(Z)-3-(isopropylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 76943-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(isopropylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-(propan-2-ylamino)but-2-en-1-one
• CAS: 76943-79-8；78994-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PCBNEWPJUGMCAF-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  307.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(isopropylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以341 mg的产率得到3-甲基-5-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一锅形成由仲胺形成的氮杂烯醇酸酯，然后缩合成酯和烷基溴化物

  摘要：

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.105
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-3-(isopropylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的便捷途径制取烯胺酮和吡唑

  摘要：

  已经开发出一种新的方法用于区域选择性制备甲壳素。 烯胺 和 吡唑类由1，3-二酮基硼酸二氟化物制得。反应在温和的反应条件下平稳进行，产生烯胺 和 吡唑类 高产。

  DOI：

  10.1039/b108524g

文献信息

• Reactivity of Imine Anions with Esters: A General Method for the Synthesis of Enamino Ketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1055/s-1990-27046

  日期：——

  The reaction of α-metalated imines with esters under mild conditions leads to the Schiff base of unsymmetrical 1,3-diketones (enamino ketones) in good yields.

  在温和条件下，α-金属化亚胺与酯反应能够以良好产率生成非对称1,3-二酮（烯胺酮）的希夫碱。
• Reaction of dianions of acyclic β-enamino ketones with electrophiles. 8. Synthesis of trialkylsilylenaminones and α′-silylated β-diketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Emma Iantorno、Antonio Tagarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00468-1

  日期：1996.7

  α′- and γ-Dianions of β-(monoalkylamino) α,β-unsaturated ketones react with trialkylchlorosilanes leading to α′- and γ-trialkylsilylenaminones. Conversely from trimethylchlorosilane, the reaction between dianions of 3-(N-isopropylamino)-1-arylbut-2-en-1-ones and t-butyldimethylchlorosilane or triisopropylchlorosilane leads to the corresponding 4-trialkylsilyl derivatives. An explanation of these findings

  β-（单烷基氨基）α，β-不饱和酮的α'-和γ-阴离子与三烷基氯硅烷反应生成α'-和γ-三烷基甲硅烷基氨基酮。与三甲基氯硅烷相反，3-（N-异丙基氨基）-1-芳基丁-2-烯-1-酮的二价阴离子与叔丁基二甲基氯硅烷或三异丙基氯硅烷之间的反应产生相应的4-三烷基甲硅烷基衍生物。报告了对这些发现的解释。这些化合物的水解提供了迄今未知的α'甲硅烷基化的β-二酮。
• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。
• An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles
  作者：W. H. Bunnelle、P. R. Singam、B. A. Narayanan、C. W. Bradshaw、J. S. Liou

  DOI：10.1055/s-1997-1211

  日期：1997.4

  A concise, regiocontrolled route to isoxazoles, based on the condensation of an ester with a metallated imine, has been developed. The intermediate vinylogous amides react smoothly with hydroxylamine to provide, after dehydration, substituted isoxazoles. The method has been used for the multi-kilo scale preparation of ABT-418, a novel cholinergic channel activator.

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。
• The reaction of the dianion of β-enaminoketones with electrophiles. Part 6. Synthesis of γ′- and ε-nitro-β-enaminoketones.
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85548-4

  日期：1994.1

  attack the double bond of nitroalkenes affording γ′- and ε-nitro-β-enaminoketones in good to high yields. In contrast to the corresponding 1,3-dicarbonyl dianions, cyclic products from intramolecular Henry reactions are never observed. Quenching the reaction with sulphuric acid ε-nitro-β-enaminoketones are converted in low yields into dihydropyrroles.

  无环β-（单烷基氨基）-α，β-不饱和酮的α'-和γ-二价阴离子可以攻击硝基烯烃的双键，从而以高产率高收率地提供γ'-和ε-硝基-β-烯氨基酮。与相应的1，3-二羰基二价阴离子相反，从未观察到来自分子内亨利反应的环状产物。用硫酸淬灭反应，将ε-硝基-β-烯氨基酮以低收率转化成二氢吡咯。