(Z)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯 | 106053-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene
• 英文别名: cis-3,4,4'-Trimethoxystilbene；1,2-dimethoxy-4-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 106053-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UDOKNDRSLIZXDQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯 在 air 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2,3,6-三甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroquinolizidine 型生物碱 Cryptopleurine 和 Julandine 的一些对映体纯 C8c - C15 Monosecco 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已使用肉桂酰氯 37 和 (S)- 或 (R)-2-甲基哌啶作为关键构建物制备了一系列对映体纯的 C8c-C15 单体类似物 23-30块。还合成了两种相关的化合物 31 和 32。这些类似物中的每一种都经过了各种生物学评估，与母体系统 1 相比，它们中的大多数显示出显着降低的细胞毒性。然而，它们是有效的抗血管生成剂。还描述了螺环二烯酮 54 的形成和单晶 X 射线分析，它是试图制备类似物 32 时产生的副产物。

  DOI：

  10.1071/ch08190
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Quinone reductase induction activity of methoxylated analogues of resveratrol

  摘要：

  Agents that induce the activity of phase II enzymes play an important role in intervening with the carcinogenic process at the initiation stage. Resveratrol is well known for its chemopreventive activity against major stages of carcinogenesis. In this study, several methoxylated analogues of resveratrol were synthesized and evaluated for their ability to induce the activity of the phase H enzyme quinone reductase (QR). Methoxy groups serve to increase lipophilicity and improve metabolic stability. Compared to resveratrol, analogues with ortho-metboxy substituents were found to be more potent inducers of QR and to exert their activity in a qualitatively different manner. The greater induction activities associated with these stilbenoids serve as a useful starting point for the design of improved chemopreventive agents. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.012

文献信息

• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Wittig-Type Olefination of Alcohols Promoted by Nickel Nanoparticles: Synthesis of Polymethoxylated and Polyhydroxylated Stilbenes
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200900951

  日期：2009.12

  Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC); Grant Number: CTQ2007-65218, CSD2007-00006.

  西班牙教育与科学部长（MEC）；授权号：CTQ2007-65218，CSD2007-00006。
• Elektronensto�-induzierte Spaltung der Stilben-Doppelbindung
  作者：Klaus K. Mayer、Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/bf00810900

  日期：1986.4
• MAYER, K. K.;PRIOR, S.;WIEGREBE, W., MONATSH. CHEM., 1986, 117, N 4, 511-532
  作者：MAYER, K. K.、PRIOR, S.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——