邻氨基氯苄 | 114059-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氨基氯苄
• 中文别名: 2-氨基苄氯
• 英文名称: 2-(chloromethyl)aniline
• 英文别名: 2-Chlormethyl-anilin；ortho-(chloromethyl)-aniline
• CAS: 114059-99-3
• 化学式: C₇H₈ClN
• 分子量: 141.6
• InChiKey: JFJQMUQRTCGSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

2-氨基苄氯可以在特定条件下发生1,4消除反应形成Aza-ortho-xylylenes。例如，在2 equiv Cs₂CO₃/CH₂Cl₂的作用下，化合物（1-80）会消除一分子HCl，生成Aza-ortho-xylylenes。随后在碱性条件下进行构型转化，并进一步参与分子内Diels-Alder反应，以高产率得到化合物（1-81），其对映异构体过量值达到99%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基氯苄 在 高氯酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-tert-butyl chloroanthranilium perchlorate salt
  参考文献：
  名称：

  Fungicides for the control of take-all disease of plants

  摘要：

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。

  公开号：

  US05498630A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 邻氨基氯苄
  参考文献：
  名称：

  Fungicides for the control of take-all disease of plants

  摘要：

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。

  公开号：

  US05498630A1

文献信息

• N-Carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-anilines, their preparation and their use as precursors for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides
  申请人：Dochnahl Maximilian

  公开号：US20130005986A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to N-carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-aniline compounds of the formula I, wherein: n is 0, 1, 2 or 3, each R 1 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C1-C4-haloalkoxy. The invention also relates to processes and intermediates for preparing such compounds of formula I. The invention furthermore relates to processes for preparing 2-(pyrazol-3′-yloxymethylene)-anilides in which compounds of formula I are applied as precursors.

  本发明涉及式I的N-羰甲氧基-N-甲氧基-(2-氯甲基)-苯胺化合物，其中：n为0、1、2或3，每个R1独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。该发明还涉及制备式I化合物的方法和中间体。此外，该发明还涉及制备2-(吡唑-3'-氧甲基)-苯胺酰胺的方法，其中式I化合物被应用为前体。
• [EN] N-CARBOMETHOXY-N-METHOXY-(2-CHLOROMETHYL)-ANILINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PRECURSORS FOR PREPARING 2-(PYRAZOL-3'-YLOXYMETHYLENE)-ANILIDES<br/>[FR] N-CARBOMÉTHOXY-N-MÉTHOXY-(2-CHLOROMÉTHYL)-ANILINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION À TITRE DE PRÉCURSEURS POUR PRÉPARER DES 2-(PYRAZOL-3'-YLOXYMÉTHYLÈNE)-ANILIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011113884A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to N-carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-aniline compounds of the formula I, wherein: n is 0, 1, 2 or 3, each R1 is independently selected from halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4- alkoxy or C1-C4-haloalkoxy. The invention also relates to processes and intermediates for preparing such compounds of formula I. The invention furthermore relates to processes for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides in which compounds of formula I are applied as precursors.

  本发明涉及式I的N-羰甲氧基-N-甲氧基-(2-氯甲基)-苯胺化合物，其中：n为0、1、2或3，每个R1独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。该发明还涉及制备式I化合物的工艺和中间体。此外，该发明还涉及制备2-(吡唑-3'-氧甲基)-苯胺酰胺的工艺，其中式I的化合物被应用为前体。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。
• Process for phenylacetic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20080249318A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A process for the production of a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable prodrug ester thereof, comprising cleaving a lactam of formula II wherein the symbols are as defined, with a base; and precursors therefor and processes for the preparation of the precursors. The compounds of Formula I are pharmaceutically active compounds which are selective inhibitors of Cyclooxygenase II.

  生产Formula I化合物或其药用可接受盐或其药用可接受的前药酯的过程，包括用碱裂解Formula II的内酰胺，其中符号的定义如上；以及前体和前体的制备过程。Formula I化合物是具有药理活性的化合物，是环氧合酶II的选择性抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR MAKING ANAGRELIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGRÉLIDE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2014139572A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to an improved process for making anagrelide of formula (1), or an acid addition salt thereof, including any hydrated or solvated form thereof, comprising reacting a compound of formula (3), or an acid addition salt thereof, (3), wherein R is a C1-C4 alkyl group, with chloroformamidine hydrochloride of formula (8), in an inert solvent, followed by treatment of the reaction mixture with a base.

  本发明涉及一种改进的制备公开的方法，用于制备公开的公式（1）的阿格雷利德，或其酸盐加合物，包括其任何水合物或溶剂化形式，包括将公式（3）的化合物或其酸盐加合物（3）与氯甲酰胺盐酸盐（8）在惰性溶剂中反应，然后用碱处理反应混合物。