2'-O-t-butylthiocarbonyluridine | 1056250-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-t-butylthiocarbonyluridine
• CAS: 1056250-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 360.388
• InChiKey: VDIOAQBTNHENDI-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-t-butylthiocarbonyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Process for the Chemical Synthesis of RNA Using 2′-O-Thionocarbamate-Protected Nucleoside Phosphoramidites in the Solid Phase

  摘要：

  An improved method for the chemical synthesis of RNA was developed utilizing a streamlined method for the preparation of phosphoramidite monomers and a single-step deprotection of the resulting oligoribo-nucleotide product using 1,2-diamines under anhydrous conditions. The process is compatible with most standard heterobase protection and employs a 2'-O-(1,1-dioxo-1 lambda(6)-thiomorpholine-4-carbothioate) as a unique 2'-hydroxyl protective group. Using this approach, it was demonstrated that the chemical synthesis of RNA can be as simple and robust as the chemical synthesis of DNA.

  DOI：

  10.1021/ja201561z
• 作为产物：
  描述：

  5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-t-butylthiocarbonyluridine 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-O-t-butylthiocarbonyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-silyl containing thiocarbonate protecting groups for RNA synthesis

  摘要：

  本文揭示了核苷单体、核酸（例如寡核苷酸和多核苷酸）、制备每种的方法、去保护每种的方法等。本发明的方面包括2'硅基含硫酸酯保护基。提供了相应的组合物和方法。

  公开号：

  US20080227964A1