dimethyl 2,4-diphenyloxazole-5,5(2H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,4-diphenyloxazole-5,5(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 5,5-dimethyl 2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,3-oxazole-5,5-dicarboxylate；dimethyl 2,4-diphenyl-2H-1,3-oxazole-5,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: TWFWMGGZYUVGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二酸二甲酯 在 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 、 四氯化锡 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2,4-diphenyloxazole-5,5(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环氧乙烷和腈的 SnCl4 促进的 [3+2] 环加成合成 3-恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新型的 SnCl4 促进的供体-受体环氧乙烷和腈通过化学选择性 C-C 键断裂的正式 [3+2] 环加成反应。该反应为以良好的产率（高达 89%）制备 3-恶唑啉提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380216

文献信息

• Synthesis of 3-Oxazolines via SnCl4-Promoted Formal [3+2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Oxiranes and Nitriles
  作者：Xiaofei Zeng、Guofu Zhong、Hai Zhou、Yan Xie

  DOI：10.1055/s-0034-1380216

  日期：——

  A novel SnCl4-promoted formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor oxiranes and nitriles via chemoselective C–C bond breakage was developed. This reaction provides an efficient and practical method for the preparation of 3-oxazolines in good yields (up to 89%).

  开发了一种新型的 SnCl4 促进的供体-受体环氧乙烷和腈通过化学选择性 C-C 键断裂的正式 [3+2] 环加成反应。该反应为以良好的产率（高达 89%）制备 3-恶唑啉提供了一种有效且实用的方法。
• Triflic Acid Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Oxiranes and Nitriles: A Facile Access to 3-Oxazolines
  作者：Hai Zhou、Xiaofei Zeng、Liyuan Ding、Yan Xie、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00911

  日期：2015.5.15

  A TfOH-catalyzed chemoselective [3 + 2] cycloaddition of donor-acceptor oxiranes and nitriles is described. This reaction provides an efficient and practical method for the preparation of useful 3-oxazolines in good to excellent yields (up to 99%).