bis(N,N-diisopropylamino)phosphine oxide | 75292-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: bis(N,N-diisopropylamino)phosphine oxide
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetraisopropylphosphonodiamidate；bis-(di-isopropylamino)-phosphine oxide；N-[[di(propan-2-yl)amino]-oxidophosphaniumyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 75292-68-1
• 化学式: C₁₂H₂₉N₂OP
• 分子量: 248.349
• InChiKey: VWTVMUSIBFAUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(N,N-diisopropylamino)phosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 hydroxymethylphosphonous acid borane N,N,N′,N′-tetraisopropyldiamide
  参考文献：
  名称：

  在膦酸酯和膦酸酯衍生物中存在P–O和P–N键的情况下，P = O键的化学选择性还原

  摘要：

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801518
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到bis(N,N-diisopropylamino)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  四氧杂四膦烷[RPO]4环双金属笼络合物的两种合成方法

  摘要：

  MO(CO 4 )[RPO] 4 Mo(CO) 4 型配合物的制备。结构 cristalline de Mo(CO) 4 [i-Pr 2 NPO] 4 Mo(CO) 4

  DOI：

  10.1021/ja00233a019

文献信息

• Stable N-Heterocyclic Carbenes: N-Alkyl-N′-phosphanylbenzimidazol-2-ylidenes
  作者：Anatoliy P. Marchenko、Heorgiy N. Koidan、Anastasiia N. Hurieva、Igor I. Pervak、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1002/ejoc.201200282

  日期：2012.7

  Three original approaches to the synthesis of N-alkyl-N′-phosphanylbenzimidazolium salts, which are precursors of the corresponding carbenes, were developed. New stable N-alkyl-N′-phosphanylbenzimidazol-2-ylidenes were prepared in good yields. X-ray analysis of a carbene was made and the chemical properties of the carbenes were studied. The reactions with O-, N-, and C-nucleophiles were found to proceed

  开发了三种合成 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑鎓盐的原始方法，它们是相应卡宾的前体。以良好的收率制备了新的稳定的 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑-2-亚基。对卡宾进行了 X 射线分析并研究了卡宾的化学性质。发现与 O-、N- 和 C-亲核试剂的反应在 P-N 键断裂或不断裂的情况下进行。卡宾的热重排得到 2-磷酸化的苯并咪唑。
• Selective P−C(sp³ ) Bond Cleavage and Radical Alkynylation of α-Phosphorus Alcohols by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Junzhao Li、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800202

  日期：2018.3.2

  cleavage and radical alkynylation of α‐phosphorus alcohols to construct phosphonoalkynes is reported. The phosphorus radical is generated upon P−C bond cleavage reaction via the alkoxyl radical through photoredox catalysis with cyclic iodine(III) reagents. Various arylphosphinoyl‐, alkylphosphinoyl‐, phosphonate‐, and phosphonic amide alcohols serve as radical phosphorus precursors to construct phosphonoalkynes

  本文报道了α-磷醇的第一次P-C（sp 3）键裂解和自由基炔基化反应，以构建膦炔基。磷自由基是通过环碘（III）试剂通过光氧化还原催化烷氧基进行P-C键裂解反应而生成的。各种芳基膦酰基，烷基膦酰基，膦酸酯和膦酰胺醇都作为自由基磷前体，首次构建了膦炔烃。
• Phosphinoyl and Thiophosphinoylcarbodithioates: Synthesis, Molecular Structure, and Application as New Efficient Mediators for RAFT Polymerization
  作者：Stéphane Mazières、Ihor Kulai、Roland Geagea、Sonia Ladeira、Mathias Destarac

  DOI：10.1002/chem.201404631

  日期：2015.1.19

  different space groups. These new compounds are highly efficient reversible chain‐transfer agents for the reversible addition‐fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization of styrene (St) and n‐butyl acrylate (nBA), with controlled number‐average molecular weights (Mn) and narrow dispersity values (Ð<1.3). The controlled character of the polymerization was further exemplified by MALDI‐TOF mass spectrometry

  一锅反应由相应的膦硫属元素化物合成了新的膦酰基和硫代膦酰基碳二硫代酸酯。新一代硫代羰基硫代衍生物的化合物已通过IR以及1 H，31 P和13 C NMR光谱以及质谱进行了充分表征。它们的固态结构表明它们是同构的，但在不同的空间群中结晶。这些新化合物是用于苯乙烯（St）和丙烯酸正丁酯（n BA）的可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合的高效可逆链转移剂，其数均分子量（M n）和较窄的分散度值（Ð <1.3）。MALDI-TOF质谱和PSt-P（n BA）二嵌段共聚物的合成进一步说明了聚合反应的控制特征。
• Co-ordinated cyclo-tetraphosphosxane and cyclo-pentaphosphoxane; two configurations of the co-ordinated P4O4 ring
  作者：Edward H. Wong、Eric J. Gabe、Florence L. Lee

  DOI：10.1039/c39890001236

  日期：——

  cis-M(CO)4[Pri2NPO]4, which contains both chair–boat and chair–chair forms of the co-ordinated P4O4 ring in solution as well as in the molecular structure; additional products of the chromium reactoin include the chromium cage complex, Cr2(CO)8[Pri2NPO]4, and Cr2(CO)7[Pri2NPO]5 which contains the novel cyclo-pentaphosphoxane P5O5 ring co-ordinated to one cis-Cr(CO)4 and one fac-Cr(CO)3 moiety.

  六羰基铬的热反应或-钨与二钼（CO）的（二-异丙基氨基）氧化膦或光解6与[镨我2 NPO] 3，得到顺式-M（CO）4 [镨我2 NPO] 4，其中包含溶液和分子结构中配位的P 4 O 4环的椅子-船形和椅子-椅子形式；铬反应蛋白的其他产物包括铬笼络合物，Cr 2（CO）8 [Pr i 2 NPO] 4和Cr 2（CO）7[镨我2 NPO] 5含有新颖环-pentaphosphoxane P 5 ø 5环协调到一个CIS -Cr（CO）4和一个FAC -Cr（CO）3部分。
• A metal complex of 2,4,6-tris(N,N-di-isopropylamino)cyclotriphosphoxane that is an intermediate to the P4O4M2 cage complex
  作者：Edward H. Wong、Eric J. Gabe、Jean-Pierre Charland

  DOI：10.1039/c39880001632

  日期：——

  Reaction of (Pri2N)2P(O)H with Mo(CO)6 gives the title compound (2) identified as a Mo(CO)5 complex of the six-membered [Pri2NPO]3 heterocycle and found to be an intermediate for the formation of the P4O4M2 cage complex.

  （Pr i 2 N）2 P（O）H与Mo（CO）6的反应得到标题化合物（2），该化合物鉴定为六元[Pr i 2 NPO] 3杂环的Mo（CO）5配合物，被发现是形成P 4 O 4 M 2笼络合物的中间体。