2,5-bis(2-carboxyethyl)-3,6-dimethylpyrazine | 38420-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis(2-carboxyethyl)-3,6-dimethylpyrazine
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-pyrazin-2,5-dipropionsaeure；3-[5-(2-Carboxyethyl)-3,6-dimethylpyrazin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 38420-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: SNYQOIQHYZKHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  445.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 2,5-bis(2-carboxyethyl)-3,6-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Glutamic Acid with Acetic Anhydride and Pyridine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a040

文献信息

• The Forgotten Pyrazines: Exploring the Dakin–West Reaction
  作者：Martien A. Würdemann、Cristina Niţu、Stefaan M. A. De Wildeman、Katrien V. Bernaerts、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202000475

  日期：2020.6.26

  Pyrazines are an underreported class of N‐heterocycles available from nitrogen‐rich biomass presenting an interesting functional alternative for current aromatics. In this work, access to pyrazines obtained from amino acids by using the 90 year old Dakin–West reaction was explored. After a qualitative screening several functional proteinogenic amino acids proved good substrates for this reaction, which

  吡嗪类化合物是一种报道较少的N杂环类化合物，可从富氮生物质中获得，为当前的芳族化合物提供了有趣的功能替代品。在这项工作中，探索了使用90年的Dakin-West反应从氨基酸获得的吡嗪的途径。经过定性筛选后，几种功能性蛋白原氨基酸被证明是该反应的良好底物，已成功地按比例缩放至相应的中间体α-乙酰氨基酮的克数合成。随后，优化了使用δ-氨基乙酰丙酸形成吡嗪的条件，并利用这些条件合成了一组相关的五种高纯度的功能性二甲基吡嗪。这些吡嗪被认为是适用于广泛应用的芳香族结构单元的多功能工具箱，
• Reaction of some diketones with 5-aminolevulinic acid in acid solution
  作者：Anthony R Butler、Sharon D George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87976-x

  日期：1993.8

  Some 2,4-diketones react with 5-aminolevulinic acid in acid solution to form pyrroles. There are two modes of cyclisation, one leading to the Knorr and the other to the Fischer-Fink product. By a consideration of the products obtained from pentane-, hexane-, 3-methylpentane-, 3-isopropylpentane-, 3,3-dimethylpentane-, 1,1,1-trifluoropentane- 1,1,1,5,5,5-hexafluoro- pentane-2,4-dione and ethyl acetoacetate

  一些2,4-二酮与5-氨基乙酰丙酸在酸性溶液中反应形成吡咯。环化有两种模式，一种通向克诺尔，另一种通向费歇尔·芬克产品。考虑到从戊烷-，己烷-，3-甲基戊烷-，3-异丙基戊烷-，3,3-二甲基戊烷-，1,1,1-三氟戊烷-1,1,1,5,5,5获得的产物-六氟戊烷-2,4-二酮和乙酰乙酸乙酯已对Knorr和Fischer-Fink产品的形成作了一些概括。还研究了5-甲基-5-氨基乙酰丙酸与戊烷和3-甲基戊烷-2,4-二酮的反应。简要讨论了这些研究与5-氨基乙酰丙酸的环状二聚化的相关性。
• Bullerwell et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3283,3287
  作者：Bullerwell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dakin; West, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 78, p. 763
  作者：Dakin、West

  DOI：——

  日期：——