N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-chloroacetamide | 23459-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: (+/-)-α-Chloracetylamino-α-cyclohexyl-toluol；N-(α-Cyclohexylbenzyl)-2-chloracetamid；2-chloro-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 23459-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO
• 分子量: 265.783
• InChiKey: IITQKRYHVBAQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-chloroacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 N1-(cyclohexyl(phenyl)methyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  ROSSI; PIROLA; GROPPETTI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 688 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基环己基甲胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  与哌克昔林有关的“软药物”衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  为了减少哌克昔林的毒性，合成了一系列基于“软药物”概念并结合酰胺功能的27种环己基烷基胺II。在初步筛选中，对化合物的α-肾上腺素分解活性进行了评估。几种衍生物，尤其是N-（环己基苯基甲基）-2-（环己基甲基氨基）乙酰胺（3），N-（环己基苯基甲基）-2-（全过甲基甲基氨基）乙酰胺（7）和N- [2-（环己基氨基）乙基] -α-环己基苯乙酰胺（23）在大鼠主动脉条中的体外活性范围与哌己昔林相同。然后研究了这三种分子的体外代谢，并将其与哌己昔林进行了比较。研究了在II上引入各种N-芳烷基胺基对α-肾上腺素解活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00120a007

文献信息

• MARCINIAK, GILBERT;DECOLIN, DOMINIQUE;LECLERC, GERARD;DECKER, NICOLE;SCHW+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2289-2296
  作者：MARCINIAK, GILBERT、DECOLIN, DOMINIQUE、LECLERC, GERARD、DECKER, NICOLE、SCHW+

  DOI：——

  日期：——
• ROSSI; PIROLA; GROPPETTI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 688 - 702
  作者：ROSSI、PIROLA、GROPPETTI、SELVA、ZAPPIA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological properties of soft drug derivatives related to perhexiline
  作者：Gilbert Marciniak、Dominique Decolin、Gerard Leclerc、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00120a007

  日期：1988.12

  cyclohexylaralkylamines II based on the "soft drug" concept and incorporating an amide function were synthesized. In a preliminary screening, compounds were evaluated for their alpha-adrenolytic activities. Several derivatives, especially N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(cyclohexyl-methylamino)acetamide (3), N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(homoveratrylmethylamino)acetam ide (7), and N-[2-(cyclohexylamino)ethyl]-alpha-

  为了减少哌克昔林的毒性，合成了一系列基于“软药物”概念并结合酰胺功能的27种环己基烷基胺II。在初步筛选中，对化合物的α-肾上腺素分解活性进行了评估。几种衍生物，尤其是N-（环己基苯基甲基）-2-（环己基甲基氨基）乙酰胺（3），N-（环己基苯基甲基）-2-（全过甲基甲基氨基）乙酰胺（7）和N- [2-（环己基氨基）乙基] -α-环己基苯乙酰胺（23）在大鼠主动脉条中的体外活性范围与哌己昔林相同。然后研究了这三种分子的体外代谢，并将其与哌己昔林进行了比较。研究了在II上引入各种N-芳烷基胺基对α-肾上腺素解活性的影响。