N-亚硝基-N-乙基-苄胺 | 20689-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-N-乙基-苄胺
• 英文名称: N-benzyl-N-ethylnitrous amide
• 英文别名: N-nitroso-N-ethylbenzylamine；benzyl ethylnitrosamine；PhCH2N(NO)Et；ethyl-benzyl-nitroso-amine；Aethyl-benzyl-nitroso-amin；Aethylbenzylnitrosamin；Benzylamine, N-ethyl-N-nitroso-
• CAS: 20689-96-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01732435
• 分子量: 164.207
• InChiKey: FEMRUGMGKZBXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1062 (rough estimate)
• 保留指数：
  1358.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-亚硝基-N-乙基-苄胺 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光诱导邻位磺胺酰肟化：通过快速自由基捕获策略利用双功能亚硝胺

  摘要：

  我们开发了一种使用N-亚硝胺作为双功能试剂进行烯烃邻位氨磺酰肟化的光诱导方法，其中 DABSO 既作为磺酰源又作为快速氨基自由基捕获剂。这种策略可以防止自由基重组，从而在中性条件下实现双功能激活，从而产生关键的氨磺酰自由基。它适应广泛的底物范围和官能团兼容性，能够对生物活性分子进行后期修饰并扩大有机合成中磺酰胺的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02245
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苄胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-亚硝基-N-乙基-苄胺
  参考文献：
  名称：

  Wegler; Frank, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2071,2077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Facile N-Nitrosation of Secondary Amines Using Poly(N,N&amp;#39;-dibromo-Nethylene- benzene-1,3-disulfonamide)and N,N,N&amp;#39;,N&amp;#39;-tetrabromobenzene- 1,3-disulfonamide/NaNO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; Under Mild Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.2174/1570178611310030011

  日期：2013.4.1

  In this research project, a combination of poly(N,N'-dibromo-N-ethylene-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and/or(N,N,N',N'-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide) [TBBDA] with sodium nitrite in the presence of wet SiO2 (50% w/w) was used as an efficient nitrosating agent for the conversion of secondary amines to their corresponding nitroso compounds. N-Nitrosation reaction has been performed in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. The reaction is operationally simple and corresponding products were achieved in good to excellent yields.

  在本研究项目中，利用聚（N,N'-二溴-N-亚乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和/或（N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺）[TBBDA]与亚硝酸钠在含湿二氧化硅（50% 质量/质量）的存在下，作为高效的次硝基化剂，将二级胺转化为相应的亚硝基化合物。N-亚硝化反应在室温下，在二氯甲烷中于温和且异质条件下进行。该反应操作简便，其产物产率良好至优秀。
• Ionic liquid 1-(4-nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride as a new reagent for the efficient N-nitrosation of secondary amines under mild conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour、Ashkan Shomali

  DOI：10.1007/s00706-011-0574-7

  日期：2012.3

  Abstract1-(4-Nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride has been developed as a new reagent for efficient nitrosation of secondary amines at 0 °C to room temperature. A variety of N-nitrosamines were prepared in excellent yields by use of this task-specific ionic liquid under mild and heterogeneous conditions. Graphical abstract

  摘要1-（4-硝基丁基）-3-甲基咪唑鎓盐已开发为一种新型试剂，可在0°C到室温下对仲胺进行高效亚硝化。通过在温和和非均质条件下使用此任务特定的离子液体，可以以极高的收率制备各种N-亚硝胺。 图形概要
• <i>N</i>-Nitrosation of Secondary Amines Using Supported Perchloric Acid on Silica Gel and Stereoselectivity Study of Nitrosated Products
  作者：Hamid Goudarziafshar、Arash Ghorbani-Choghamarani、Laila Hadian

  DOI：10.1002/jccs.201300136

  日期：2013.7.11

  N‐Nitrosation of different types of secondary amines has been proceeded using supported perchloric acid on silica gel and sodiume nitrite under heterogeneous conditions. The operational system is simple and high pure products can be easily isolated with good to high yields.

  Ñ不同类型的仲胺的-Nitrosation已经使用在硅胶上的支承高氯酸和异构条件下sodiume亚硝酸盐进行。操作系统简单，可以很容易地分离出高纯度的产品，并且产率高到高。
• The Use of Potassium/Sodium Nitrite as a Nitrosating Agent in the Electrooxidative <i>N</i> ‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Ying Wang、Shiqi You、Mengyao Ruan、Feiyi Wang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202100363

  日期：2021.6.14

  An efficient and environmentally electrooxidative N-nitrosation of secondary amines using potassium/sodium nitrite as nitrosating agents has been developed. This strategy break through the innate combination of sodium nitrite and a strong acid. The reaction is compatible with the late-stage modification of pharmaceutical compounds and could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。