7-(methylthio)heptanoyl N-hydroxysuccinimide ester | 111261-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-(methylthio)heptanoyl N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 7-methylsulfanylheptanoate
• CAS: 111261-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: TYARDEBQDOPGSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸-O-磷酸 、 7-(methylthio)heptanoyl N-hydroxysuccinimide ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-N-[7-(methylthio)heptanoyl]-O-phospho-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  辅酶 B 的结合诱导甲基辅酶 M 还原酶活性位点的主要构象变化

  摘要：

  甲基辅酶 M 还原酶 (MCR) 是产甲烷古细菌形成甲烷的关键酶。它将硫醚甲基辅酶 M 和硫醇辅酶 B 转化为甲烷和辅酶 M 和辅酶 B 的杂二硫化物。 MCR 的催化机制及其辅基镍氢卟啉辅酶 F(430) 的作用仍存在争议，并且当酶与天然底物一起温育时，迄今为止通过快速光谱技术还没有观察到中间体。在竞争性抑制剂辅酶 M 代替甲基辅酶 M 存在的情况下，将辅酶 B 添加到活性 Ni(I) 状态 MCR(red1) 诱导两个新物种，称为 MCR(red2a) 和 MCR(red2r)，它们已被表征通过脉冲 EPR 光谱。在这里，我们表明辅酶 B 的 S-甲基-和 S-三氟甲基类似物也可以诱导两个 MCR(red2) 信号。 MCR(red2a) 和 MCR(red2r) 诱导的 (19)F-ENDOR 数据S-CF(3)-辅酶 B 表明，与辅酶 B 类似物结合后，辅酶 B 的 7-硫代庚酰基链的末端向

  DOI：

  10.1021/ja906367h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 7-甲基硫烷基庚酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到7-(methylthio)heptanoyl N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  辅酶 B 的结合诱导甲基辅酶 M 还原酶活性位点的主要构象变化

  摘要：

  甲基辅酶 M 还原酶 (MCR) 是产甲烷古细菌形成甲烷的关键酶。它将硫醚甲基辅酶 M 和硫醇辅酶 B 转化为甲烷和辅酶 M 和辅酶 B 的杂二硫化物。 MCR 的催化机制及其辅基镍氢卟啉辅酶 F(430) 的作用仍存在争议，并且当酶与天然底物一起温育时，迄今为止通过快速光谱技术还没有观察到中间体。在竞争性抑制剂辅酶 M 代替甲基辅酶 M 存在的情况下，将辅酶 B 添加到活性 Ni(I) 状态 MCR(red1) 诱导两个新物种，称为 MCR(red2a) 和 MCR(red2r)，它们已被表征通过脉冲 EPR 光谱。在这里，我们表明辅酶 B 的 S-甲基-和 S-三氟甲基类似物也可以诱导两个 MCR(red2) 信号。 MCR(red2a) 和 MCR(red2r) 诱导的 (19)F-ENDOR 数据S-CF(3)-辅酶 B 表明，与辅酶 B 类似物结合后，辅酶 B 的 7-硫代庚酰基链的末端向

  DOI：

  10.1021/ja906367h