N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-benzamide | 67614-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzamide；N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
• CAS: 67614-70-4；58490-81-6；58490-83-8；67111-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: QYBMMCDEUDOJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  473.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-benzamide 生成 N-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  BENTLEY, T. J.;GASTROCK, W. H.;ASATO, GORO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium azide 、 [IPr₂*NN]Cu(η²-C6H6) 作用下， 以 氟苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）-H酰胺化：立体驱动的一级和二级CH选择性

  摘要：

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201810556

文献信息

• Organocatalytic synthesis of amides from nitriles via the Ritter reaction
  作者：Samad Khaksar、Eskandar Fattahi、Esmail Fattahi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.121

  日期：2011.11

  environmentally friendly, and efficient route for the synthesis of a wide variety of amides in high yields via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. Pentafluorophenyl ammonium triflate (PFPAT) is used as an organocatalyst and is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  已经证明了通过醇与腈的Ritter反应以高产率合成多种酰胺的简单，廉价，环境友好和有效的途径。五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）用作有机催化剂，对空气稳定，成本效益高，易于处理并且易于从反应混合物中除去。
• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• PS-IIDQ: a supported coupling reagent for efficient and general amide bond formation
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.019

  日期：2007.9

  Polystyrene-IIDQ, a polymer-supported coupling reagent, was synthesized in three steps from Merrifield resin in 86% overall conversion. This reagent efficiently coupled carboxylic acids to amines in good yields and high purities, required no pre-activation step, and was tolerant of the order of reagent addition. PS-IIDQ was observed to be more efficient than polymer-supported carbodiimides (PS-EDC and

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。
• Quinolone Neuropeptide S Receptor Antagonists
  申请人：Barrow James C.

  公开号：US20110212946A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention is directed to quinolone compounds which are antagonists of neuropeptide S receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which the neuropeptide S receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the neuropeptide S receptor is involved.

  本发明涉及喹诺酮化合物，它们是神经肽S受体拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病，以及涉及神经肽S受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及神经肽S受体的疾病中的用途。
• ACYLATION REACTION OF HYDROXYL GROUP
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20100249422A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a selective ester production process of an alcoholic hydroxyl group, which proceeds under chemically mild conditions, while having adequate environmental suitability, operability and economical efficiency. Specifically disclosed is a process for producing an ester compound, which is characterized in that an alcohol and a carboxylic acid ester compound are reacted in the presence of a compound containing zinc element, thereby selectively acylating a hydroxyl group of the alcohol.

  公开了一种选择性酯化醇羟基的生产过程，该过程在化学上温和的条件下进行，同时具有足够的环境适应性、操作性和经济效益。具体公开了一种生产酯化合物的方法，其特征在于，在含锌元素的化合物存在下，将醇和羧酸酯化合物反应，从而选择性地酰化醇的羟基。