2-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶)苯硫醇 | 53440-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶)苯硫醇
• 英文名称: 2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzenethiol
• 英文别名: 2-(2-mercaptophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；1.4.5.6-Tetrahydro-2-o-mercaptophenylpyrimidin
• CAS: 53440-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00052612
• 分子量: 192.285
• InChiKey: DUHDUYRXLGSMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶)苯硫醇 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAGEN H.; FLEIG H., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1975, NO 11, 1994-2005,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyrimidine 在 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶)苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  研究2-（2-巯基苯基）四氢嘧啶的可能前药结构：用嘧啶基苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架从抗HIV药物还原转化†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）和3,4-二氢-2 H-苯并[4,5]异噻唑啉[2,3- a]嘧啶是针对人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）感染的杂环抗逆转录病毒药物。基于这些独特支架之间抗HIV活性对病毒感染早期阶段的相似结构-活性关系，研究了生物测定条件下的转化。异噻唑并嘧啶骨架中独特的S–N键在GSH存在下于还原条件下立即裂解，生成硫酚衍生物。观察到PD 404182相似地快速转化为相同的硫酚衍生物，这表明嘧啶并苯并噻嗪和异噻唑并嘧啶骨架可以作为常见生物活性硫酚衍生物的前药形式发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00301f

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• Pharmacological chaperones for treating obesity
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2933265A2

  公开（公告）日：2015-10-21

  The invention relates to methods of enhancing normal melanocortin-4 receptor (MC4R) activity, and to enhancing activity of an MC4R having a mutation which affects protein folding and/or processing of the MC4R. The invention provides a method of treating an individual having a condition in which increased activity of an MC4R at the cell surface would be beneficial, for example in obesity, by administering an effective amount of a pharmacological chaperone for the MC4R. The invention provides MC4R pharmacological chaperones which enhance the activity of MC4R. The invention further provides a method of screening to identify pharmacological chaperones which enhance folding of an MC4R in the endoplasmic reticulum (ER), in order to enhance the activity of the MC4R at the cell surface.

  本发明涉及增强正常黑色素皮质素-4受体（MC4R）活性的方法，以及增强具有影响MC4R蛋白质折叠和/或加工的突变的MC4R活性的方法。本发明提供了一种治疗方法，通过施用有效量的 MC4R 药理伴侣，治疗细胞表面 MC4R 活性增加有益的病症，例如肥胖症。本发明提供了可增强 MC4R 活性的 MC4R 药理合剂。本发明进一步提供了一种筛选方法，以确定可增强MC4R在内质网（ER）中折叠的药理伴侣，从而增强MC4R在细胞表面的活性。
• WO2006/133098
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ried, Walter; Eltz, Andreas von der, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 599 - 602
  作者：Ried, Walter、Eltz, Andreas von der

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 2-{2-[2-(5-Bromo-2- methoxyphenyl)-ethyl]-3-fluorophenyl}-4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazole (ML00253764), a Small Molecule Melanocortin 4 Receptor Antagonist That Effectively Reduces Tumor-Induced Weight Loss in a Mouse Model
  作者：Tricia J. Vos、Andrei Caracoti、Jennifer L. Che、Mingshi Dai、Cheryl A. Farrer、Nancy E. Forsyth、Stacey V. Drabic、Robert A. Horlick、Diana Lamppu、David L. Yowe、Suresh Balani、Ping Li、Hang Zeng、Ingrid B. J. K. Joseph、Luis E. Rodriguez、Martin P. Maguire、Michael A. Patane、Christopher F. Claiborne

  DOI：10.1021/jm034244g

  日期：2004.3.1

  The melanocortin 4 receptor (MC4R) plays an important role in body weight regulation and energy homeostasis. Administration of peptidic MC4R antagonists (usually by intracerebro ventricular injection) has been shown in the literature to increase body weight and/or food intake in sever rodent models. We report here the identification of a novel nonpeptidic MC4R antagonist and its effects on tumor-induced weight loss in mice following peripheral administration.