N,N'-didodecyl-1,4,5,8-naphthalenediimide | 142681-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-didodecyl-1,4,5,8-naphthalenediimide
• 英文别名: 2,7-didodecyl-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；N,N'-bis(dodecyl)naphthalene diimide；2,7-Didodecylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；6,13-didodecyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 142681-03-6
• 化学式: C₃₈H₅₄N₂O₄
• 分子量: 602.858
• InChiKey: LWNALXDBOOHYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  714.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-didodecyl-1,4,5,8-naphthalenediimide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到6,13-Didodecyl-14-sulfanylidene-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Enhanced electron mobility in crystalline thionated naphthalene diimides

  摘要：

  合成了一系列具有线性烷基链的五种硫化萘二酰亚胺（NDIs），并研究了其光电、自组装和器件性质。

  DOI：

  10.1039/c5tc02753e
• 作为产物：
  描述：

  1,5-naphthalenedicarboxylic acid-4,8-bis[(dodecylamino)-carbonyl] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N,N'-didodecyl-1,4,5,8-naphthalenediimide
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC AMIC ACIDS OR AMIC ESTERS AND COMPOSITIONS

  摘要：

  新型的酰胺酸和酰胺酯可以通过热转化成相应的芳基二酰亚胺。这些酰胺酸和酰胺酯可以用作前体，制备半导体薄膜，这些薄膜可以用于各种物品，包括可嵌入各种电子设备的薄膜晶体管器件。通过这种方式，芳基二酰亚胺不需要从溶剂中涂覆，因为它们可能不溶于溶剂，但它们可以从易于涂覆的酰胺酸或酰胺酯中原位生成。

  公开号：

  US20110269967A1

文献信息

• Self-Sorted Assembly in a Mixture of Donor and Acceptor Chromophores
  作者：Mijanur Rahaman Molla、Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201000596

  日期：2010.9.3

  orthogonal self‐assembly of donor and acceptor chromophores has been demonstrated. Suitably designed 1,5‐dialkoxynaphthalene (DAN) and naphthalene tetracarboxylic acid diimide (NDI) derivatives were used as the donor and acceptor systems, respectively. The molecular design for self‐sorting relies upon the precise control over the placement of the self‐complementary hydrogen‐bonding units (amide functionality)

  已经证明了一种简单且新颖的超分子方法，用于供体和受体生色团的正交自组装。适当设计的1,5-二烷氧基萘（DAN）和萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物分别用作供体和受体体系。自分选的分子设计依赖于对各个色团的自互补氢键单元（酰胺官能团）位置的精确控制。通过设计，供体和受体生色团中两个酰胺基团之间的距离并不相同，因此，在交替的供体-受体型π堆积情况下，氢键相互作用的影响无法最大化。因此，预计会牺牲相对较弱的电荷转移相互作用，各个生色团之间的分离和组装应通过氢键和π-π堆积的强大作用来加强。进行了详细的光谱研究，以探索DAN–NDI供体－受体对的各种衍生物中的自组装模式，从而确立了分子设计作为正交自组装的广义设计的实用性。
• A Systematic Study of Thermochromic Aromatic Donor−Acceptor Materials
  作者：Paul M. Alvey、Joseph J. Reczek、Vincent Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jo101498b

  日期：2010.11.19

  interesting thermochromic behavior, Dan and Ndi side chains were systematically altered and their 1:1 mixtures were studied. We have previously speculated that the presence or absence of steric interactions due to side chain branching on the aromatic units controlled the level of color change associated with crystallization. Results from the present study further refine this conclusion including a key crystal

  富电子二烷氧基萘 (Dan) 和缺电子 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (Ndi) 衍生物的摩尔混合物 (1:1) 形成高度可调的柱状中间相，由于电荷转移吸收而呈深红色源自交替的面心堆叠。某些 Dan-Ndi 混合物在从中间相结晶时经历了从深红色到几乎无色的剧烈颜色变化。在这个过程中，固体的宏观形态没有改变。为了研究这种有趣的热致变色行为的起源，系统地改变了 Dan 和 Ndi 侧链，并研究了它们的 1:1 混合物。我们之前推测，由于芳族单元上的侧链支化，空间相互作用的存在或不存在控制了与结晶相关的颜色变化水平。本研究的结果进一步完善了这一结论，包括为观察到的结果提供结构原理的关键晶体结构。
• Near instantaneous gelation of crude oil using naphthalene diimide based powder gelator
  作者：Saptarshi Datta、Samaresh Samanta、Debangshu Chaudhuri

  DOI：10.1039/c7ta10103a

  日期：——

  We report a naphthalene diimide based gelator that when applied in powder form can solidify heavy crude oil from water in seconds. The exceptional mechanical strength of the resultant gel, easy recoverability of oil, ability to congeal oil at 0 °C, and the negligible aqueous solubility and biotoxicity makes our compound by far the best reported PSOG for oil spill remediation.

  从水中凝结油的相选择有机胶凝剂（PSOG）成为了控制海洋溢油的现有方法的一种有前途的替代方法。但是，迄今为止报道的所有PSOG都有一个禁忌的限制：在油相中的分散性差。因此，这些PSOG用作干粉时，要花很多小时才能凝结油，而必须在溶解于有毒和易燃的溶剂中或用有毒和易燃的溶剂润湿后再使用。我们报道了一种基于萘二酰亚胺的胶凝剂，当以粉末形式使用时，它可以在几秒钟内固化水中的重质原油。所得凝胶的非凡机械强度，油的易于回收性，在0°C时凝结油的能力以及微不足道的水溶性和生物毒性，使我们的化合物成为迄今报道的用于溢油修复的最佳PSOG。
• Spectroscopic Probing of the Dynamic Self-Assembly of an Amphiphilic Naphthalene Diimide Exhibiting Reversible Vapochromism
  作者：Mohit Kumar、Subi J. George

  DOI：10.1002/chem.201101642

  日期：2011.9.26

  Fluorescent nose: The reversible “turn‐on” vapochromism of a self‐assembled amphiphilic naphthalene diimide derivative in solution and film states is presented. This property was found to be due to solvent–vapor‐responsive, dynamic reorganization in molecular packing in going from J‐type aggregates (blue fluorescent; see left‐hand side of scheme) to preassociated H‐type excimer states, with enhanced

  荧光鼻：介绍了一种自组装的两亲性萘二酰亚胺衍生物在溶液和薄膜状态下可逆的“开启”气相致变色现象。发现此特性是由于分子堆积中的溶剂-蒸气响应，动态重组，从J型聚集体（蓝色荧光；请参见方案的左侧）到预先关联的H型准分子态，绿色荧光增强了。
• SEMICONDUCTING ARTICLES
  申请人：Shukla Deepak

  公开号：US20110269966A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  An amic acid or amic ester precursor can be applied to a substrate and thermally converted into a thin organic semiconducting layer of the corresponding arylene diimide. This semiconducting layer can be used in various semiconductive articles such as organic light emitting diode (OLED), photodetector, sensor, logic circuit, memory element, capacitor, photovoltaic (PV) cell, or electronic devices. In this manner, the arylene diimide need not be coated but is generated in situ from a solvent-soluble and easily coated precursor compound.

  一种amic酸或amic酯前体可以应用于基板上，并在热转化成相应的芳基二酰亚胺的薄有机半导体层。这种半导体层可以用于各种半导体器件，如有机发光二极管（OLED）、光电探测器、传感器、逻辑电路、存储元件、电容器、光伏（PV）电池或电子器件。通过这种方式，芳基二酰亚胺不需要涂覆，而是从可溶于溶剂且易于涂覆的前体化合物中原位生成。