Couplings
  作者：Antoine Caron、Émilie Morin、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.9b01718

  日期：2019.10.4

  A bifunctional copper-based photocatalyst has been prepared that employs a pyrazole-pyridine ligand incorporating a sulfonamide moiety that functions as an intramolecular hydrogen-bond donor for a photochemical PCET process. In typical reductive PCET processes, the photocatalyst and H-bond donor must have an appropriate redox potential and pKa, respectively, to promote the PCET. When working in concert

  已经制备了双功能铜基光催化剂，其使用掺入磺酰胺部分的吡唑-吡啶配体，该磺酰胺部分用作光化学PCET工艺的分子内氢键供体。在典型的还原性PCET工艺中，光催化剂和H键供体必须分别具有适当的氧化还原电势和p K a，以促进PCET。当在双功能催化剂（例如Cu（pypzs）（BINAP）BF 4）中协同工作时，p K a氢键供体的一半酸度可以降低几个数量级，并且仍然可以有效地促进PCET过程。可以使用贱金属衍生的光催化剂进行频哪醇还原型偶联，以从易得的醛和酮中获得有价值的二醇（24个实例，收率46-99％）。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrical Pinacols by Coupling of Structurally Similar Aromatic Aldehydes Mediated by Low-Valent Titanium
  作者：Xin-Fang Duan、Jian-Xia Feng、Guo-Fu Zi、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083264

  日期：2009.1

  pinacol-type couplings between two structurally similar aromatic aldehydes promoted by low-valent titanium generated unsymmetrical pinacols in moderate to good isolated yields in an erythro/threo ratio of up to 91:9. This synthetic methodology significantly extends the scope of the cross pinacol-type couplings. pinacol - pinacol-type coupling - cross coupling - McMurry­ coupling - low-valent titanium

  低价钛促进的两个结构相似的芳族醛之间的一锅，选择性交叉频哪醇型偶联以中等至良好的分离产率生成不对称的频哪醇，其赤/苏比率高达91：9。这种合成方法大大扩展了交叉频哪醇型偶联剂的范围。 频哪醇-频哪醇型偶联剂-交叉偶联剂-McMurry偶联剂-低价钛