2-bromo-N,N-dicyclohexylbenzamide | 314022-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-dicyclohexylbenzamide
• CAS: 314022-46-3
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO
• 分子量: 364.326
• InChiKey: DLNQDASTAUKHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-dicyclohexylbenzamide 在 sodium dodecyl-sulfate 、 亚甲兰 、 正丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到N-benzoylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  水性胶束介质中的光催化使苯甲酰胺的发散 C-H 芳基化和 N-脱烷基化成为可能

  摘要：

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00468
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 、 二环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-bromo-N,N-dicyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，带有氮原子的手性亚砜配体是可立体控制的配位元素[1]

  摘要：

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00394-2

文献信息

• Nickel or Phenanthroline Mediated Intramolecular Arylation of sp³ C–H Bonds Using Aryl Halides
  作者：William C. Wertjes、Lydia C. Wolfe、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol402869h

  日期：2013.12.6

  the intramolecular arylation of sp3 C–H bonds adjacent to nitrogen using aryl halides is described. Arylation was accomplished using either Ni(COD)2 or 1,10-phenanthroline in substoichiometric amounts, and the reaction conditions were applied to a variety of electronically differentiated benzamide substrates. Preliminary studies suggest a mechanism involving aryl and alkyl radical intermediates.

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。
• Nickel-Mediated Synthesis of Isoindolinones at Room Temperature
  作者：Dipannita Kalyani、William Wertjes、Peter Waller、Kyle Shelton

  DOI：10.1055/s-0034-1378555

  日期：——

  This communication describes a method for the Ni(cod)(2)-mediated intramolecular arylation of alkyl C-H bonds adjacent to the nitrogen atom in benzamide substrates. The transformation proceeds at room temperature and exhibits selectivity for functionalization of more substituted C-H bonds. The yields of the desired isoindolinone products are higher with benzamide substrates containing tertiary alkyl groups on the nitrogen atom than with those bearing primary or secondary alkyls. The results described herein suggest a mechanism involving radical intermediates for these reactions.