methyl 3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanoate | 53173-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropionate；β-Chlor-β-(p-chlorphenyl)-methylpyruvat；3-chloro-3-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester
• CAS: 53173-90-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₃
• 分子量: 247.078
• InChiKey: AQKJXPYLAKFDHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到dimethyl 3,4-di-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-furan-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular cyclocondensation of arylchloropyruvates in the synthesis of 2,3-dihydrofuran-3,5-dicarboxylic acid derivatives

  摘要：

  在高温条件下（约 250°C），芳基氯丙酮酸甲酯在一定量的碱催化下发生分子间自缩合，生成 3,4-二芳基-2-氧代-2,3-二氢呋喃-3,5-二羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1239-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 4-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular cyclocondensation of arylchloropyruvates in the synthesis of 2,3-dihydrofuran-3,5-dicarboxylic acid derivatives

  摘要：

  在高温条件下（约 250°C），芳基氯丙酮酸甲酯在一定量的碱催化下发生分子间自缩合，生成 3,4-二芳基-2-氧代-2,3-二氢呋喃-3,5-二羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1239-1

文献信息

• AZETIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222600A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel azetidine compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and X are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及一种新型的式(I)的氮杂环丙烷化合物，其中R1、R2和X如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] 3-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009004584A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.3.0]octane derivatives of the formula (I) wherein R1, R2, R3, and A are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中R1、R2、R3和A如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。
• 1,2-DIAMIDO-ETHYLENE DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110263662A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to 1,2-diamido-ethylene derivatives of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and A are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的1,2-二胺基乙烯衍生物，其中R1、R2、R3和A如描述中所述，并且它们作为药物的用途，特别是作为促觉醒素受体拮抗剂。
• Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates for the efficient synthesis of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole derivatives
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Hafizova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Il'dar Kh. Rizvanov、Alla B. Mirgorodskaya、Lucia Ya. Zakharova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.004

  日期：2015.12

  Sequential substitution/ring cleavage/addition reaction of 1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine and -pyrrolidine with chloropyruvates has been accomplished for the synthesis of various polysubstituted 4,5,6,7-tetrahydroindoles. This one-pot, general and highly regioselective method avoids harsh conditions and expensive catalysts. It proceeds with high atom-efficiency and shows a broad substrate scope and

  1-（环己-1-烯基）-哌啶和-吡咯烷与氯丙酮酸酯的顺序取代/环裂解/加成反应已经完成，用于合成各种多取代的4,5,6,7-四氢吲哚。这种一锅，一般和高度选择性方法避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。它以高原子效率进行，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种四氢吲哚衍生物的高度实用的方法。以高收率合成了17个四氢吲哚家族，这表明该反应的一般特征。具有各种取代基的四氢​​吲哚衍生物中的10个成功地转化成相应的吲哚。该方法允许接近在氮原子上（通过烯胺的变化）和在C2，C3位上（通过丙酮酸酯的变化，包括溴代芳基和氯烷基衍生物）带有ω-卤代-（主要是氯-）丁基和戊基取代基的吲哚。该反应可与烯胺合成结合使用，从而提供一种实用的三组分杂环化方法，以从环己酮，吡咯烷和芳基氯丙酮酸酯生产4,5,6,7-四氢吲哚。