2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮 | 4707-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮
• 英文名称: 2,3-dihydronaphtho[2,1-b]pyran-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>pyran-1-one；2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one；1-Oxo-2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>pyran；2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 4707-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD00957671
• 分子量: 198.221
• InChiKey: ZWRLQFJGZTUXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 cis-2-chloro-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Derrick, Ian A. R.; Iqbal, Muhammad; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 9, p. 2308 - 2322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthoxy)propionic acid 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Chiral Spiro Phosphoramide-Catalyzed Sulfa-Michael Addition/Enantioselective Protonation of Exocyclic Enones
  作者：Yi-Pan Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03615

  日期：2019.12.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of thiols to exocyclic enones was achieved by using chiral spiro phosphoramide catalysts. The precisely chiral control in the protonation of the enol intermediate ensured high enantioselectivity. The reaction features high activity (yields up to 99%, turnover numbers up to 8400) and high enantioselectivity (up to 97% ee) with a broad substrate scope, and

  通过使用手性螺环磷酰胺催化剂，可以高效地将硫醇不对称地迈克尔加成到环外烯酮上。烯醇中间体的质子化中的精确手性控制确保了高对映选择性。该反应具有高活性（产率高达99％，周转数高达8400）和高对映选择性（高达97％ee），且具有广泛的底物范围，并且具有在手性硫化物的合成中广泛应用的潜力。
• DTBP-promoted site-selective α-alkoxyl C–H functionalization of alkyl esters: synthesis of 2-alkyl ester substituted chromanones
  作者：Jin-Tao Yu、Yiting Li、Rongzhen Chen、Zixian Yang、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d1ob00605c

  日期：——

  The direct C–H functionalization of ethyl acetates was developed, delivering a variety of 1-(4-oxochroman-2-yl)ethyl acetate derivatives by reacting with chromones. This reaction has a wide substrate scope with excellent site-selective C–H activation at the inactive α-hydrogen of the alkoxyl group instead of the α-hydrogen of the carbonyl group under radical conditions. Compared with other protocols

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。
• Benzyne-Mediated Nonconcerted Pathway toward Synthesis of Sterically Crowded [5]- and [7]Oxahelicenoids, Stereochemical and Theoretical Studies, and Optical Resolution of Helicenoids
  作者：Prashant M. Gawade、Vaibhav N. Khose、Purav M. Badani、Mohammed Hasan、Sandra Kaabel、Shaikh M. Mobin、Victor Borovkov、Anil V. Karnik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02507

  日期：2019.1.18

  Synthesis of [5]- and [7]oxahelicenoids via Diels–Alder reaction of sterically crowded bichromenes with benzyne is presented. Studies carried out on Diels–Alder addition product establish the unusual preference for a stepwise mechanism over the concerted reaction pathway. This high yielding general synthetic protocol affords unexpected anti cycloadducts [5]- and [7]oxahelicenoids, as confirmed by crystallographic

  介绍了通过空间拥挤的双色酮与苯并炔的Diels-Alder反应合成[5]-和[7]氧杂萘的化合物。对Diels–Alder加成产物的研究建立了一种相对于一致的反应途径，更倾向于逐步机制的偏爱。如晶体学分析所证实的，这种高收率的通用合成方案提供了出乎意料的抗环加成物[5]-和[7]氧杂萘类化合物。为了合理化这些有趣的抗加成产物，通过DFT分析阐明了反应机理。另外，羟基官能化的[7]氧杂半萜烯类化合物已经以其光学纯净的形式拆分。
• Schmidt rearrangement of chromanones
  作者：U. T. Bhalerao、G. Thyagarajan

  DOI：10.1139/v68-554

  日期：1968.11.1

  The mechanism of the Schmidt rearrangement has been examined in the conversion of chromanones to 1,4- and 1,5-benzoxazepinones. With substituents in the 6-, 7-, or 8-position, only electronic effects prevail resulting in the exclusive formation of 1,4-benzoxazepinones. Steric effects come into play with increasing bulk of substituents in the 5-position of the chromanone. Results now presented favor more than one pathway for the products to arise. Nuclear magnetic resonance spectra have been used to distinguish between the isomeric 1,4- and 1,5-benzoxazepinones.Several new chromanones have been synthesized.

  Schmidt重排反应机理已经在将香豆酮转化为1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮过程中进行了研究。在6、7或8位有取代基的情况下，只有电子效应起作用，导致仅形成1,4-苯并噁唑烷酮。当香豆酮的5位取代基增大时，立体效应开始发挥作用。现在呈现的结果支持产物形成的多条途径。核磁共振谱被用来区分异构体1,4-和1,5-苯并噁唑烷酮。已合成了几种新的香豆酮。