N,N-二异丙基-2-甲基丙烯酰胺 | 51745-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基-2-甲基丙烯酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropylmethacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 51745-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: VAASJZAOHDHRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-甲基丙烯酰胺 在 hexacarbonyl molybdenum 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到N,N-二异丙基异丁胺
  参考文献：
  名称：

  Silicon hydrides and molybdenum(0) catalyst: a novel approach for conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a042
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N,N-二异丙基-2-甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  未定向的芳烃和螯合物辅助的烯烃CH键活化：[RhIIICp *]-催化的脱氢烯烃-芳烃偶联作为选择性合成高度取代的Z烯烃的新途径

  摘要：

  无定向/定向交叉偶联：报道了不带导向基团的溴代芳烃与被螯合基团取代的乙烯基底物之间发生的新的脱氢Rh III催化的交叉偶联反应。原始的反应机理可以在Z选择性偶合中使用内部烯烃。1,3-二取代或1,2-同二取代的芳烃的应用导致形成高度官能化，复杂且有价值的烯烃作为一种单一异构体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101018

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective direct arylation of sp² C–H bonds with diaryliodonium salts
  作者：Pan Gao、Li Liu、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01145d

  日期：——

  A regioselective direct arylation of arenes and olefins at the ortho position is reported. The key to the high selectivity is the appropriate choice of diaryliodonium salts as the arylating reagent in the presence of a cationic iridium(III) catalyst. The coordination of the metal with an oxygen atom or a nitrogen atom and subsequent C–H activation allows for direct arylation with coupling partners

  据报道在邻位的芳烃和烯烃的区域选择性直接芳基化。到高选择性的关键是二芳基碘盐作为阳离子铱（存在下芳基化试剂的合适的选择III）催化剂。金属与氧原子或氮原子的配位以及随后的C–H活化可实现与偶联配偶体的直接芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且对包括许多卤化物官能团在内的各种官能团具有较高的耐受性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination of Unsaturated Acrylamides with Unactivated Olefins
  作者：Ravichandran Logeswaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03981

  日期：2021.2.5

  unactivated alkenes via vinylic C–H activation has been developed. The present cross-coupling reaction was examined with a variety of differently functionalized acrylamides and unactivated olefins. In these reactions, highly valuable amide-functionalized butadienes were prepared in good to excellent yields. This protocol was also compatible with Weinreb amides. A possible reaction mechanism involving the chelation-assisted

  已经开发了铑（III）通过乙烯基C–H活化催化丙烯酰胺与未活化烯烃的好氧氧化交叉偶联。用多种不同官能化的丙烯酰胺和未活化的烯烃检查了目前的交叉偶联反应。在这些反应中，以高至优异的产率制备了非常有价值的酰胺官能化的丁二烯。该协议还与Weinreb酰胺兼容。提出了一种可能的反应机理，其中涉及通过羧酸盐辅助的去质子化途径进行螯合辅助的乙烯基C–H活化。
• Inverse latex of anionic polyelectrolytes in silicone oils; cosmetic use thereof
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES, S.E.P.P.I.C.

  公开号：EP1932515A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  Composition comprising an oil phase, an aqueous phase, at least one emulsifying system of water-in-oil (W/O) type, optionally at least one emulsifying system of oil-in-water (O/W) type, in the form of an inverse latex comprising from 10% to 80% by mass and preferably from 20% to 70% by mass and most preferably from 30% to 60% by mass, of a linear partially or totally salified anionic polyelectrolyte, with wherein in that said oil phase comprises a silicone oil or a mixture of silicone oils; its use to thicken and or to emulsify cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical compositions.

  包括油相、水相、至少一种水包油（W/O）型乳化系统、可选地至少一种油包水（O/W）型乳化系统的组合物，以反向乳胶的形式，包括质量百分含量为10%至80%，优选为20%至70%，最优选为30%至60%的线性部分或完全盐化的阴离子聚电解质；其中所述油相包括硅油或硅油混合物；其用途是用于增稠和/或乳化化妆品、皮肤药物或药用组合物。