N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide | 125850-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N2,N2,N6,N6-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide；2,6-Pyridinedicarboxamide, N,N,N',N'-tetrakis(1-methylethyl)-；2-N,2-N,6-N,6-N-tetra(propan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 125850-32-0
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 333.474
• InChiKey: BVDRUBSTHBFCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide 在 acetone 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Co(ppda)2(ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  二价钴，镍和铜的配位化学。第8部分。含有N-取代的吡啶-2,6-二羧酸酰胺配体的配合物；二溴（N，N'-二甲基-N，N'-二苯基吡啶-2，6-二甲酰胺）镍（II）的晶体结构

  摘要：

  摘要二价钴，镍和铜与配体N，N，N'，N'-四甲基吡啶-2,6-二甲酰胺（tdpa），N，N'-二甲基-N，N'-二苯基吡啶-2，为了说明这些配体的性质，讨论了6-二甲酰胺（dpda）和N，N，N'，N'-四异丙基吡啶-2,6-二甲酰胺（ppda）。配合物[M-（ppda）2（ClO4）2（M = Co，Ni和Cu）和[Co-（ppda）2]（ClO4）2（acet）（acet =丙酮）扭曲了八面体发色团。变形在[Cu（ppda）2]（ClO4）2中最明显。在八面体[Ni（tdpa）2]-（CIO4）2中不存在这种严重变形。从热溶液中分离出同构的晶体（MCl2）3（tdpa）12（M = Ni和Co）。固体反射光谱解析为高斯分量。这些数据，结合红外和磁测量，允许将式[MC1（tpda）] 2 [MCl4]分配给这些配合物。发现该阴离子为四面体，而阳离子具有扭曲的四面体发色团。NiBr2与d

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)83119-9
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 12.17h， 生成 N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu II催化的炔烃和烯烃的区域选择性硼化

  摘要：

  我们开发了基于空气稳定的Cu II /多齿配体系统的炔烃和烯烃方案的区域选择性硼化。我们的催化系统以优异的化学收率为大多数底物提供独家的β-硼化产物。我们提出，多齿电子贫氮配体可以通过空间位阻有效地阻止α-加成产物的形成，同时保持良好的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.077

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。
• Lithiation of N,N,N′,N′-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide: synthesis, characterization and single crystal X-ray studies of chalcogen (Se/Te) derivatives of N,N,N′,N′-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide
  作者：Jaspreet S. Dhau、Rupy Dhir、Avtar Singh、Amritpal Singh、Paula Brandão、Vítor Félix

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.066

  日期：2014.8

  isolated products corresponded to the double lithiation of 1 and the other to the ortho lithiation followed by nucleophilic addition of n-BuLi to the one of the two carbonyl moieties. The prepared compounds have been characterized by single crystal X-ray crystallography, NMR (1H, 13C, 77Se and 125Te), IR, UV–Visible and Mass spectroscopy. Crystal structure of N,N,N′,N′-tetraisopropyl-3,5-bis(methyltelluryl)pyridine-2

  研究了N，N，N '，N'-四异丙基吡啶-2,6-二甲酰胺（1）的锂化及其在硫属元素（Se / Te）衍生物的合成中的应用。发现反应的选择性随所用的n -BuLi量的变化而变化。1与6.1当量的n- BuLi锂化，随后与硒/碲和碘甲烷反应，以优异的收率独家提供了单取代的硫族元素衍生物（2a / 2b）。但是，使用2.1或4.2当量的n -BuLi会产生两种附加产物2a / 2b。一个分离的产品的对应于的双锂化1和对方的邻位锂化，然后通过亲核加成的Ñ正丁基锂的两个羰基部分中的所述一个。制备的化合物已通过单晶X射线晶体学，NMR（1 H，13 C，77 Se和125 Te），IR，紫外可见光谱和质谱进行了表征。N，N，N '，N'-四异丙基-3,5-双（甲基碲烷基）吡啶-2,6-二甲酰胺（3b）的晶体结构显示出很强的分子内CO⋯Te二级和分子间Te⋯π吡啶基相互作用。
• Syntheses, X-ray crystal structure and magnetic studies of a new dinuclear CuII complex, [Cu2(μ-Cl)2L2Cl2]·2CH3CN, L: N,N,N′,N′-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide
  作者：Pratibha Kapoor、Ajay Pal Singh Pannu、Mukesh Sharma、Maninder Singh Hundal、Ramesh Kapoor、Montserrat Corbella、Núria Aliaga-Alcalde

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.07.021

  日期：2010.9

  Reaction of anhydrous copper(II) chloride with N,N,N′,N′-tetra iso propylpyridine-2,6-dicarboxamide (L) leads to the synthesis of [Cu 2 Cl 4 L 2 ]·2CH 3 CN, 1 . The ligand coordinates to each Cu II ion in a bidentate fashion through pyridine nitrogen and only one of the carbonyl oxygen atoms of the amide group rather than using tridentate coordination mode O–N–O. The structure can be described as a

  摘要 无水氯化铜 (II) 与 N,N,N',N'-四异丙基吡啶-2,6-二甲酰胺 (L) 反应合成 [Cu 2 Cl 4 L 2 ]·2CH 3 CN， 1 . 配体通过吡啶氮和酰胺基团的仅一个羰基氧原子以双齿方式与每个 Cu II 离子配位，而不是使用三齿配位模式 O-N-O。该结构可以描述为二氯桥连的中心对称二聚体，其中两个铜中心以四方锥体方式五配位。两个金字塔被布置成共享一个基缘，它们的顶端位置彼此相对。晶体堆积研究显示晶格中的二维片由二聚乙腈实体保持在一起。配合物 1 显示出弱反铁磁耦合的 Cu 2+ 离子。
• Borgne, Thierry Le; Benech, Jean-Marc; Floquet, Sebastien, Dalton Transactions, 2003, # 20, p. 3856 - 3868
  作者：Borgne, Thierry Le、Benech, Jean-Marc、Floquet, Sebastien、Bernardinelli, Gerald、Aliprandini, Christian、Bettens, Philippe、Piquet, Claude

  DOI：——

  日期：——