2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-naphtho<2,1-b>pyran | 75608-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-naphtho<2,1-b>pyran
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-naphtho<2,1-b>pyran-1-ol；2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-ol；benzo[h]chroman-1-ol；2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-ol；2,3-Dihydro-1H-naphtho<2,1-b>pyranol-(1)；Benzochroman-4-ol；2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-ol
• CAS: 75608-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WWEGDCIWTPBLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-naphtho<2,1-b>pyran 在 calcium hydride 、 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第3部分。将合成方法扩展到萘，菲和苯的“醌甲基化物”

  摘要：

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。

  DOI：

  10.1039/p19800001233
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-naphtho<2,1-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第3部分。将合成方法扩展到萘，菲和苯的“醌甲基化物”

  摘要：

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。

  DOI：

  10.1039/p19800001233

文献信息

• Derrick, Ian A. R.; Iqbal, Muhammad; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 9, p. 2308 - 2322
  作者：Derrick, Ian A. R.、Iqbal, Muhammad、Livingstone, Robert、McGreevy, Bruce J.

  DOI：——

  日期：——
• Beswick, John R.; Cotterill, W. David; Iqbal, Muhammad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 623 - 626
  作者：Beswick, John R.、Cotterill, W. David、Iqbal, Muhammad、Livingstone, Robert

  DOI：——

  日期：——
• BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 6, 1233-1239
  作者：BILGIC O.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 3. Extension of the synthesis to ‘quinone methides’ of naphthalene, phenanthrene, and benzene
  作者：Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800001233

  日期：——

  general synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds by generation of a quinone methide in the presence of an aromatic amine has been successfully extended to naphthalene and phenanthrene ‘quinone methides’. Whereas yields had been highest when the putative quinone methides of less aromatic compounds were generated by a retro-Diels–Alder process, this method was inappropriate for the ‘quinone methides’

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。