1,1′-(2-bromo-1,3-phenylene)-bis-(N,N-diisopropylamine) | 131508-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1′-(2-bromo-1,3-phenylene)-bis-(N,N-diisopropylamine)
• 英文别名: 1,3-Bis(bis(prop-2-yl)aminomethyl)-2-bromobenzene；N-[[2-bromo-3-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 131508-06-0
• 化学式: C₂₀H₃₅BrN₂
• 分子量: 383.415
• InChiKey: VHAMYBUAKRRNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-(2-bromo-1,3-phenylene)-bis-(N,N-diisopropylamine) 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-[[2-[dimethoxy(trimethylsilylmethyl)germyl]-3-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通往锗碳三键的途径：Germyne的第一个化学证据。

  摘要：

  重氮锗烯的光解会生成亚种基-卡宾物种，即种系的共振形式。重氮前体不表现为亚二甲苯，并且其光解产物不与卡宾阱如2,3-二甲基丁二烯反应，从而为与醇的捕集反应中的三键结合形式的中间体提供了支持。因此，这是胚芽的第一个化学证据。Ar ＝ 2，6-（iPr 2 NCH 2）2 C 6 H 3；R =我，tBu。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<952::aid-anie952>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1,1′-(2-bromo-1,3-phenylene)-bis-(N,N-diisopropylamine)
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱辅助硼酸催化二羧酸脱水分子内缩合

  摘要：

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。

  DOI：

  10.1021/ol102926n

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ANHYDRIDE AND ARYLBORONIC ACID COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20110319620A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  When phthalic acid is heated in heptane under azeotropic reflux conditions in the presence of a catalytic amount of an arylboronic acid compound (such as 2,6-(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid or 2,6-bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid), phthalic anhydride is obtained in high yield.

  当邻苯二甲酸在庚烷中，在存在催化量的芳基硼酸化合物（如2,6-(二异丙氨基甲基)苯硼酸或2,6-双(二异丙氨基甲基)苯硼酸）的条件下，进行共沸回流加热时，可以获得高产率的邻苯二甲酸酐。
• New arylchlorogermylenes stabilized by two ortho side-chain donor ligands
  作者：C Bibal、S Mazières、H Gornitzka、C Couret

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01279-2

  日期：2002.12

  analysis and intramolecular coordinations N→Ge were evidenced from the two side-chains. In this paper, all known stable and isolated halogermylenes are reviewed. Significant bond lengths of their X-ray structures are reported and compared. Surprisingly, attempts to obtain chlorogermylenes bearing a substituent with a strong electron-withdrawing effect such as 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl (Ar′) or

  摘要合成了由两个邻侧链供体配体（芳基= 2,6-（CH2NR2）2C6H3，R = Et：1和R = i-Pr：2）稳定的芳基氯亚甲基二甲苯。通过X射线分析表征了1，并且从两个侧链证明了分子内配位N→Ge。本文对所有已知的稳定和分离的卤代亚甲基进行了综述。报告并比较了其X射线结构的重要键长。出人意料的是，尝试获得带有强吸电子效应的取代基的氯二甲苯，例如2,4,6-三（三氟甲基）苯基（Ar'）或2,6-双（三氟甲基）苯基（Ar''）。新化合物二芳基氯锗烷Ar'2GeHCl或Ar''2GeHCl。
• Controlling Oxidative Addition and Reductive Elimination at Tin(I) via Hemi‐Lability
  作者：Alexa Caise、Agamemnon E. Crumpton、Petra Vasko、Jamie Hicks、Caitilín McManus、Nicholas H. Rees、Simon Aldridge

  DOI：10.1002/anie.202114926

  日期：2022.1.26

  ligand featuring pendant CH2NiPr2 arms is capable of reversibly activating E−H bonds at one or both of the tin centres through dissociation of the hemi-labile N–Sn donor/acceptor interactions. This chemistry can be exploited to sequentially (and reversibly) assemble mixed-valence chains of tin atoms of the type ArSnSn(Ar)H}nSnAr (n=1,2).

  由具有侧链 CH 2 N i Pr 2臂的钳形配体支持的二锡蒽能够通过半不稳定的 N-Sn 供体/受体相互作用的解离，可逆地激活一个或两个锡中心的 E-H 键。这种化学反应可用于顺序（和可逆地）组装 ArSnSn(Ar)H} n SnAr ( n= 1,2) 类型的锡原子的混合价链。
• Cr(II) and Cr(III) NCN pincer complexes: synthesis, structure, and catalytic reactivity
  作者：Matthias G. Käfer、Wolfgang Eder、Jan Pecak、Berthold Stöger、Marc Pignitter、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1007/s00706-023-03128-6

  日期：2023.11

  anhydrous CrCl2, the Cr(II) complex [Cr(κ2NC-NCNCH2-iPr)2] is formed featuring two NCN ligands bound in κ2NC-fashion. In contrast, when lithiated N(C–Br)NCH2-iPr is reacted with a homogeneous solution of anhydrous CrX2 (X = Cl, Br), complexes [Cr(κ3NCN-NCNCH2-iPr)X] are obtained. Treatment of [Cr(κ3NCN-NCNCH2-iPr)Cl] with 1 equiv of PhCH2MgCl and LiCH2SiMe3 afforded the alkyl complexes [Cr(κ3NCN-NCNCH2-iPr)(CH2Ph)]

  描述了几种新的 Cr（II） 和 Cr（III） 复合物的合成、表征和反应性，这些复合物具有 NCN 钳形配体，芳烃骨架通过 CH2 接头连接到胺供体 NEt2 和 NiPr2。将原位锂化配体前体 N（C–Br）NCH2-Et 与 [CrCl3（THF）3] 反应，形成 Cr（III） 复合物反式 [Cr（κ3NCN-NCN CH2-Et）（Cl）2（THF）]。锂化的 N（C-Br）NCH2-i Pr 与无水 CrCl2 悬浮液反应后，形成 Cr（II） 复合物 [Cr（κ2NC-NCN CH2-i Pr）2]，其中两个 NCN 配体以 κ2NC方式结合。相反，当锂化的 N（C-Br）NCH2-i Pr 与无水 CrX2 （X = Cl， Br） 的均相溶液反应时，得到络合物 [Cr（κ3NCN-NCN CH2-i Pr）X]。用 1 当量 PhCH2MgCl 和 LiCH2SiMe3 处理
• 10.1007/s00706-024-03247-8
  作者：Käfer, Matthias G.、Pecak, Jan、Stöger, Berthold、Kirchner, Karl

  DOI：10.1007/s00706-024-03247-8

  日期：——

  The synthesis and characterization of two Co(II) complexes stabilized by NCN pincer ligands are described. The paramagnetic Co(II) complex [Co(κ3NCN-NCNCH2-iPr)Br] is obtained via a transmetalation protocol from CoBr2 and NC(C–Br)NCH2-iPr in THF. Surprisingly, the dinuclear complex [Co2(κ3NCN-μ2-NCNCH2-iPr)(μ-Cl)(Cl)2] was synthesized following the same synthetic protocol but using an ultrasonicated

  描述了由 NCN 钳配体稳定的两种 Co(II) 配合物的合成和表征。顺磁性 Co(II) 配合物 [Co(κ 3 NCN- NCN CH2 - i Pr)Br] 是通过 THF 中的 CoBr 2和 NC(C–Br)N CH2 - i Pr 的金属转移方案获得的。令人惊讶的是，双核配合物[Co 2 (κ 3 NCN -μ 2 -NCN CH2 - i Pr)(μ-Cl)(Cl) 2 ]按照相同的合成方案合成，但使用超声处理的CoCl 2悬浮液代替CoBr 2在同一溶剂中。两种配合物都是顺磁性物质，其溶液磁矩分别为 1.9(1) 和 5.8(3) μ B 。这对应于在金属中心具有一个和三个不成对电子的低自旋和高自旋 d 7配置。给出了两种配合物的 X 射线结构。  图形概要