veratraldehyde-D | 27167-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: veratraldehyde-D
• 英文别名: α-Deutero-3,4-dimethoxybenzaldehyd；[α-2H1]veratryl aldehyde；3,4-dimethoxybenzaldehyde-d1；Formyl-d-3,4-dimethoxybenzaldehyd；3,4-Dimethoxy-<α-2H>benzaldehyd；α-deuterio-3,4-dimethoxy-benzaldehyde；deuterio-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 27167-79-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 167.169
• InChiKey: WJUFSDZVCOTFON-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  veratraldehyde-D 在 (-)-α-蒎烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 生成 (R)-[α-2H1]veratryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic deuterium isotope effect in the oxidation of veratryl alcohol promoted by lignin peroxidase and chemical oxidants

  摘要：

  在木质素过氧化物酶催化的 H2O2- 诱导的外消旋体和对映体形式的 α-单氘化藜芦醇氧化过程中测定的分子内动力学氘同位素效应（kH/kD = 4.6-4.9）。在木质素过氧化物酶（LiP）催化的 H2O2- 诱导的外消旋和对映体形式的 α-单氘化藜芦醇的氧化过程中测定的氘同位素效应（kH/kD = 4.6-4.9），与在 LiP 模型化合物（以间氯过苯甲酸为氧化剂的水溶性铁卟啉）（kH/kD = 4.2）或 12-钨钴(III)ate钾（真正的单电子氧化剂）促进的外消旋 α-单氘化藜芦醇的氧化过程中测定的氘同位素效应（kH/kD = 4.6-4.9）非常相似。2）或 12-钨钴(III)ate钾（一种真正的单电子氧化剂）（kH/kD = 4.5）。这些结果表明，LiP-H2O2 系统产生的藜芦醇自由基阳离子很可能从酶中释放出来，并被介质去质子化。

  DOI：

  10.1039/b104467m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 veratraldehyde-D
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633

文献信息

• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• Selective oxidation of alcohol-<i>d</i>₁ to aldehyde-<i>d</i>₁ using MnO₂
  作者：Hironori Okamura、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Katsushi Kumadaki、Kohei Kitsuwa、Keita Ozawa、Yusaku Tamura、Yuki Yamamoto、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1039/d1ra05405h

  日期：——

  The selective oxidation of alcohol-d1 to prepare aldehyde-d1 was newly developed by means of NaBD4 reduction/activated MnO2 oxidation. Various aldehyde-d1 derivatives including aromatic and unsaturated aldehyde-d1 can be prepared with a high deuterium incorporation ratio (up to 98% D). Halogens (chloride, bromide, and iodide), alkene, alkyne, ester, nitro, and cyano groups in the substrates are tolerated

  醇-d 1的选择性氧化制备醛-d 1是通过NaBD 4还原/活化的MnO 2氧化的新方法。各种醛-d 1衍生物，包括芳族和不饱和醛-d 1都可以以高氘掺入率（高达 98% D）制备。在温和条件下，底物中的卤素（氯化物、溴化物和碘化物）、烯烃、炔烃、酯、硝基和氰基是可耐受的。
• Differences in the Mechanisms of MnO₂ Oxidation between Lignin Model Compounds with the <i>p</i>-Hydroxyphenyl, Guaiacyl, and Syringyl Nuclei
  作者：Shirong Sun、Takuya Akiyama、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01956

  日期：2020.6.24

  present at the benzyl position. The oxidation rates of the benzyl alcohol derivatives were in the order of G- > S- ≫ H- > E-type, which suggests that the rates are determined by the electronic effects of their methoxy and ethyl functional groups on not only their benzyl positions but also their aromatic π-electron systems. The kinetic isotope effect was observed in the MnO2 oxidations of the same derivatives

  本研究的目的是审查的MnO的速率和机制如何2氧化之间不同p -羟基苯基（H），愈创木基（G），和紫丁香（S）类型的简单非酚类木质素模型化合物以及所述p -乙基苯基（E）型化合物。在室温下，在pH值为1.5的硫酸盐缓冲溶液中使用过量的MnO 2进行氧化。的MnO 2尽管它通常氧化存在于苄基位置的醇，但至少氧化了G和S核。苯甲醇衍生物的氧化速率为G-> S-≫ H-> E型，这表明该速率不仅取决于其苄基位置上的甲氧基和乙基官能团的电子效应而且还有它们的芳香π电子体系。在相同的苄基羟甲基氘化的衍生物的MnO 2氧化中观察到动力学同位素效应。观察到的幅度为E-≫H-> G-≫S-型，表明其芳核的氧化贡献（即其苄基位置氧化的另一种反应方式）以相反的顺序增加。
• Elektronensto�-induzierte Spaltung der Stilben-Doppelbindung
  作者：Klaus K. Mayer、Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/bf00810900

  日期：1986.4
• Canonica, Luigi; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 7 - 12
  作者：Canonica, Luigi、Galliani, Guido、Nali, Micaela、Rindone, Bruno、Tollari, Stefano

  DOI：——

  日期：——