2-甲基四氢噻吩 | 1795-09-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 2-甲基四氢噻吩
• 中文别名: 2-甲基四羟基噻吩
• 英文名称: 2-methylthiolane
• 英文别名: 2-methyltetrahydrothiophene；2-Methylthiolan；2-methylthiacyclopentane；2-Methyl-thiacyclopentan
• CAS: 1795-09-1
• 化学式: C₅H₁₀S
• mdl: MFCD00015539
• 分子量: 102.2
• InChiKey: AJPGNQYBSTXCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100.7℃
• 沸点：
  132°C
• 密度：
  0,96 g/cm3
• 闪点：
  132°C
• LogP：
  2.146 (est)
• 保留指数：
  851;845;827;822;822;825;822;825;851
• 稳定性/保质期：
  烟雾可以与空气形成一种具有爆炸性的混合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S36,S9
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  紧封贮藏时应确保容器密封良好，并存放在阴凉干燥处；注意防静电；同时要远离氧化剂。

SDS

2-甲基四氢噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methyltetrahydrothiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基四氢噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1795-09-1
分子式： C5H10S
2-甲基四氢噻吩 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 恶臭味
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 132 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
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模块 14. 运输信息
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基四氢噻吩 在 Au/X₄₀S catalyst 作用下， 280.0 ℃ 、55.16 kPa 条件下， 以100%的产率得到2-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEHYDROGENATION OF CYCLIC THIOETHERS
  [FR] DÉSHYDROGÉNATION DE THIOÉTHERS CYCLIQUES

  摘要：

  揭示了一种令人惊讶的反应，即烷硫醇与催化剂和热反应，变为脱氢并形成噻吩，而不是预期的脱硫反应，形成相应的烷烃或烯烃。此外，还揭示了有关催化剂形式的令人惊讶的结果，以允许烷硫醇的反应在较低温度和更高的转化率下形成脱氢噻吩，以实现更有效地回收噻吩，以便进行噻吩的回收和再利用，以氢化形成烷硫醇。此外，还揭示了一组反应条件和催化剂呈现方式，允许从取代或未取代的环状硫醚脱氢反应中回收可用的双原子氢气，形成取代或未取代的噻吩。

  公开号：

  WO2011053326A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 2-甲基四氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  E–H (E = R₃Si or H) bond activation by B(C₆F₅)₃ and heteroarenes; competitive dehydrosilylation, hydrosilylation and hydrogenation

  摘要：

  R₃Si-H-B(C₆F₅)₃对杂环芳烃的加成会产生令人惊讶的复杂和取决于底物的混合物，这是因为竞争性的去氢硅化、氢硅化和氢化作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc47372d

文献信息

• An aryne triggered ring-opening fluorination of cyclic thioethers with potassium fluoride
  作者：Rong Fan、Binbin Liu、Tianyu Zheng、Kun Xu、Chen Tan、Tianlong Zeng、Shuaisong Su、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8cc03766c

  日期：——

  report an aryne triggered ring-opening fluorination protocol of a great variety of saturated sulfur heterocycles. A key factor for the success is the identification of a suitable mediator. Compared to previous methods, this transition-metal free protocol employs low-cost potassium fluoride as the fluorine source. The operational simplicity and mild reaction conditions allow for the rapid synthesis of a

  在这里，我们报告了多种饱和硫杂环的芳烃触发的开环氟化方案。成功的关键因素是确定合适的调解人。与以前的方法相比，这种无过渡金属的方案使用低成本的氟化钾作为氟源。操作简便和反应条件温和，可快速合成各种产率良好的脂肪族氟化物。
• Diverse ring opening of thietanes and other cyclic sulfides: an electrophilic aryne activation approach
  作者：Tianyu Zheng、Jiajing Tan、Rong Fan、Shuaisong Su、Binbin Liu、Chen Tan、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7cc08553b

  日期：——

  Organosulfides are a common class of structure units in bioactive molecules and functional materials motivating continuous developments of efficient synthetic methods. Herein, we report an electrophilic aryne-activated ring opening protocol of one or two heteroatom containing saturated sulfur heterocycles. This three-component transformation proceeds under mild reaction conditions and displays exceptional

  有机硫化物是生物活性分子和功能材料中常见的一类结构单元，可促进有效合成方法的不断发展。在这里，我们报告一个或两个含有饱和硫杂环的杂原子的亲电芳烃活化的开环方案。这种三组分转化在温和的反应条件下进行，并显示出亲核试剂（C，O，S，N和F中心的亲核试剂）具有出色的通用性，从而以高收率得到结构多样的硫醚。
• Sulfoxidation with hydrogen peroxide catalyzed by [SeO4{WO(O2)2}2]2−
  作者：Keigo Kamata、Tomohisa Hirano、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c002318c

  日期：——

  The selenium-containing dinuclear peroxotungstate, [(n-C4H9)4N]2[SeO4WO(O2)2}2] (I), acts as a homogeneous catalyst for the selective oxidation of various kinds of cyclic mono- and disulfides with 30% aqueous H2O2. The cyclic disulfides were selectively oxidized to the corresponding monosulfoxides with one equivalent of H2O2 with respect to the sulfides. In the presence of two equivalents of H2O2, the oxidation of dibenzothiophene gave the corresponding sulfone in 98% yield under the mild conditions. The negative Hammett ρ value (−0.62) for the competitive oxidation of p-substituted thioanisoles and the low XSO (XSO = (nucleophilic oxidation)/(total oxidation)) value of 0.14 for the I-catalyzed oxidation of thianthrene 5-oxide (SSO) revealed that I is a strong electrophilic oxidant. The reactivities of the di- and tetranuclear peroxotungstates with XO4n− ligands (X = Se(VI), As(V), P(V), S(VI), and Si(IV)) were strongly dependent on the kinds of hetero atoms. The reaction rates for the sulfoxidation decreased with an increase in the XSO values and a peroxotungstate with a stronger electrophilicity was more active for the sulfoxidation. The kinetic and mechanistic investigations showed that the electrophilic attack of the peroxo oxygen at the sulfur atom is a key step in the sulfoxidation. The computational investigation supported the high chemoselectivitiy for the sulfoxidation of diallyl sulfide.

  含硒双核过钨酸盐[(n-C4H9)4N]2[SeO4WO(O2)2}2]（I）作为均相催化剂，可用于30%水溶液H2O2对各种环状单硫醚和二硫醚的选择性氧化。环状二硫醚被H2O2选择性氧化为相应的单亚砜，H2O2与硫醚的摩尔比为1:1。在H2O2与硫醚摩尔比为2:1的情况下，二苯并噻吩在温和条件下被氧化为相应的砜，产率达98%。对于竞争氧化具有对位取代基的硫醚，负Hammett ρ值（-0.62）以及在I催化氧化噻蒽5-氧化物（SSO）过程中XSO（XSO =（亲核氧化）/（总氧化））值为0.14，表明I是一种强亲电氧化剂。具有XO4n-配体的双核和四核过钨酸盐（X = Se(VI)、As(V)、P(V)、S(VI)和Si(IV)）的反应活性强烈依赖于杂原子的种类。磺氧化反应速率随着XSO值的增加而降低，亲电性更强的过钨酸盐在磺氧化反应中表现出更高的活性。动力学和机理研究表明，过氧氧对硫原子的亲电攻击是磺氧化反应的关键步骤。计算研究表明，烯丙基硫醚的磺氧化反应具有高化学选择性。
• Divergent synthesis of functionalized thioethers via multicomponent reaction of benzynes
  作者：Hui Jian、Qiang Wang、Wei-Hua Wang、Zhi-Juan Li、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.072

  日期：2018.6

  Diverse functionalized thioethers were efficiently synthesized through the multicomponent reaction of benzynes, cyclic thioethers and different nucleophiles. Both inorganic salts (KF, KCl, KBr, and KSCN) and silylated reagents (TMSCN, TMSN3, TMSCl) can be utilized as efficient nucleophiles for the reaction.

  通过苯炔，环状硫醚和不同亲核试剂的多组分反应有效地合成了各种功能化的硫醚。无机盐（KF，KCl，KBr和KSCN）和甲硅烷基化试剂（TMSCN，TMSN 3和TMSC1 ）均可用作反应的有效亲核试剂。
• Regioselective Reaction of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides, an Acyl Chloride, and Cyclic Thioethers
  作者：Przemyslaw Frei、D. Heulyn Jones、Steven T. Kay、Jayde A. McLellan、Blair F. Johnston、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02457

  日期：2018.2.2

  cyclic thioether in the presence of triethylamine leads to the corresponding 2-functionalized product in up to a 74% isolated yield. The transformation can also be accomplished with alternative nitrogen containing heterocycles, including quinolines, pyrimidines, and pyrazines. To expand the scope of the transformation, diisopropyl ether can be used as the reaction medium to allow for the use of solid

  在三乙胺的存在下用4-硝基苯甲酰氯和环状硫醚处理缺电子的吡啶N-氧化物可得到相应的2-官能化产物，分离产率高达74％。所述转化也可以用替代的含氮杂环，包括喹啉，嘧啶和吡嗪来完成。为了扩大转化范围，可以使用二异丙醚作为反应介质，以允许使用固体硫醚底物。

表征谱图