N-vinylpropionamide | 40652-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-vinylpropionamide
• 英文别名: N-Ethenylpropanamide
• CAS: 40652-23-1
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD19219589
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: IUWVWLRMZQHYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-126 °C
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinylpropionamide 、 Ac-FQPKCG-NH2 在 谷胱甘肽 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR MODIFICATION OF ORGANIC MOLECULES
  [FR] PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE MOLÉCULES ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于烷基化目标分子中的硫醇基（R-S-H）或硒醇基（R-Se-H）的方法，其中该方法包括：将至少含有一个硫醇基的目标分子与化合物的化合物进行反应（I）或（II）：其中R是乙酰基或任何其他酰基，或是包含以下任何一种的基团：或其中在式（II）中的R也可以是烷基基团；其中R'选自氢、甲基基团和乙基基团组成的一组。

  公开号：

  WO2012158122A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyanoethyl)propionamide 600.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 N-vinylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XtalFluor-E® mediated proto-functionalization of <i>N</i>-vinyl amides: access to <i>N</i>-acetyl <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Y. Yi、H. Gholami、M. G. Morrow、B. Borhan

  DOI：10.1039/c7ob02283b

  日期：——

  few years. Here we report its use with protic nucleophiles in a catalytic manner for the in situ generation of protons that lead to the proteo functionalization of activated olefins. Utilizing the latter protocol, proteo etherification of enamides gives rise to N,O-acetals in nearly quantitative yields.

  在过去的几年中，XtalFluor-E®已广泛用于各种反应中。在这里，我们报告其与质子亲核体以催化方式用于质子的原位生成，从而导致活化烯烃的蛋白官能化。利用后一种方案，酰胺的蛋白醚化以几乎定量的产率产生N，O-乙缩醛。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Arylbenzamides
  作者：Sergio Cuesta‐Galisteo、Johannes Schörgenhumer、Xiaofeng Wei、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202011342

  日期：2021.1.18

  A nickel‐catalyzed asymmetric reductive hydroarylation of vinyl amides to produce enantioenriched α‐arylbenzamides is reported. The use of a chiral bisimidazoline (BIm) ligand, in combination with diethoxymethylsilane and aryl halides, enables the regioselective introduction of aryl groups to the internal position of the olefin, forging a new stereogenic center α to the N atom. The use of neutral reagents

  据报道，镍催化乙烯基酰胺的不对称还原氢化芳基化反应产生对映体富集的α-芳基苯甲酰胺。手性双咪唑啉（BIm）配体与二乙氧基甲基硅烷和芳基卤化物结合使用，可以将芳基区域选择性地引入烯烃的内部位置，从而将新的立体中心α锻造到N原子上。使用中性试剂和温和的反应条件可轻松获得抗癌药，SARS-CoV PLpro抑制剂和KCNQ通道开放剂中存在的与药理相关的基序。
• 一种N-乙烯基烷基酰胺的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112047854B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明涉及乙烯基化合物生产技术领域，尤其涉及一种N‑乙烯基烷基酰胺的制备方法。所述制备方法包括：A)在复合碱性催化剂的作用下，将乙醛和烷基酰胺进行反应，得到的N‑羟乙基烷基酰胺与酸酐进行酯化反应，得到酯类化合物；所述复合碱性催化剂包括无机碱和胺类化合物；B)将所述酯类化合物经中温裂解后，减压精馏得到N‑乙烯基烷基酰胺。发明人经研究发现，同时采用无机碱和胺类化合物作为催化剂，可显著降低N‑羟乙基烷基酰胺与酸酐反应所需碱性催化剂的用量，同时降低后续的裂解反应所需的温度，使反应体系更加趋于温和，在节约能耗的同时可显著提高反应产物的收率和纯度。
• Nickel-catalyzed carbodifunctionalization of <i>N</i>-vinylamides enables access to γ-amino acids
  作者：Zhi-Fang Yang、Chang Xu、Xing Zheng、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09866f

  日期：——

  A nickel-catalyzed tandem reaction of N-vinylamides with arylboronic acids and bromodifluoroacetate has been developed. The reaction efficiently furnishes a series of protected α,α-difluoro-γ-amino acid esters.

  一种镍催化的串联反应已经开发出来，通过N-乙烯基酰胺与芳基硼酸和溴二氟乙酸酯的反应，有效地合成了一系列保护的α,α-二氟-γ-氨基酸酯。
• STACKMAN, R. W.;SUMMERVILLE, R. H.;SUMMERVILLE, J. E. ,, JR.
  作者：STACKMAN, R. W.、SUMMERVILLE, R. H.、SUMMERVILLE, J. E. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——